曹雪芹祖上沦为“包衣”人，就是旗人的家奴。但曹家跟的主子，是正白旗旗主多尔衮。曹家虽然不是满族血统，但是却属于正白旗，所以后来的曹雪芹也算是八旗子弟。
康熙年间，曹家曾红极一时。因为曹頫在政治上赌错了，后来遭到雍正皇帝的清洗，曹家无可避免地走上了一条衰败之路。
雍正六年（公元1728年），此时曹雪芹不过是五六岁的孩子。曹家被抄家后，“蒙恩谕少留房屋，以资养赡”，曹家的家属不久便回京居住。
1735年秋，乾隆帝即位，曹頫复官任内务府员外郎。至乾隆十年，朝堂又掀起了一场惊涛骇浪，曹家又被牵连了，再次被抄家问罪，这次比上次更为彻底，正如《红楼梦》的结局，“落了片白茫茫大地真干净”。
曹雪芹少年曾经在南京及扬州生活。敦敏【爱新觉罗·敦敏（1729年—1796年），字子明，号懋斋，努尔哈赤第十二子英亲王爱新觉罗·阿济格五世孙，理事官爱新觉罗·瑚玐长子。敦敏与弟爱新觉罗·敦诚与曹雪芹交好。】诗有“燕市狂歌悲遇合，秦淮残梦忆繁华”（敦敏《赠曹雪芹》）。敦诚诗有“扬州旧梦久已绝，且著临邛犊鼻裈”（敦诚《寄怀曹雪芹》）。
曹雪芹在二十几岁以后，住京郊西山，过着贫穷但自由的生活。南京、扬州的少年生活已是过眼烟云。
曹雪芹从小爱好文学艺术，能诗善画。长大后生性旷达，落拓不羁，喜欢喝酒。在北京西郊住着时，与敦敏、敦诚二人为友。敦敏能诗，有《懋斋诗钞》，敦诚能诗文，有《四松堂集》，又有《琵琶行传奇》一折。
据敦敏、敦诚的描写，曹雪芹的性格和生活状况是：
1、诗风似李贺。“爱君诗笔有奇气，直追昌谷披篱樊。”（敦诚《寄怀曹雪芹》）。今曹雪芹诗只有“白傅诗灵应喜甚，定教樊素鬼排场”二句，见《题敦诚<琵琶行传奇>》。大多数人认为这是当年曹雪芹在瓶湖边“槐园”，观看敦诚作的新戏《琵琶行传奇》，写的一首七律的最后两句。当时的人，赞誉曹雪芹的诗有李长吉（李贺的字）的味道。从这仅有的两句诗来看，确实是只有曹雪芹这样的大手笔，才能写得出来。
2、高谈雄辩，诙谐洒脱。乾隆二十二年（1757年）秋天，敦诚在长城喜峰口当差。写了《寄怀曹雪芹沾》一诗：
少陵昔赠曹将军，曾曰魏武之子孙。
君又无乃将军后，于今环堵蓬蒿屯。
扬州旧梦久已觉，且著临邛犊鼻裈。
爱君诗笔有奇气，直追昌谷破篱樊。
当时虎门数晨夕，西窗剪烛风雨昏。
接篱倒著容君傲，高谈雄辩虱手扪。
感时思君不相见，蓟门落日松亭樽。
劝君莫弹食客铗，劝君莫叩富儿门。
残杯冷炙有德色，不如著书黄叶村。
敦诚这首诗，说曹雪芹或许是曹操的后人，也或许是杜甫（少陵）赞扬过的唐朝曹霸将军的子孙；说曹雪芹的文可比汉朝大才子司马相如，诗如唐朝鬼才诗人李贺。
曹的妻子颇有文才似卓文君，且待客热情，小兄弟们很愿意来曹的家里饮酒论诗；赞曹妻为曹雪芹西窗剪烛，红袖添香，是文坛佳话。
曹雪芹的家虽然贫寒，却诗友如云，他们扪手擒虱，高谈雄辩，推心置腹，甚是畅快。
3、有傲骨，胸有块垒。曹雪芹喜欢画石头，见其傲骨嶙峋。敦敏《题芹圃画石》诗云：
傲骨如君世已奇，嶙峋更见此支离。
醉余奋扫如椽笔，写出胸中瑰磊时。
敦诚诗《赠曹芹圃》，诗中说到曹雪芹贫居北京西山时的窘迫景况，全诗如下：
满径蓬蒿老不华，举家食粥酒常赊。
衡门僻巷愁今雨，废馆颓楼梦旧家。
司业青钱留客醉，步兵白眼向人斜。
阿谁买与猪肝食，日望西山餐暮霞。
4、喜欢喝酒，狂似刘伶。“牛鬼遗文悲李贺，鹿车荷锸葬刘伶。”（蒙诚《换曹雪芹》)“满径蓬蒿老不华，举家食粥酒常赊。”（敦诚（赠曹芹圃》）。敦诚又有《佩刀质酒歌》，写其“秋晓遇雪芹于槐园，风雨淋涔，朝寒袭袂，时主人未出，雪芹酒渴如狂，余因解佩刀沽酒而饮之。雪芹欢甚，作长歌以谢余，余亦作此答之”。答诗中有“曹子大笑称快哉，击石作歌声琅琅。知君诗胆昔如铁，堪与刀颖交寒光”（敦诚《佩刀质酒歌》）的诗句。
5、生活贫穷。从下面诗句中可见一斑：“至今环堵蓬蒿屯”（敦诚《寄怀曹雪芹》）。“劝君莫弹食客铗，劝君莫叩富儿门。残杯冷炙有德色，不若著书黄叶村”（敦诚《寄怀曹雪芹沾》）。“卖画钱来付酒家”（敦敏）。
6、西郊山村所居，幽静可爱。敦敏《赠芹圃》诗云：“碧水青山曲径遐，薜萝门巷足烟霞。寻诗人去留僧舍，卖画钱来付酒家。燕市哭歌悲遇合，秦淮风月忆繁华。新愁旧恨知多少，一醉酕醄白眼斜。”
7、卒时当在壬午除夕（一说癸未年底，公元1763年或公元1764年）。敦诚挽诗有“孤儿渺漠魂应逐，新妇飘零目岂瞑”之句，雪芹卒时有新妇作未亡人。据敦诚《挽曹雪芹》：“四十年华付杳冥”，据张宜泉《春柳堂诗稿》：“其人素性放达，好饮，又善诗画，年未五旬而卒。”
曹雪芹在西山村居，写作《红楼梦》，“披阅十载，增删五次”，二十余岁动笔，直到死时仅完成八十回，此外，有些残稿已失。八十回本完成在近四十岁时，此后，似不曾写作。（《曹雪芹与红楼梦》，浦江清（1904.12.26-1957.8.31），江苏松江（今上海市松江区）人，著名古典文学研究专家。1926年毕业于南京东南大学，曾任教于清华大学、西南联合大学、北京大学。与朱自清合称“清华双清”。）
裕瑞（爱新觉罗·裕瑞（1771年－1838年），字思元，清朝宗室）《枣窗闲笔》云：“ ‘雪芹’二字，想系其字与号耳，其名不得如。曹姓，汉军人，亦不细其隶何旗。闻前辈姻戚有与之交好者，其人身胖，头广而色黑。善谈吐，风雅游戏，触境生春，闻其奇谈，娓娓然令人锋日不倦，是以其书绝妙层致。”
又云：“余曾于程、高二人未刻《红楼梦》版之前，见抄本一部，其措词命意，与刻本前八十回多有不同。抄本中增处、减处、直截处、委婉处，较刻本总当，亦不知其为删改至第几次之本。八十回书后，惟有目录，未有书文，目录有大观园抄家诸条。与刻本后四十回四美约鱼等目录，迥然不同。盖曹雪芹于后四十回虽久蓄志全成，甫立纲领，尚未行文，时不待人矣。又闻其尝作戏语云：若有人欲快睹我书不难，惟日以南酒烧鸭享我，即为之作书云。”
据此可以看出，曹雪芹写作《红楼梦》，还没写完，就去世了。真可谓中国文学史上一个巨大的损失。
曹雪芹虽滑稽诙谐，其写作《红楼梦》的精神是认真严肃的。第一回诗云：“满纸荒唐言，一把辛酸泪！都云作者痴，谁解其中味？”
《红楼梦》一书的名称，历来也有许多版本：
（1）《石头记》。女娲（中国上古神话中的创世女神）补天所未用的一块顽石，被一僧一道带往世间经历一番，把经历刻在石头上，故名《石头记》。
（2）《情僧录》。空空道人（空空道人，是古典名著《红楼梦》中的幻异人物（首见第一回）。因访道求仙，从大荒山无稽崖青埂峰经过，见一大块石头，上面字迹分明，编述历历，详载石头幻形人世，历尽离合悲欢、炎凉世态的一段故事，即为《石头记》。）检阅抄录之后，改为《情僧录》，空空道人自改名为情僧。
（3）《风月宝鉴》。东鲁孔梅溪（孔梅溪（清初诗人、戏曲作家）一般指孔尚任。孔尚任（1648年11月1日—1718年），字聘之，又字季重，号东塘（《随园诗话》作东堂），别号岸堂，自称云亭山人。山东曲阜人，孔子六十四代孙，清初诗人、戏曲家。）题脂砚斋有批云：“雪芹旧有《风月宝鉴》一书，乃其弟棠村序也。”书中说，梅溪，乃棠村的影射，雪芹又号芹溪。脂本评语中亦有梅溪评。题此名说明起初计划是一部劝人脱离情欲的书。
（4）《金陵十二钗》。“曹雪芹于悼红轩中，披阅十载，增删五次，纂成目录，分出章回，又题曰《金陵十二钗》。”（《悼红轩》，出自《红楼梦》第一回，记述道：“曹雪芹于悼红轩中披阅十载，增删五次。”而后又题一绝云：满纸荒唐言，一把辛酸泪！都云作者痴，谁解其中味？也许可以说，中国历史上除了司马迁作《史记》，再没有人像曹雪芹这样以全部的深情和心血投入于一部著作的写作。但他去世时，本书并未定稿，部分回目下的文章不完整，而且80回后的稿子也被“借阅者遗失了”）。这是为女性立传的书。
（5）《红楼梦》。脂砚斋本有“至吴玉峰（吴雯（1644—1704）清代诗人，与傅山有“北傅南吴”或“二征君”之说。字天章，号莲洋，原籍奉天辽阳，后居山西蒲州，诸生。康熙十八年试博学鸿词，不第。游食南北，足迹几遍天下。其诗清挺生新，自露天真，为王士禛、赵执信所赏。著有《莲洋集》。）题曰《红楼梦》”一句。此从第五回中宝玉梦中听唱《红楼梦》一套曲子而来。“因此上演出这悲金悼玉的红楼梦。”（周汝昌校本《石头记》中的原文“开辟鸿蒙，谁为情种？都只为风月情浓。趁着这奈何天、伤怀日、寂寥时，试遣愚衷。因此上，演出这怀金悼玉的《红楼梦》。）金玉皆无好收场，笼括全书意旨，富贵荣华，情爱都为一梦。使人从幻境中醒悟，体味真实人生的苦味。
（6）《金玉缘》（金玉缘，《红楼梦》程甲本系统的一种版本，全名《增评补像全图金玉缘》，得名于《红楼梦》中宝玉与宝钗的金玉良缘。初版为清光绪十年（1884）上海同文书局石印本，习称“王、张、姚合评本”，今名《红楼梦》三家评本。）坊间俗称。此一种最为俗气。此书在坊间流行，用了三种名称：（1）《石头记》；（2）《红楼梦》；（3）《金玉缘》。而《石头记》实在是最好的，是自始至终的总名。