表面兄弟袁曹张
当时吕布从袁绍手下离开，投靠张扬之前，曾经绕道陈留拜访过张邈，临别还互相握着手一起发誓。另一方面，袁绍、曹操、张邈虽然是一起创办关东义军的“东汉合伙人”，然而他们三也就是表面兄弟。
袁绍听说张邈和吕布好上了，非常气愤，张邈也害怕曹操会帮袁绍出气而攻打自己，所以一直心有不安。
兴平元年（194年），曹操派东郡太守夏侯惇守濮阳、司马荀彧守鄄城，而自己率曹仁、于禁、荀攸、郭嘉东征陶谦，他们不知道，看是安全和平的兖州，一场发自内部的危机即将到来。
内乱骤发，一州皆叛
曹操在徐州的战役非常顺利，然而后方张邈在张超、陈宫、许汜、王楷的劝说下，背叛曹操迎接吕布。
首先是陈宫在东郡，率领军队迎接吕布，吕布一到，张邈派刘翊告诉荀彧说吕布前来帮助曹操攻打徐州。荀彧马上知道张邈叛变了，便快速征召东郡太守，驻扎濮阳的夏侯惇过来。
【吉米：夏侯惇丢濮阳这件事，锅主要还是荀彧背】
彧知邈为乱，即勒兵设备，驰召东郡太守夏侯惇——《三国志·魏十·荀彧传》
夏侯惇轻军前去救援，正好与吕布遭遇，击退了吕布，然而濮阳内鬼开城迎接吕布，夏侯惇丢失城池，同时还被吕布派出的刺客劫持。多亏韩浩以【万世救援法则】成功拯救了夏侯惇。（后来俄罗斯继承了韩浩的衣钵，改进成俄罗斯救援法）
太祖家在鄄城，惇轻军往赴，適与布会，交战。布退还，遂入濮阳，袭得惇军辎重——《三国志·魏九·夏侯惇传》
兖州郡县都响应吕布叛变，只有荀彧镇守的鄄城、程昱枣祗镇守的东阿、靳允镇守的范没有叛变。夏侯惇率军赶赴鄄城，当晚斩杀准备谋叛的数十人，这时鄄城才安定下来。
夏侯克星，吕布是也
我们以前说过，吕布打别人很厉害，打刘备怎么打怎么赢，打袁术怎么打这么赢，然而打曹操，每五场输四场。然而神奇的是，有着曹操这样的靠山，夏侯惇却很少在对阵吕布的时候占上风。
曹操从徐州回来，夏侯惇跟随他打吕布，结果被为流矢射中左眼，军中都称他为盲夏侯。夏侯惇每次照镜子就气得把镜子率到地上。
不过后面曹操还是凭借着饥荒和经验，成功的把吕布赶出了兖州，收复了失地。吕布东逃跑到徐州投奔刘备之后，又重操旧业，谋反自立了。
刘备、关羽、张飞集三兄弟之力也搞不过吕布，曹操只好派手下支援，然而派的是夏侯惇。两只眼的夏侯惇打不过吕布，只剩一只眼的夏侯惇连高顺都搞不过了。
布遣高顺攻之，曹公遣夏侯惇往，不能救，为顺所败，复虏先主妻子送布。——《三国志·蜀·先主传》
后来还是逼到曹操亲自出马，多方合力，这才把吕布吊死在白门楼上。
屯田大将军
打仗是不可能打仗的，这辈子都不可能打仗的，带兵又不会带，只好去做陈留、济阴太守，种种田，这样才能维持得了生活。
然而种田就算了，这样曹操还给夏侯惇加封为建武将军，封高安乡侯。真是卧草了感情眼睛中箭的是夏侯惇，瞎的是你曹操。
后来中原遭受大旱，又有蝗虫爆发，夏侯惇亲自率领军队截断太寿水作大池塘，改造土地，种植水稻，军队百姓都抱了他的大腿吃上了饭。夏侯惇因此被升为河南尹（洛阳太守）。
官渡之战后，夏侯惇还跟随曹操平定河北，攻破鄴城，升为伏波将军，然而单独放他出去作战又被打败了，明明已经配备了于禁、李典这种智将帮他平衡智商，结果还是被刘备放火设伏击败。
尽管如此，曹操还是在建安二十一年征讨孙权回来后，让夏侯惇都督二十六军，留居巢。
总督简评
夏侯惇可以说得上是常败将军了，领兵作战也常常不带脑子，被劫持，被刘备伏击，韩浩、于禁、李典都拉不住，整一个莽夫。
但是夏侯惇官位升个不停，权力也越来越大。为什么呢？其实曹操在重要的位置还是放亲属。
西线关中夏侯渊，东线居巢夏侯惇，南线襄阳南郡曹仁，然后再给他们配备一堆精兵强将。夏侯渊手下就是张郃、郭淮；夏侯惇手下就是张辽、乐进、李典；曹仁手下乐进、李通、庞德、满宠；武都打刘备总指挥曹休、曹洪，下面配备张郃、徐晃、于禁。
五子良将里就于禁最有出息了，还可以掌握七军，张郃最多万把来人，张辽最多五千。关羽为什么不留曹操手下，留下来没有盼头。徐晃打仗上不比关羽弱很多，张郃顶住刘备西线，张辽八百击退孙权十万，做到头还是将军。
夏侯惇要能力，能力不够，要战绩，没有战绩，如果不是和曹操堂兄弟，出入同车，夏侯惇怕是不会成为东线总督了。
所以说，诸曹夏侯更多的是亲自参与、见证了曹操创业的全过程，苦劳最高，血统最亲。至于实力，夏侯惇应该要被开除出三国二十四名将之列了。
文章序列 —— [0052][18+B][002]千面堂·三国·魏·夏侯惇