缘起
早就想写这篇推荐大家用 LibreSSL 取代 OpenSSL 的文章，总算能够如愿。
2016 年 3 月初 OpenSSL 再次爆出与 2014 年的心脏出血（Heartbleed）同样严重的新漏洞——溺亡（DROWN）！在获悉这一消息的时候第一时间我去看 LibreSSL 有没有受影响，正如所料——没有（见下图）！这让我觉得 LibreSSL 取代 OpenSSL 更加必要。
关于 DROWN 溺亡漏洞如果还没了解过，可以参考：
- https://www.openssl.org/news/secadv/20160301.txt
- https://www.wosign.com/News/2016-0302-00.htm
LibresSSL 是什么
大家可能对 LibreSSL 不够熟悉，但对它的收藏夹图标（favicon）
恐怕会相当熟悉。 你没看错，就是 OpenSSL 心脏出血漏洞的图标。它是 OpenBSD 开发者在 OpenSSL 爆出心脏出血漏洞之后 fork 的一个分支，旨在提供一个比 OpenSSL 更安全的替代品。 OpenBSD 是一个以安全著称的操作系统，LibreSSL 遵循其他 OpenBSD 项目的安全指导原则。
LibreSSL 与 OpenSSL 都是和传输层安全（TLS，Transport Layer Security）协议的开源实现，如需了解 TLS 可参见其维基词条或自行搜索。
字面上看，LibreSSL 有两种断词方式：
- Libre-SSL，Libre 来自拉丁语，意为“自由”，大家应该并不陌生，因为 LibreOffice 已经事实上取代了 OpenOffice，没准 LibreSSL 也会有这一天。
- Lib-Re-SSL，即重新实现的 libssl。
LibreSSL 更安全吗
当然。
如上所述，OpenBSD 当初创立这个项目就是为了能够避免再出现像 Heartbleed 这样的严重漏洞。 而它不受 DROWN 影响也说明了它的努力没有白费，参见 LibreSSL 不受 DROWN 攻击影响。
如果去看 LibreSSL 的 Release Note，会发现有不少 OpenSSL 的漏洞对于 LibreSSL 根本不存在，比如 2.1.4 的 Release Note，见下图：
红线所标的标题下的 CVE 分别在 LibreSSL 早期版修复或者对于 LibreSSL 根本不存在。
另外还可以参考 FreeBSD wiki 上的一项对比：
很明显，LibreSSL 的漏洞数与严重程度要比 OpenSSL 少的多、轻的多。
能够取代 OpenSSL 吗
要分情况。
有些发行版已经将原有的 OpenSSL 替换为 LibreSSL 了，知名的有：
- OpenBSD 自 5.6 起
- Mac OSX 自 10.11 El Capitan 起
- Alpine Linux 自 3.5.0 起
在以上这些系统中应该除了实测必须要用 OpenSSL 软件外，应该都可以用 LibreSSL 取代 OpenSSL。
而对于其他大多数还没有将系统自带的 OpenSSL 替换为 LibreSSL 的会麻烦一些，并且也可能做不到彻底替换。只是对于编译安装的软件，可以尽量用 LibreSSL 取代 OpenSSL。
编译示例
以下示例的参考系统为 CentOS 7 和 Ubuntu 16，分别作为 RedHat 系、Debian 系发行版的代表。通常网站的 HTTPS 证书配置在 Nginx 或 HaProxy 上，因此编译二者时用 LibreSSL 取代 OpenSSL 对于网站安全性的价值更大一些，下文就以它们为例。
删掉 OpenSSL 开发包
注意，要删掉的是开发包，换句话说，以 -devel 或者 -dev 结尾的，不要把基本包也删了。
- CentOS 7：
yum erase openssl-devel可能会删掉mysql-devel等开发包，不要在已经使用的机器上做测试。 - Ubuntu 16：
apt remove libssl-dev不要在已经使用的机器上做测试。
编译安装 LibreSSL
确保已安装 gcc、wget、make，如果未安装请分别按以下方式安装：
- CentOS 7：
yum install -y gcc wget - Ubuntu 16：
apt install -y gcc make
编译安装 LibreSSL：
wget https://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/LibreSSL/libressl-2.5.4.tar.gz
tar xvf libressl-2.5.4.tar.gz
cd libressl-2.5.4
./configure --prefix=/usr/local
make
make install
确保 /usr/local/lib 已经在 ld.so.conf 中或者 ld.so.conf.d/*.conf 中。如果未在可通过 echo /usr/local/lib > /etc/ld.so.conf.d/local.conf 来添加。 然后更新缓存，并查看 libressl 的 libssl.so 版本
ldconfig
ldconfig -v | fgrep libssl
主版本号至少两位数，例如
libssl.so.43 -> libssl.so.43.0.2
这个是 LibreSSL 的，主版本号比较小的是系统自带的。
编译安装 Nginx
确保 pcre、zlib 的开发库已安装，如果未安装请分别按以下方式安装：
- CentOS 7：
yum install -y pcre-devel zlib-devel - Ubuntu 16：
apt install -y zlib1g-dev libpcre3-dev
编译安装 Nginx（当前最新稳定版为 1.12.0）：
wget http://nginx.org/download/nginx-1.12.0.tar.gz
tar xvf nginx-1.12.0.tar.gz
cd nginx-1.12.0
./configure --with-http_ssl_module
make
make install
验证：ldd /usr/local/nginx/sbin/nginx | fgrep ssl 的输出应该是这样的：
libssl.so.43 => /usr/local/lib/libssl.so.43 (0x00007f4fc5684000)
编译安装 HaProxy
需要使用 2.4.5 版 LibreSSL，目前最新稳定版的 LibreSSL 与目前最新稳定版的 HaProxy 不兼容。
wget http://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/LibreSSL/libressl-2.4.5.tar.gz
tar xvf libressl-2.4.5.tar.gz
cd libressl-2.4.5/
./configure --prefix=/usr/local
make
make install
ldconfig
编译安装 HaProxy（目前最新稳定版为 1.7.5）：
wget http://www.haproxy.org/download/1.7/src/haproxy-1.7.5.tar.gz
tar xvf haproxy-1.7.5.tar.gz
cd haproxy-1.7.5
make TARGET=linux \
USE_ZLIB=1 \
USE_PCRE=1 \
USE_OPENSSL=1 \
SSL_INC=/usr/local/include \
SSL_LIB=/usr/local/lib
make install
验证：ldd /usr/local/sbin/haproxy | fgrep ssl 应该输出：
libssl.so.39 => /usr/local/lib/libssl.so.39 (0x00007fd34408f000)
存在问题
有些软件可能用了兼容性不好的 OpenSSL API，需要实测下用 LibreSSL 取代后的兼容性如何，比如 HaProxy 与 LibreSSL 2.4.5 兼容，但是与目前最新版 2.5.4 一起编译会有问题。
未来展望
从 LibreSSL 与 OpenSSL 安全漏洞数量及严重程度的对比来看，LibreSSL 要安全很多，从目前来看也应该用 LibreSSL 来取代 OpenSSL。
但是与 OpenSSL 一样，LibreSSL 也是用 C 语言开发的，而由于语言本身的局限性，C 语言无法为内存安全提供良好的保障。可以说像 TLS 支持这样的重视安全且用于安全领域的底层库用 C 语言开发并不适合。目前来看，对于这一领域的首选开发语言当属 Rust，并且已经有一些进展，比如 Rust TLS ，当然距离成熟稳定乃至流行起来还有很多路要走。
