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最初的SMTP协议不包含安全认证的，所谓的ESMTP在安全性方面扩展了SMTP，通过增加命令EHLO和AUTH。如今的SMTP服务器，无论是公网的还是内网的，大都要求安全认证，如果你使用的是Outlook Express，那么在邮箱帐户的配置中有一个选项－“我的SMTP服务器要求验证”。我们的应用程序中经常有发送邮件的功能，而简单的邮件发送程序没有包含验证的模块。

当客户端发送“EHLO”到Server后，Server将发送一个列表，类似：

EHLO
250-SMTP.Mydomain.com Hello [192.168.0.1]
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-VRFY
250-AUTH LOGIN PLAIN CRAM-MD5
250-AUTH=LOGIN
250 OK

列表中"LOGIN PLAIN CRAM-MD5"说明了该SMTP Server支持的验证方式，本文将详细解释这三种验证方式。

LOGIN方式

使用login方式的验证序列如下 （C：表示Client，S：表示Server）
C：auth login ------------------------------------------------- 进行用户身份认证
S：334 VXNlcm5hbWU6 ----------------------------------- BASE64编码“Username:”
C：Y29zdGFAYW1heGl0Lm5ldA== ----------------------------------- 用户名，使用BASE64编码
S：334 UGFzc3dvcmQ6 -------------------------------------BASE64编码"Password:"
C：MTk4MjIxNA== ----------------------------------------------- 密码，使用BASE64编码
S：235 auth successfully -------------------------------------- 身份认证成功
(Base64 编码计算：http://tool.114la.com/base64.html )

PLAIN方式
基于明文的SMTP验证，详见： http://www.ietf.org/internet-drafts/draft-ietf-sasl-plain-08.txt
其发送用户名与口令的格式应该是“timtanstaaftanstaaf”。“tim”是用户名，后边的字符串是口令，NULL是ASCII的0（所以无法使用telnet登录）。

CRAM-MD5方式
CRAM-MD5即是一种Keyed-MD5验证方式，CRAM是“Challenge-Response Authentication Mechanism”的所写。所谓Keyed-MD5，是将Clieng与Server共享的一个Key作为一部分MD5的输入，正好邮件系统的用户口令可以作为这个Key。具体的交互如下：

S: * OK IMAP4 Server
C: A0001 AUTHENTICATE CRAM-MD5
S: + PDE4OTYuNjk3MTcwOTUyQHBvc3RvZmZpY2UucmVzdG9uLm1jaS5uZXQ+ -------- Server发送BASE64编码的Timestamp、Hostname等给Client
C: dGltIGI5MTNhNjAyYzdlZGE3YTQ5NWI0ZTZlNzMzNGQzODkw ------- Client将收到的信息加上用户名和口令，编码为BASE64发送给Server
S: A0001 OK CRAM authentication successful ----------- Server使用该用户的口令进行MD5运算，如果得到相同的输出则认证成功

Keyed-MD5的计算公式为：
MD5 ( (tanstaaftanstaaf XOR opad),MD5((tanstaaftanstaaf XOR ipad), <[email protected]>) )，其中

MD5()为标准的MD5算法，“tanstaaftanstaaf”为用户口令，“<[email protected]>”是从Server发送过来的Timestamp和Hostname等，ipad和opad为Keyed-MD5算法特定的常数。上面的公式得出的digest为"b913a602c7eda7a495b4e6e7334d3890"，加上用户名，即"tim b913a602c7eda7a495b4e6e7334d3890"进行BASE64的编码，得到上面发送给Server的“dGltIGI5MTNhNjAyYzdlZGE3YTQ5NWI0ZTZlNzMzNGQzODkw”。

关于MD5和KeyedMD5的程序代码可以在各自的RFC中找到，在VC下需要改正几个编译错误。

MD5 RFC： http://www.faqs.org/rfcs/rfc1321.html
Keyed-MD5 RFC： http://www.faqs.org/rfcs/rfc2104.html
SMTP验证： http://www.faqs.org/rfcs/rfc2195.html

SMTP验证还有GSSAPI、NTLM、Kerberos等，正在学习中，关于Kerberos协议的详细资料不知道哪里有比较好的。

 http://web.mit.edu/kerberos Kerberos MIT主页
 http://www.cmf.nrl.navy.mil/CCS/people/kenh/kerberos-faq.html FAQ
 http://web.mit.edu/kerberos/www/dialogue.html 两人对话形式的讲解，曾被译成中文没看懂，英文的看懂了