梁山境内的运河段最早是元代开挖的.明朝中叶，又进行过改线和疏浚,据袁口村内古碑记载,当时皇帝委派—叫袁升的官员率众开挖运河。期间瘟疫流行.民工死亡过半,袁因此获罪削职,只好就地开荒屯田安居,后来人丁兴旺。河上又设置渡口,故取村名为袁口。
沿京杭运河,自袁口向北有靳口、安山二镇,向南有开河、南旺二镇,从地理位置上看,袁口则处于五镇中心。
每逢河水汛期,北舟南船络绎不绝。江南的竹器、木器、瓷器,北方的煤油、洋线、京津杂货等通过此地广销四方。一旦停泊待运,满河船只帆樯如林。在陆地交通方面,袁口镇有东西方向的驿道通过,向东可至汶上、兖州;向西至水泊梁山,与郓城、鄄城陆路相通。
明武宗正德元年(1506年)袁口运河节制闸建成后,对袁口商贸及运输事业的快速发展和城镇的繁荣,起到了重要的推动作用。随着航运交通事业的不断兴盛,山西、京、津、济宁等地的许多巨商大贾相继云集袁口,使袁口镇建设规模逐渐扩大,成为区域经济中心。在村镇建筑方面,其庙宇众多,店铺、馆栈林立,并带有运河乡风民俗的独特风格。
袁口的庙宇多建于明代,商店则多建于明末清初。多数是瓦房,风格各异。前者多用筒瓦,飞檐斗拱,上有兽头、龟蛇、哈巴狗,即所谓“五脊六兽”。商家的店铺多为鳞瓦。别有风趣的是门面上的门板和木栅﹐俗称木笼子。店铺多,门板自然也多,少者一家几十块,多者百余块。早上开业下门板声响倒还不大,可到晚上歇业上门板就热闹了,乒乒乓乓,响声颇大,像放鞭炮一样。因此,当时人们说:“一年三百六十天,袁口天天放“火鞭”(即长挂爆竹)。
袁口镇被古运河从中一分为二,名日东袁口和西袁口。西岸有西大街,店铺、行栈等多集于此,系古镇商贸繁华地。
据传说，当时仅规模较大的粮行就有16家。他们多为山西、京、津客商,其资金雄厚,铺面建筑考究。其中最有名气的当居“益盛”粮行、“万兴”油坊。“益盛”号临街，门面装饰辉煌，深宅亭楼，登楼了望，可俯瞰几十里运河风景。“万兴”油坊，民国初期就采用了柴油机等新型设备，比当时县城仅有的畜力弹花机、轧油机要先进许多倍。“德兴”银号，为东袁口荣氏家族创办,实力雄厚,其银票(纸币)可在周围6个县和济宁州等地流通。
另外，“聚泰和”粮行兼营中药铺、“复成兴”粮行兼营酒业、“元和"精细糕点、“侯义盛”醋油、“东盛源”酱菜纸张、“益泰昌”洋线煤油、“瑞祥"蒸酒号、“万育堂"中药房、“同济堂”、“保元堂”妇幼诊所、“洪盛永”百货店、“同和”酱园等，都是门庭若市，形成了相当大的规模。
南大街则是另一番景象，多是饮食服务业。
东袁口临街的商店、客栈虽然不如西大街那样多。但有官商盐店，兼营过往达官贵人的食宿，常是官府要员的下榻之处。其建筑风格典雅，室内多摆设红木桌椅,顶子床，餐茶用具则全是景德镇的名贵瓷器，以此而远近闻名。
袁口航运、商贸业的兴盛,促进了当地民间文化的繁荣。特别是民间艺术丰富多彩。每年入冬以后，由镇上商会出资,组织民间艺术爱好者排练戏曲、高跷等文艺节目。尤其是高跷队，阵容庞大,表演独具特色。
另外，常见的还有“旱船”、“竹马”、“狮子”、“摔二鬼”、“五鬼闹判”、“月明和尚”、“抬赃官”、“十不闲”、“蟒精"等名目。此外,袁口镇上经常有戏班唱戏。有些地方歇后语称:“袁口唱戏一-不请客”、“袁口唱戏一-- 欺(七)天”、“袁口唱戏一--三天两头儿的事”。这些歇后语说明袁口经常有戏班演出。
袁口古镇，商贾云集,南来北往客商对此评说万干，有些后来成为当地民间的口头禅,至今流传。北方来的客商说:“靳口近,袁口远”。南方来的人们则说:“靳口不近，袁口不远”。从东向西的外人说法是:“远走快,近走慢，赶到袁口去住店”。语言虽俗,但却说明了袁口古镇在历史上早已声名远播。