狎妓冶游是当时的一种社会风气，杜牧出生官宦之家，骨子里难免沾染了贵族公子的放浪与浮华。
通常，观察使、节度使和刺史的治所里会养着一些官妓，她们身负歌舞才艺，列为乐籍，当官员们在治所举行宴会时，她们就要出来歌舞助兴。
那时在湖州，杜牧在幕府局为下僚，活得十分逍遥。沈传师之弟沈述师听说他的才华，便邀请他到府中撰写《李贺集序》，两人因此结为好友。
杜牧经常去沈述师家听歌赏舞，就这样结识了府中的官妓张好好。
那是一段美好的时光，他们经常见面，相互称赞。她美貌聪慧，精通琴棋书画。他才华横溢，风流倜傥。终于他们相爱了。他爱她的聪慧，爱她的美丽。她仰慕他的才情，渴望与他相伴终老。
那时，他们一起泛舟湖山，一起吟诗作赋，执手同看落日，迎来无数羡慕的目光。但是她身份卑微，无法掌控自己的命运。他亦官位低微，无法改变她的命运。
终于，她成为了别人的小妾。那一刻，她无力反抗，他也无力争夺，只能看着她远去，正如他诗中所写，再多的愁绪，终是落花流水空余恨，一生就此别过罢。
但是六年后，他们再次相遇，这次是在洛阳。她已不是当年的她，被迫沦为“当垆”的卖酒女。见到心上人如此，他不禁“洒尽满襟”清泪。
《张好好诗》
牧大和三年，佐故吏部沈公江西幕，好好年十三，始以善歌舞来乐籍中。后一岁，公移镇宣城，复置好好于宣城籍中。后二岁，为沈著作以双鬟纳之。后二岁，于洛阳东城重睹好好，感旧伤怀，故题诗赠之。
君为豫章姝，十三才有余。
翠茁凤生尾，丹脸莲含跗。
高阁倚天半，章江联碧虚。
此地试君唱，特使华筵铺。
主公顾四座，始讶来踟蹰。
吴娃起引赞，低回映长裾。
双鬟可高下，才过青罗襦。
盼盼乍垂袖，一声雏凤呼。
繁弦迸关纽，塞管裂圆芦。
众音不能逐，袅袅穿云衢。
主公再三叹，谓言天下殊。
赠之天马锦，副以水犀梳。
龙沙看秋浪，明月游东湖。
自此每相见，三日已为疏。
玉质随月满，艳态逐春舒。
绛唇渐轻巧，云步转虚徐。
旌旆忽东下，笙歌随舳舻。
霜凋谢楼树，沙暖句溪蒲。
身外任尘土，樽前且欢娱。
飘然集仙客，讽赋欺相如。
聘之碧瑶佩，载以紫云车。
洞闭水声远，月高蟾影孤。
尔来未几岁，散尽高阳徒。
洛城重相见，婥婥为当垆。
怪我苦何事，少年垂白须。
朋游今在否，落拓更能无？
门馆恸哭后，水云愁景初。
斜日挂衰柳，凉风生座隅。
洒尽满襟泪，短歌聊一书。
这是一个悲惨的故事，他所爱的张好好无法决定自己的命运，只能随波逐流。曾经她光彩照人，翩翩起舞，一开口便歌韵飞荡。如今她不复当年容貌，只是酒家的“当垆”女，但她仍然是他心中的那个她，他亦仍然是她一生所爱。
可他没有为她停留，而是继续做他的风流才子。
在扬州，他结识了另外一名歌妓，那是一个年仅十三岁的女子，她生得“聘聘袅袅”，身姿轻盈，像极了二月初的豆蔻花，含苞待放的样子令人怜惜。看遍扬州的年轻佳丽，也没有一个人比得过她。
《赠别.其一》
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
这就是他眼中的她。然而，他就要离开扬州回长安赴任，不舍得分别，却又不得不分别。他有千头万绪，他“多情”，却说自己“无情”，即便这样也无法表达他此时的心情。他只能举杯道别，只能强颜欢笑。
似乎面对这样的分别，就连眼前的那根蜡烛也因此落泪到天明。
《赠别.其二》
多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
这种惆怅在他一生之中发生太多了。他与她的母亲约定十年后回来娶她，然而十四年后，他再次遇到她时，她已嫁人生子。
人生的悲剧或许就是错过吧，只能空余叹息。说好的十年，为什么是十四年后遇到？杜牧，四舍五入这样的用法，真的不好。
《叹花》
自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。
狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。
他内心总有说不尽的孤寂和幽怨。
在一个秋夜，他借助失意宫女的生活表达了他内心的无限愁绪，这愁绪正如天街般冰冷，他只能羡慕牵牛织女星：
《秋夕》
银烛秋光冷画屏，轻罗小扇扑流萤。
天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星。
他一生失意潦倒，生活落魄，空有才华，却无用武之地。
他不满于现状，不满于世道，便放纵于青楼之间，只有骨子里的诗情画意和放浪形骸的浪漫能带给他些许慰藉。
那些色艺双绝的妙龄女子让他心生爱慕，他为她们留情，却没有一个是他的归宿。
他只能一次一次地离开，分别的愁苦让他心生叹惋。
《遣怀》
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
一转眼十年过去了，他仍一事无成，只能调侃自己，虽赢得了她们的感情，却获得了薄情郎的名声。此外竟然一点东西都没有留下，痛苦让他的精神备受煎熬。
他的才华一生都没有得到赏识，一心向往的朝野让他失望透顶。
他无可奈何，只能将情感寄托在山水之间。那美丽的湖光山色仿佛能抚平他内心的创伤。
可前途茫茫，他仍没能找到自己的归宿，只能像一枚落叶那样随风飞舞，落到哪里就停在哪里，在那里化作春泥。
《寄扬州韩绰判官》
青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。
二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？
大和七年（807年），杜牧在淮南节度使做推官和掌书记时，结识了判官韩绰，结下深厚的友谊。两年后，杜牧即将离开扬州幕府，用一种调侃的语气怀念了这位好友。
“二十四桥”是扬州最繁华、最浪漫的地方，也是他和韩绰一起在十里长街赏歌逐舞的地方。那真是一段好时光。
可惜如今他已离开扬州，当此秋尽之时，韩绰正在二十四桥中教哪个歌女吹箫呢？这是善良的调侃，既是无限的羡慕，也是对江南风光的无限怀念。
《清明》
清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。
借问酒家何处有？牧童遥指杏花村。
江南的清明佳节。
他漫步街头，突然下起了雨，他看到路上的行人在雨水中显得无比落魄。正如他的种种遭遇，内心的愁绪无处挥洒，此时若是能找到一处酒家，不仅能喝喝小酒，还能避雨驱寒。
但是哪里有酒家呢？于是他叫住了一个正在赶路的牧童。牧童用手指了指远在天边的杏花山村。
原来那里才是他想去的地方。
一个“借”字透露出他的目的不是问路，而是寻找“酒家”；一个“遥”字虽未透露酒家的方位，那遥远缥缈，正如他怀才不遇的仕途。
《山行》
远上寒山石径斜，白云深处有人家。
停车坐爱枫林晚，霜叶红于二月花。
那一年深秋时节，他乘车游山，看到一条蜿蜒崎岖的石头小路一直延伸到山顶，那里云雾缭绕，朵朵白云浮在上空，定然生活着几户人家。
可是现在已经很晚了，他打消了想要上山的念头，将车停在了山前。
他看到漫山遍野的枫叶，染红了整片山迹，一眼望去，仿佛置身在二月的江南，那比初开的鲜花还要红艳。
面对此情此景，他怎能不流连呢？
只是景色再美，也改变不了他的境遇。
到了晚年，他看到身边的亲人和朋友相继离世，回忆这一生，他内心的悲凉无以言表。他功业不成，学问不成，还有什么比这更令人叹惋的？
于是，他拖着病种的身体，重新审读这些诗文，心中升起一股狠劲，将它们弃于火炉之上。可他并不明白，正是这些诗文撑起了他的一生。
或许这便是宿命吧。