七岁前，母亲和父亲相继去世，继母离开，寄身于外婆和舅父家。
十四岁独自闯入上海，水果店当学徒。
后进入上海青帮龙头老大黄金荣公馆，凭借自身努力，得黄金荣赏识，成为其亲信。
最后成为一个在娱乐业、金融业和工商业都举足轻重的人物，并作为“中国第一帮主”叱咤上海滩几十年，无人能及。
这就是杜月笙，从一个水果店学徒到黑白两道都尊重的帮主。这样一份光荣履历，不就是偶像剧中都不敢写的霸道总裁男主角吗。
男主角都会遇到一个自己喜爱的女主角，而杜月笙也遇到了自己喜爱的那一个人——孟小东。
孟小东出身梨园世家，自幼跟随父亲学戏，十二岁就出台唱戏，而杜月笙是个戏迷，常到剧院听戏，听到孟小东唱戏，觉得唱功很好，有潜力，后面就多次前往听戏，并在后面几年帮助孟小东运作，为孟小冬发行唱片签线。
孟小冬北上求学时，杜月笙对孟小东说过“如果在北平遇到什么难处，一定要通知我”。
孟小冬拜师后，老师要求不能接戏，孟小冬又家境贫寒，无法维持生计，杜月笙站了出来，包揽了孟小冬一家的支出。
后孟小冬与梅兰芳因戏生情，在旁人的撮合下结婚。并为梅兰芳息声梨园，因梅兰芳二太太不接受并排挤孟小冬，如：梅兰芳带孟小冬回老家吊唁自己过继前的亲生母亲，现在的伯母时，梅兰芳二太太不让孟小冬进门，所以梅兰芳与孟小东两人相处颇为不顺，后因为孟小冬戏迷听说其结婚，到孟小冬与梅兰芳住处，误伤梅兰芳友人，最终孟小冬与梅兰芳二人关系彻底无法弥补，以离婚收场。当时孟小冬备受舆论压力，媒体认为离婚的过错方在孟小东。在看到孟小冬发报解释梅兰芳以名定兼祧对其做出的承诺，并且又听说梅兰芳离婚后没有给一分钱给孟小冬，杜月笙又站了出来与梅兰芳交谈，数落他不对，并要求其交给孟小冬四万大洋分手费。
杜月笙并没有以权势要挟孟小冬，而是以礼相待，以真心换真心，在其低谷的时候鼓励并呵护她，所以最终他们水到渠成地在一起了，杜月笙并没有限制孟小冬，反而极其支持孟小冬的戏曲事业，并在得知梅兰芳与孟小冬都会参加同一活动时，为孟小冬登台错开时间，避免尴尬。
1949年时，杜月笙在得知大势已去，安排家人前往香港时，特意包一架飞机，前往北京把孟小冬接到上海。
在孟小冬问：“我跟着你去，算丫头还是算女朋友”后，立马举行婚礼，让其拥有一个名分。并在随后把最小的儿子过继给孟小冬让其老有所依。
两年后，杜月笙在缠绵病榻后，最终还是去世了，临死前他对一直亲身日夜照顾他的孟小冬说希望以后不要唱戏了，后据其儿子的回忆说孟小冬打麻将，赌马，唯独不唱戏。并且孟小冬晚年还养了两只狗，一只叫“香槟”，一只叫“白兰地”，都是杜月笙爱喝的。