所谓理解“理解”，即对“理解”的理解，我们试图弄清楚“理解”的内涵。
在安德森和克拉斯沃尔等人看来，认知过程（即学习过程）维度包括六大类别：记忆/回忆、理解、应用、分析、评价和创造。在这里，理解是高于经验与记忆的一个认知维度。
理解被认为是各级学校强调的基于迁移的教育目标的最大类别，当学生能够从授课、书本或计算机等渠道获得言语、文字和图形等呈现形式的教学信息并从中建构意义时，我们就说学生理解了。理解需要在将要获得的新知识和已有知识之间建立起联系，更为具体地说，理解是新获得的知识与现有的心理图式和认知框架的整合。理解的具体认知过程包含解释、举例、分类、总结、推断、比较和说明。
再回过头来看本书内在设定的理路，学习需要设计，设计为了更好地理解，为了更好地理解需要明确目标，洞悉基本，组织架构，并对理解做出证据化评估。
约翰·杜威在《我们如何思维》中对理解作了清晰的总结，认为理解是对一个事物在事件或场景中与其他事物的联系的领悟，是“学习者探求事实意义的结果”。
在此基础上，作者认为理解的目标是利用已有内容生成或揭示一些有意义的事情——利用我们记忆中的已有知识去发掘事实和方法背后的含义并谨慎地加以运用。理解意味着以正确的方式完成任务，通常反映了人们有能力解释为什么特定技巧、方法或知识主体在特定情境下是合适的或不合适的。
就理解这一解释、推断与促成运用的内涵而言，理解具有可迁移性。迁移，即基于理解的创造性应用。
我们希望将在一堂课上学到的知识应用到其他不同但相关的情境中。正如布鲁纳所言，理解是“超越信息本身”，是对知识的个体赋能。
要做到迁移理解，需要我们学习如何用大概念和迁移策略来解决问题，正如怀特黑德所说，“我们引入的主要观点应是少量且重要的，并且能被应用到每一种可能的联系中去。”这是理解的第一性原理。
迁移是布鲁姆和他的同事们所提出的关于“应用”的核心内涵，在安德森和克拉斯沃尔等人那里亦是如此。我们面临的挑战不是从记忆中“再现”所学，而是修改与调整一般性观点，使之适用于特定情境。
于是，在具体的教学活动中，我们该如何达成学生的理解？
我们利用大概念超越所看到的信息，使其变得有意义。
在精致设计的、促进迁移的教学（以及不断需要这种迁移的评估）中，学生把最初所学的没有清晰结构和用途的知识看成是一个更大的、更有意义的、功能更强的系统中的一部分。正如《人是如何学习的》一书所指出的那样：对基础性原则和观点的理解是培养迁移能力的主要途径。
我们重新经历知识的创生过程，掌握知识何以成为知识的能力。
最后，不要忘记探寻理解的证据。不管怎样定义“理解”这个术语，如果不清楚怎样才算是“理解”的证据，我们就不太可能达到“理解”这个目标。
获得“理解”的证据意味着需要开发能够激发迁移的评估：判断学生能否明智地、灵活地、创造性地利用所学的知识。可迁移理解的证据用于评估学生在不同情境中审慎且有效应用知识的能力。
理解是学习认知环节（即设计）的核心所在，对应用具有基础的前置效应，而其本身的复杂性也预示着我们必将一直走在追求理解“理解”的俄狄浦斯之路上。