文坛大泰斗，政治小雏儿
以孔璋之才，不闲辞赋，而多自谓与司马长卿同风，譬画虎不成还为狗者也。
——曹植《与杨德祖书》
遂以为平原侯植家丞。颙防闲以礼，无所屈挠，由是不合。
——《三国志·魏书·邢颙传》
始者谓子建，儿中最可定大事。……自临菑侯植私出，开司马门至金门，令吾异目视此儿矣。……从子建私开司马门来，吾都不复信诸侯也。恐吾適出，便复私出，故摄将行。不可恒使吾以谁为心腹也！ ’
——曹操
曹植从十五岁开始跟随曹操远征，到十九岁开始声名远播，估计从这时候开始，两兄弟就开始明争暗斗。虽然曹植也是有政治抱负的，但究竟有没有意争这个世子之位，值得商榷。不管如何，两兄弟的争斗在所难免，问题是曹植带有文人的风骨，个性率直，我行我素，不知收敛，丝毫没有什么拿得出手的政治权术手段。在文学界，他是大宗师、大泰斗，说到政治，比起曹丕，他真的就成了名副其实的小弟了。
曹丕的文学水平未必高得过曹植，但他懂结纳人才，收买人心，上至“毒士”贾诩、谋主荀攸，下至四友如司马懿、吴质等，均有意示好。司马懿的心计就不必说了，即使吴质的计谋也教曹植阵营谋士吃不消。一个大簏事件就将杨修狠狠击败（详见曹丕篇）,使曹操心中的天平向曹丕倾斜。要知道杨修已经算是曹植阵营的首席谋士了，结果一交手，这个恃才傲物的家伙就败下阵来了。
其实曹植除了杨修之外，还有好些人才帮忙。最开始时，曹植的才华魅力，加上曹操的钟爱，吸引了很多文士前来攀附，然而曹植却犯了“文人相轻”的老本性，说孔璋的文章画虎不成反类狗，又批评刘修（刘表的儿子）。刘修还好，孔璋却是大名鼎鼎的，这样级数的文人都给他以这样的言辞来批评，一般人还真受不了。因此许多文士都弃曹植而去，不是不愿攀附，而是实在攀附不了。与此同时，曹丕却向他们伸出橄榄枝，岂有不改换门庭之理？
除了文士归附，由于曹操的钟爱，更安排有一定政治地位及谋略的人辅助曹植（相比之下，曹丕是要靠自己找的），比如曹植妻子的叔叔崔琰,又如家丞邢颙，这些都是曹操有意无意安排过去辅助曹植，或为曹植拉点关系。邢颙为人正直，执法守礼严谨，结果和曹植抵触，最终当然也以不可废长立幼的理由站到了曹丕一边。
曹丕曹植的互相斗法，基本均以曹丕以心计取胜告终，然而最关键的一次，却是曹植自己所为，怨不得人，就是著名的“私开司马门”事件。曹丕早在建安十六年（公元211年）就被封为五官中郎将和副丞相，一切都似乎定下来，曹操事后也说只有曹丕不封侯，而封五官中郎将，就是定下由曹丕为继承人的意思，但这只是曹操几年后的事后诸葛亮式的说法，当时却未必如此。
直到三年后，曹操征孙权时还告诫曹植，说自己当年23岁的事（曹植此时也是23岁），以勉励曹植。一年后曹操征张鲁也带同曹植出征。直到建安二十二年（公元217年），曹植形势才急转直下。司马门究竟是哪个城的（许昌？洛阳？还是邶城？），向来众说纷纭，但笔者比较倾向于是邶城。无论如何，开司马门即是犯禁，守门公车令被杀，而曹操在司马门令的言辞中表达出对曹植极度失望，更连累其他诸侯（诸侯，是指曹操诸儿，此后魏国法律对曹氏皇室成员非常严苛，客观上为司马氏灭曹带来便利）。
曹植突然如此脑抽，除了向来个性，还会不会另有原因？从曹操的事后反应，私开司马门当属大禁，曹植再任性，至于如此挑战父亲权威么？中间会不会与曹丕有关系？当然这只是无责任猜想，因为史书已经找不到与曹丕有关的半点证据了。但是对于曹植的政治立场，向来有说法认为曹植也是拥汉派，对曹操称公又称王的做法极为不满。私开司马门是曹植这种天真又率直的文人一种反抗的举动。香港剧集《洛神》更将曹植附会为荀彧弟子，高举拥汉派大旗，最终曹操觉得若挑选曹植作为继承人，则其以曹代汉之心愿便无法实现。
不管如何，从司马门事件之后，曹植地位一落千丈，他所写的诗词从此时起也偏哀伤。此年曹丕被立为魏王国的太子。当一切看似尘埃落定之时，事情却发生了戏剧性的突变。
掌权重翻盘，临危斗武圣
植将行，太子饮焉，偪而醉之。王召植，植不能受王命，故王怒也。
——《魏氏春秋》
二十四年，曹仁为关羽所围。太祖以植为南中郎将，行征虏将军。欲遣救仁，呼有所敕戒。植醉不能受命，于是悔而罢之。
——《三国志·魏书·曹植传》
彰至，谓临菑侯植曰：“先王召我者，欲立汝也。”
——《魏略》
建安二十四年（公元219年），三国鼎足之势渐成，然而，蜀汉阵营争夺天下之心不死，关羽悍然发动襄樊战役，并击败五子良将于禁，威震华夏，曹魏举国震动（这时还是汉朝），曹操更是想迁都来避其锋锐。这是因为关羽已经煽动汝南叛乱势力，摇动许都。曹操这样害怕是有其理由的，万一皇帝有所闪失，三十年来的努力就会付诸东流。
这个时候是十分危急，稍有不慎，就会引发多米诺牌效应。此时曹操做出了一个惊人的决定，委任曹植为南中郎将，代理征虏将军，指挥兵马去救曹仁！这是怎么回事？曹植一向给人的印象就是个典型的文士，就算也有一定的政治才能(事实上也没表现出来），也不足以统兵，而且这次不是去打怪练级（像曹丕平叛那种）。曹植一方面需要进攻刚刚气盛的关羽，救出曹仁，一方面还须稳定汝南叛军局势。曹操手下能征惯战的将领不在少数（夏侯惇和张辽就是被调往支援，徐晃更是其中一位候命者），有必要在这么危急的时候突然起用毫无实战经验的曹植来冒险吗？
首先，这件事从另一方面可以证明曹植是具备一定的政治才能和军事才能，而不是我们习惯性的那个文人形象，否则曹操再脑袋发热也不会做出傻事，这也正好解释了曹操为什么一而再再而三地给曹植留机会。如果纯粹仅是文才，曹操也不会冒险犯禁（废长立幼）的。
其次，最为重要的是，不论曹植才能是不是真有那么强，既然曹操已经在两年前下定决心，做好安排，为什么突然反悔？曹操给机会让他东山再起，交给他的还是连曹丕都暂时没有的兵权（曹丕顶多能指挥一下中央卫军，曹植带出去的必然是战斗力较强的部队，且人数当在三万以上）。这样做其实有很大危险性，因为曹丕曹植的兄弟之争会重起，且比之前无兵无权的心计斗智更严重。倘若曹植打败了关羽，军望民望一下子就可以超越曹丕多年的苦心经营。
曹操突然要为曹植翻盘，很可能有些什么不可告人的理由，可惜史书没有这方面的证据支持，或者其实有，但已被曹丕后来删除了。香港剧集《洛神》附会成曹操看清曹丕实则依赖司马懿，最终宁愿放弃以曹代汉，也不愿作他人嫁衣。看起来很合理，但距离曹操死还有半年，司马懿也还没有日后的权势和地位，如果曹操要杀司马懿，还有大把的时间和机会，所以此说很难成立。