先秦诸子中，若论与禅宗关系之密切，那一定非庄子莫属。
在《庄子》中，记载了“堕肢体，黜聪明，离形去知，同于大通”的“坐忘”，以及“若一志，无听之以耳而听之以心，无听之以心而听之以气……唯道集虚”的“心斋”，这些都与禅修有相通之处。
卐 庄周梦蝶
庄子是一个非常浪漫的人，他曾经梦见自己变成蝴蝶，在梦中，栩栩然就是一只无拘无束的蝴蝶；醒来后，又恢复为束手束脚的庄子。庄子为此引发了无限的思考：到底庄子做梦变成了蝴蝶呢，还是蝴蝶做梦变成了庄子，哪一个才是梦，哪一个才是醒，醒梦有别，庄子和蝴蝶有分，其中变化的道理又是怎样的呢？
卐 神龟虽寿
庄子又是一个非常特立独行的人，有一次，楚王派遣使者请他做官。庄子却反问使者：“听说楚国庙堂里供奉着一只神龟，确有其事吗？”使者说确有其事。庄子又说：“神龟被供养在庙堂上，非常荣耀，但他已经死去了。请问如果是您，是希望成为一只死龟，被供养起来；还是希望自己活活泼泼地在泥水里爬？”使者说：“那当然是希望活着而在泥水里爬。”庄子说：“那你回去吧，我就是选择在泥水里爬。”
卐 知鱼之乐
庄子有个好朋友，名唤惠施，人称“惠子”，他们两个人经常逗机锋。有一次，庄子和惠子一起在濠梁之上游玩，庄子看着水中的游鱼，不禁说到：“小鱼儿游来游去，是何等得从容，这就是鱼儿的乐趣啊。”惠子一听，马上很严肃地会说：“你又不是鱼，怎么知道鱼儿的快乐。”庄子顺着惠子的逻辑，也照样学样地说：“你又不是我，怎么知道我不知道鱼儿的乐趣。”惠子这下来了劲，分析说：“我不是你，不知道你是怎么想的；你不是鱼，也不可能知道鱼儿是怎么想的。论证完毕！”庄子却不管惠子的逻辑，他说：“我们从头开始说，你刚才说‘你怎么知道鱼儿的乐趣’，说明你是知道我知道鱼儿的快乐的，所谓才这么问我。我告诉你吧，我是在濠梁之上知道的。”
庄子与惠子这段对话，若在逻辑家看来，庄子简直就是毫无逻辑的诡辩。实际上，庄子的是超逻辑的，他说“是鱼之乐也”并非判断，只是一种感怀。惠子非要把这句话当作判断，并试图证明庄子有悖逻辑；庄子却不从逻辑上做任何反驳，而是顺着惠子的“逻辑”，故意做出相反的论断。禅宗也是超越逻辑思维的，禅师们为了让人突破逻辑的迷阵，也往往会说出一些看似不合逻辑的话语。所以如果我们先后读到庄禅，都会有似曾相识的感觉。
卐 棋逢对手 将遇良才
庄子和惠子尽管经常争论，但他们是最要好的朋友。庄子在给惠子送葬的时候，对他的弟子说：“从前有个郢人鼻尖上沾上了薄薄得一层石灰粉，他就请他的朋友匠石为他清楚，匠石拿起斧头，呼啦啦挥动起来，将郢人鼻尖上的石灰粉砍得干干净净，却没有丝毫伤及鼻子；郢人也从容自若地站在那里，任凭匠石挥舞斧头。后来，宋元君听说了这件事，就召见了匠石，对他说：‘你表演一下砍掉我鼻尖上的石灰粉吧。’匠石却说：‘我虽然有砍掉鼻子上的石灰粉并且不伤及鼻子的本领，但那个坚信我的技艺、敢于从容自若地站在那里不动的人已经不在了，所以也无法表演这项技艺了。’惠子是我的老搭档，惠子去世后，我就再也找不到能和我论辩的人了。”
综观庄子的言行，如果比照后世的禅师，我们会发现他们有太多太多相似的地方。而古人也往往庄禅并提，说到庄子就想到禅宗，说到禅宗就想到庄子。
卐 “禅”是庄子的原创
如果从文献学的考虑，禅宗的“禅”字，应该是最先出现在《庄子》的《山木》篇中，原文如下：
仲尼曰：“化其万物而不知其禅之者，焉知其所终？焉知其所始？正而待之而已耳。”
“禅”，全称“禅那”是梵文Dhyana的音译。为什么从南北朝开始翻译佛经时，就要将Dhyana翻译为“禅”呢？一是音近，一是庄子所说的禅，也有造化运行变动无拘的意思在里面。
也许正是因为这两个字有相通之处，才会用庄子的“禅”翻译佛经里的“Dhyana”这个词。
当然，禅不是Dhyana这个梵文，也不是“禅”这个汉字，如果纠缠在文字上，那就成了文字禅，纠缠不清了。
卐 庄子教人参话头
禅宗教人参话头，比如参赵州老和尚“狗子无佛性”，参“念佛的是谁？”“拖死尸的是谁？”参话头始于黄檗，后经由五祖演、圆悟勤、大慧杲三代的发扬，成为后世丛林最常用的参禅法门。
实际上，庄子也教人参话头。
比如在《庄子·齐物论》中，当颜成子游问南郭子綦什么是“天籁”的时候。南郭子綦并没有正面回答，而是说：天风平等无私地吹拂万物，万物因为自身差别而做出不同的反应。万物因自身差别做出取舍，那么主导这个取舍的是谁呢？最后一句，庄子的原话是“怒者其谁邪？”
又如在《山木》中写道孔子被困陈蔡，但他还能自得其乐，拿着枯木棍子在枯树枝上敲打着节拍，唱着不成强调的民歌。颜回见后，为之倾倒。孔子也趁机为颜回做开示，最后也是问颜回：“夫今之歌者其谁乎？”以此启发颜回，让他更进一步。
无论是“怒者其谁邪？”还是“夫今之歌者是谁乎？”其句式是不是和“念佛的是谁？”“拖死尸的是谁？”这经典的话头如出一则？原来，早在庄子时代，已经教人参话头了。
卐 禅解庄子
后世以禅解庄的有明代憨山大师的《庄子内篇注》以及学者方以智的《药地炮庄》等，再有就是当代冯学成先生的《禅说庄子》系列。冯学成先生是当代禅宗大德，兼学儒道，偏爱庄子。冯先生通过讲座的形式，将整部《庄子》中的重要篇章一一讲述过来，深入浅出，精彩异常，因为是以禅解庄，所以书名《禅说庄子》。
在《禅说庄子（一）齐物论》中，冯先生这样说道：
佛教里谈“观法”，谈“修观”，庄子《齐物论》里就有很多观法，其实都有修观的成份在里面，而且这个观法很妙，可谓是别具一格。庄子的观内、观外、观化，你说主观也好，客观也好，都很不一般。你可以细细去品，品到了以后，就必然有所得。
而此前本光法师在写给冯老师的信中，就曾对庄禅的关系做出过精要的论述。原文节录如下：
庄生有禅趣，悟境颇高，格以般若学，了因求悟不息，明良之高士也，可比喻“独觉”。这里我介绍一部鞭策庄子的论著给你，此书名《药地炮庄》，明末的著名学者方以智所写。（他出家了，法名药地）庄生人品高洁，读他的论文就当澡雪精神，指出两点给汝：“一要饮冰对治热恼，二要观化，找自己的下落。”援庄入禅入佛才象个样子；知庄禅一致，更当知诗禅一致、文心匠心都为禅源之机栝，不要把心灵塞住了，拖泥带水成个活死人，那就不好办了。