打油诗 杜牧
清明魂断杏花庄
崔郾力荐愿得偿
赌酒娶姬留佳话
京口悲咏杜秋娘
洛阳一别张好好
痛煞湖州叹花郎
游玩轶事嗔年少
临死烧文贵裁量
崔郾举荐
唐文宗大和二年（828年），时任礼部侍郎的清河人崔郾奉命到东都洛阳主持进士科考试。临行之前，百官公卿到城门外摆好酒席为他饯行，车来人往，很是热闹。酒宴中途，时任太学博士的吴武陵，也骑着一头毛驴过来凑热闹。崔郾在酒席上喝得正高兴，听说这位社会名流也来了，非常吃惊，连忙离席前来迎接。吴武陵看到崔郾，把他拉到一边，拍拍他的肩膀说：“你担任主考官，乃是众望所归。我老了，不能为朝廷排忧解难了，不如为你推荐一个贤士。前些日子，我偶然发现一些太学生情绪激昂地讨论一篇文章，走近一看，原来是这次要参加考试的杜牧所写的《阿房宫赋》。这篇文章写得很好，这个人也很有才华。崔侍郎你工作繁重，恐怕没有闲暇去浏览这篇文章，不如让我为你诵读一下。”说完，吴武陵扬眉拈须地诵读起来。
赌酒取姬
晚唐大诗人杜牧跟著名诗人张祜极为要好。一次，作客淮南的张到官府赴宴时，看到杜也在座。而当时，两人都爱恋座中一位漂亮的歌妓，于是决定索取骰子用赌输赢的方式来决定谁有权去继续爱恋。
杜牧当下遂开始悠然吟道：骰子逡巡裹手拈，无因得见玉纤纤。张祜一听，也不甘示弱地接口续吟着：但须报道金钗落，仿佛还因露指尖。语音刚落，两人就不觉大笑着，反而把原本赌酒取妓的事儿给忘了。
死前烧文
杜牧临死之时，心知大限将至，自撰墓志铭，但这篇短文写得却是平实无奇，丝毫不显文豪手笔。据《新唐书》载，墓志铭写就，杜牧闭门在家，搜罗生前文章，对火焚之，仅吩咐留下十之二三。
游玩轶事
按照惯例，新科进士要到曲江游玩。曲江是当时最热闹的场所，尤其在春天更是摩肩接踵。这时的杜牧顾盼生辉，一举手一投足都“才”情万种。
他们一行三五人来到曲江寺院，正巧碰见一位打坐的僧人，便攀谈起来。僧人问杜牧姓名，杜牧得意地报上大名，心想“天下谁人不识我”，以为僧人会大吃一惊，露出“追星族”的狂热。
谁知僧人面色平静，木然不知，这让杜牧分外失落，很是惆怅，遂现场赋诗一首云：“家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。老僧都未知名姓，始觉空门气味长。”
张好好诗
大和二年十月，杜牧进士及第后八个月，杜牧就奔赴当时的洪州，即王勃写《滕王阁序》那个地方，开始了杜牧长达十多年的幕府生涯。
其时沈传师为江西观察使，辟召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏兄弟是文学爱好者，对当时的知名文人都很眷顾，与杜牧的关系也颇为密切。杜牧撰写《李贺集序》，就是应沈传师之弟沈述师所请。
杜牧经常往沈述师家中跑，听歌赏舞，蹭饭蹭酒，还对沈家中的一个歌女张好好很有好感，可惜主人对此女子分外珍惜，抢先一步，成全了自己，将她纳为小妾，使小杜空有羡渔之情。
大和八年，小杜在洛阳与张好好不期而遇，此时的张好好已经沦落为他乡之客，以当垆卖酒为生。杜牧感慨万分，写了一首五言长篇《张好好诗》。
由于情绪饱满，不仅文笔清秀，而且书法更为飘逸，为杜牧赢得了书法家的美名。
十年之约
杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。
崔把本州所有名妓唤来，供杜挑选。可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“美是很美啊!但还不够尽善尽美。”又说：“我希望能在江边举行一次竞渡的娱乐活动，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望或许能找到我看中的人。”
湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了这样一次竞渡活动。那天，两岸围观的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟没有找到一个合意的。眼看就要收船靠岸，在人群中，有一位乡村老妇人，带领一个女孩子，大约十几岁。
杜牧看了好一会，激动地说：“这个女孩子真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊!”就将这母女俩接到船上来谈话。这母女俩都很害怕。杜牧说：“不是马上就娶她，只是要订下迎娶的日期。”
老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办呢?”杜牧说：“不到十年，我必然来这里作郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。”女孩的母亲同意。杜牧便给了贵重的聘礼。
分别后，杜牧一直想念着湖州，想念着这位女孩子。可杜牧官职较低，不能提出调任湖州的请求。后来杜牧出任黄州、池州和睦州刺史，都不是杜牧的本意。
等到杜牧的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接连写了三封信，请求出任湖州刺史。大中三年，杜牧四十七岁，获得湖州刺史的职位。此时距离与当年那母女俩约定的时间，已经过去了十四年。那位女孩子已经出嫁三年，生了三个孩子。杜牧将女孩的母亲叫来。
这老妇人带了外孙来见杜牧。杜牧责问说：“从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢?”老妇人说：“原来的约定是十年，可你十年过了，没有来。这才出嫁的。”
杜牧取出盟约看了看，想了想，说：“她讲得很有道理。若是强迫她，是会闹出祸事来的。”便送给老妇人很多礼物，让她走了。为着这件伤心事，杜牧写下了《叹花》。
杜秋娘诗
一首与歌女有关诗歌为杜牧博得了盛名，这就是《杜秋娘诗》。杜秋娘本是金陵美女，妩媚动人，能歌善舞，能联诗作曲，十五岁时，一曲《金缕衣》就俘虏了镇海节度使李锜：
劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时；花开堪折直须折，莫待无花空折枝。李锜听后，将之收为小妾，让她度过一段甜蜜时光。后来李锜起兵对抗朝廷，兵败被杀，杜秋娘作为罪臣家眷被送入后宫为奴，继续充当歌舞姬。杜秋娘再以这一曲《金缕衣》俘虏了年轻的唐宪宗，被封为秋妃。
杜秋娘虽然总是唱同一首歌，但智商很高，经常不着痕迹地参与军国大事，甚得宪宗皇帝宠信。后来宰相李吉甫劝唐宪宗再选天下美女充实后宫，宪宗皇帝自豪地说我有一秋妃足矣。穆宗皇帝即位后，还任命杜秋娘为皇子李凑的保姆。也正是这一任命，让她卷入权力的角逐中。李凑失势被废，杜秋娘也被撵回老家。
到金陵出差的杜牧，看见曾经光彩照人的杜秋娘如今又老又穷，便提笔写下了《杜秋娘诗》。这首诗当时脍炙人口，传唱大江南北，可能是因为大家对这个风云一时的歌女太熟悉了。李商隐与小杜结识后，共写过两首给杜牧，一首自谦“高楼风雨敢斯文，短翼差池不及群”，称颂“刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋”，另一首起句就是“杜牧司勋字牧之，清秋一首《杜秋诗》”，可见“小李”也认为这首诗为“小杜”的代表作。