1.是否使用汉字
如果出现不使用汉字的情况，我个人认为有这么几个原因。（这一部分的答案情况较多较复杂有待整理）
一是出于表记上的习惯。如あいさつ、うるさい这些词，在「和語」「漢語」中，都会出现这种本来有汉字写法却不用的情况。多阅读书面日语就不难了解这些表记上的习惯。
二是词语中出现了对于日本人来说生僻的汉字。在「漢語」中这种情况很常见，如「漏洩」「埠頭」等词，常见的表记分别是「漏えい」「ふ頭」。中国的地名“深圳”，大多数时候写成「深セン」。
2.使用哪一个汉字
先回答第2个问题。对于「和語」（日语语汇中不是来自汉语以及外来语的那一部分固有词汇）来说，在书写这类词汇时所使用的汉字都被叫做「当て字」（あてじ），意为被充当上去写在那里的字。用一个汉字或一组汉字加上送假名来表示。
因此，这里的汉字有充当上去使用的意味。如果有多个汉字，这些汉字的原义和日语的这个词意思都相近，就会出现选用哪个汉字的问题。例如和语的「はかる」这个词，在口语中使用的话没有什么问题，但在书写时可以写成「謀る」「図る」「計る」「諮る」「量る」「測る」等等。
上面这个例子，说明「はかる」这个词本来就具有多个词义，虽然他们词义相近。如果在口语中，只需要通过前面的搭配就可以区分来各种意思，如「重さをはかる」是指测量，「問題の解決をはかる」是指争取目标实现等等。但是在正式的书面语中，对于这种词，这个「当て字」的选用就有了明确的区别。这里copy一下スーパー大辞林上的解释：
表記はかる《計・測・量・図・謀・諮》
「計る」は“時間や程度を調べる”の意。「タイムを計る」「損失は計り知れない」「まんまと計られた」
「測る」は“長さ深さなどを調べる”の意。「寸法を測る」「面積を測る」「池の深さを測る」「熱を測る」「子供の能力を測る」
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「量る」は“重さや容積を調べる。推測する”の意。「枡でお米を量る」「目方を量る」「体重を量る」「頃合（ころあ）いを量る」「真意を量りかねる」
「図る」は“計画を立て，実現を目ざす”の意。「紛争の解決を図る」「仕事の合理化を図る」「便宜を図ってもらう」
「謀る」は“だます”の意。「しまった，謀られた」
「諮る」は“他人の意見を問う。諮問する”の意。「役員会に諮る」「本件は審議会に諮りたい」「友人と諮って会社を作る」
可以看到选用哪一个汉字基本上和汉字原义有了很大的关联，甚至在现代汉语中都不怎么再区分的测和量二字，因为在古代汉语中的词义有区别，日语中保留了这两种写法并加以区分。
因为「和語」出现的汉字是“充当”上去使用的，所以就出现了汉字选用的问题。上面的一例是通过汉字原义来区分，是典型的一种情况。
另外，书面日语中使用不同的汉字可以带来不同的阅读的感觉（ニュアンス）。例如在复古风格的文章或者古文中使用更为少用的汉字。LZ的提问中的第3组「はやい」，现代语中多用的表记其实是「早い」「速い」，而使用「疾い」或「捷い」则在词义上没有明显区别，只是可能会使文章变得古雅一点。
甚至，在日语歌词里面，为了在韵律和谐的同时在字面上也给人以印象，很多时候使用了不常用的当て字，或者把「漢語」用词直接拿来作为「和語」的当て字，于是产生了很多特殊情况下的特殊写法。参见这个回答，有些日语歌词为什么要写一个词却特别用假名标注唱成另一个词？
还有诸如熟字训等问题，都造成了在「和語」中同一个词可以有不用的书写形式。我个人对于使用哪一个汉字的理解。简单来说就是有多种不同区分标准，最重要的是根据汉字原义来区别使用，其次还要考虑日本人的各种使用习惯等等。而在非正式的场合下，我认为直接写假名来沟通也没有什么不好。