首先，我们要知道《别董大》是两首诗：
《别董大二首》 唐·高适
千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。
莫愁前路无知己，天下谁人不识君？
六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。
丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。
很多人只熟悉第一首，因为“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”是千古名句。其实这两句早已跳出了高适作品而独立存在，充满了天下茫茫我独行，誓要震动寰宇的英雄气概。
但是若要理解原诗的意思，就只能把后世文人附着添加的意气、情感去掉，将诗句回归作品，才能正确理解高适的诗意。
“董大”是董庭兰，因家中排行老大，故称“董大”，唐人亲昵喜欢以排名相称。他是盛唐开元、天宝时期的著名琴师，陇西人，整理编著《大胡笳》，《小胡笳》。
天宝年间，高适不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。在与李白、杜甫同游梁宋之后，没有继续远行，暂时在宋州安定下来，农耕樵读，以待时机。
天宝六年春，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。就在这年冬天，高适与董庭兰会于睢阳，写了《别董大二首》。
六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。
丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。
从写作顺序来看，第二首更像在前面的作品。二人他乡遇故知，却各自潦倒破落，想共享一杯好酒，却掏不出钱来，窘迫的神态溢于言表。但是敢于以此入诗，也正证明了高适为人豁达，对困窘处境的淡然和对未来的充满信心。
从格式上来说，这是一首仄起入韵，押平水韵“一先”部的拗律七绝。“六、翮”都是入声字，发仄声。其中第三句“贫贱应未足”的“未”字出律，第四句“相逢无酒钱”的“无”字做出了拗救。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。”
“六翮 （ liù hé）”是鸟类双翅中的正羽，用以指鸟的两翼。“飘飖”，举止轻盈，洒脱。
我就像鸟儿一样，四处奔波无果只能自伤自怜，离开京洛已经十多年。
“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”
身为大丈夫，又有谁会心甘情愿居于贫贱呢？今日重逢却两袋空空，掏不出酒钱。
盛唐绝句，明白如话，没什么难理解的。关键是诗中澎湃而出的昂扬志气，我们称之为盛唐气象。
这一首写了两人异地重逢却无钱沽酒的境况，虽然有“私自怜”的字词，却一点也没有感觉到诗人因为缺钱而短志：“丈夫贫贱应未足”，哪怕什么“相逢无酒钱”呢？
凌驾在生活资料之上的志气雄心，隐隐凸显。
下一首就是临别赠言，俾睨天下的情怀更是恢弘涌动，喷薄而出。
千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。
莫愁前路无知己，天下谁人不识君？
格式上来说，这是一首仄起入韵，押平水韵“十二文”部的七绝，格律严谨。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”
“曛”，日落余光，昏暗。这一句是送别之时的场景描写。
开阔大气，冷峻恢弘的景色都与离别有关（千里黄云，北风吹雁），但是高适并没有沉浸在伤感之中，而是通过超然的气度和禀赋，取境界之阔远渺茫，舍风雪之寒凉凄苦，以理驭情，以情择景，写出慷慨激昂的壮伟来。
黄云蔽天，绵延千里，日色只剩下一点余光。夜幕降临以后，又刮起了北风，大风呼啸，伴随着纷纷扬扬的雪花。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君？”
你不要担心前路就没有知己，以阁下高才，天下能有几个人不认识你呢？
这两句作为千古名句，在这首绝句中的作用极其重要。我们在讲绝句的时候，曾经使用这首作品作为例子，说明七绝是如何使用特定文法突出第三句“转”、和第四句“放”的作用。
一般绝句的三四句会采取一种“假设”、“限定”、“疑问”、“反问”、“否定”的方式来突出重点。
在这里虽然是对董庭兰的劝慰之语，但是诗人同时使用了“否定”、“反问”两种限定方法，加强了语气和诗意的转折，然后通过“反问自答”的形式将诗意发散出去，瞬间打开了整首诗的境界。
天下人人都识君，还怕前路无知己？
董庭兰因房琯被逐，他与房琯于乐理相知甚深。崔珏曾专为二人相知写诗称颂：
席间咏琴客
七条弦上五音寒，此艺知音自古难。
惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。
房次律就是房琯，崔珏写的是董庭兰遇到了官高位显的知音，诗境狭小。
董庭兰与高适相遇，触景生情，哀叹前路茫茫，知音再难遇。
高适这句“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”作为回答，不仅紧扣董庭兰天下知名琴师的身份，还把人生知己无贫贱，天涯处处有朋友的意思融注其中，诗境远比崔珏那几句阔远得多，也深厚得多。
两人咏知音之作，高下立见。
别董大后两年，高适被朝廷起用，后加入哥舒翰部队，安史之乱中步步高升，成为历史上唯一以军功封侯的诗人。