2000年是吴镇宇和吴君如的事业巅峰期，他凭借《枪火》获得了金马影帝，她靠《古惑仔之洪兴十三妹》已经荣膺金像影后，而这一年，他们主演的《朱丽叶与梁山伯》上映，由叶伟信执导，任达华、林雪、葛民辉、刘以达等人联合出演，看阵容，以为又是个粗制滥造的香港爆米花电影，可没想到他们将却拍成了感人至深的黑帮爱情片。
饭店领班朱迪（吴君如饰）得了乳腺癌后丈夫离她而去，她和爷爷住在河边的木屋里，每日走路往返下班，有时单恋她的方师傅会开车送她。街头混混佐敦（吴镇宇）父母双亡，平时以拉皮条为生。
有天，佐敦和小弟走进一家饭店，排队时插队冒犯了黑帮老大安哥（任达华饰），也认识了朱迪。
不久，因为欠着黑帮10多万的赌债，佐敦深夜接到电话去面谈，被用餐的安哥砸伤脑袋，并限他7天内还钱。
佐敦和朱迪遭遇车祸的爷爷在同一个病房，他在朱迪上班期间负责照应老头，在医院养了几天伤，佐敦决定跑路。巧的是，安哥因为婚外情暴露被妻子捅了一刀，也进了医院，小三抱着私生子在门口哭喊，安哥临时将孩子托付给看热闹的佐敦和朱迪，答应减免部分赌债。
买奶粉、换尿布、买婴幼儿用品，突然闯入的小孩让佐敦朱迪手忙脚乱，但也让两个孤单已久的人体会到爱的感觉，家的温暖。
因此，当安哥最终把孩子带走的时候，他们心里空落落的，仿佛没有再聚的理由。爷爷去世了，朱迪回到家封紧门窗准备自杀，一直在附近观望的佐敦冲进房子，看见了泪眼蒙蒙的朱迪。
佐敦答应安哥去打断一个人的腿，这样此前的债务将一笔勾销，临走前，他让朱迪等着，于是朱迪做好了晚餐，趴在栏杆上从天黑等到天亮……
没亲吻没拥抱，甚至没有一句甜言蜜语，《朱丽叶与梁山伯》这部电影却如此细腻动人，荡气回肠。
它讲述的是香港底层小人物的故事，充满市井烟火气，有《喜剧之王》的自尊自强，有《天水围的日与夜》的暖老温贫，佐敦和朱迪两个萍水相逢的苦命人，一个失去半边乳房，挥不去内心的残缺感，一个摆脱不了被家人抛弃的孤零感，觉得即使他们车祸死亡也是一个整体，自己都没份儿。
以前，朱迪买到可乐总舍不得喝，省吃俭用苛求自己，佐敦穿梭在人潮人海，把“无所谓”挂在嘴边，常常不知道自己在干嘛，直到他们遇到了彼此，发现他们追求的不过是一间有灯光的屋子，桌上有热气腾腾的饭菜，有人盼她/他回家，他们想要的只是平淡真实的家庭生活而已。后来，朱迪知道有可乐才快乐，佐敦有所谓了，但太晚了。
除了市井气，《朱丽叶与梁山伯》里弥漫着那个时代港片的江湖气，片中人物虽微不足道，却也有种满不在乎的潇洒，不怨天不怨地，见怪不怪，朱迪为安哥献血，佐敦给安哥卖命，反过来安哥接济照顾两人，阶级分明的画面却透出“情义”二字。
电影里的爱情拍得有情有义，《甜蜜蜜》里豹哥一句“傻女”让无数观众泪奔，本片佐敦那句“等我，我回来吃饭”将之前蕴藏的所有感情推向了高潮。另外，方师傅对朱迪也算痴心，只不过他这样一个抠门犹豫的男子并不能抚慰这种沧桑的女人。所以，导演只用了一组画面剪辑就将此中真意表现得一目了然。
《朱丽叶与梁山伯》里节奏感十足的音乐和移动镜头让人印象深刻，钥匙、可乐和奔跑场景的前后呼应都非常精妙，当然，最大的亮点的是吴镇宇和吴君如的表演。
大器晚成的吴镇宇靠《枪火》、《无间道2》里阴郁癫狂的表演为人熟知，直勾勾的目光，神经质的面部表情，奠定了经典的杀手或坏人形象，孙红雷饰演的刘华强有点他的影子。
但很多人不知道吴镇宇很擅长拍感情戏，《双食记》里他演一个出轨男，居家又商务的打扮下不见戾气，完全是都市中年男的感觉，他在《基佬四十》里出演同志男友，温文尔雅的形象绝对能走偶像路线。
自90年起，吴君如在黄百鸣和周星驰的喜剧片中渐渐摸索出女谐星的表演风格，扮丑，装疯，卖傻，完全放弃形象，怎么搞笑怎么来，这让人忽略了其实吴君如也是个眉清目秀的美女。
最早她在梁朝伟版《鹿鼎记》里出演温婉的曾柔，只是试水多部影视作品都默默无闻，才发挥五官的囧特色，豪放个性，在谐星的路上狂奔不已。后来的《岁月神偷》就证明她的戏路宽广。
本片中，吴镇宇和吴君如都有一张面瘫脸，那暗流涌动的情感都通过眼神和嘴角来流露，实际上非常困难，但观众还是看到了前者的深情勇敢，后者的坚强敏感。或许，在一个故事对头、情境充分的情况下，表演也自然准确感人。