自从泓水之败以后，宋国就一直不得不屈服于楚国。现在，晋文公纳襄王于王城之后，宋成公觉得晋国有实力对抗楚国，便仗着自己的老爸宋襄公当年曾经厚待过流亡的晋文公，决定背楚附晋了。
齐桓公死后，中原已经没有势力能抗衡楚国，楚成王重新燃起了称霸中原的希望，此时形势一片大好，当然不能允许宋国这样的背叛行为存在，于是命令楚国的令尹子玉（成得臣）和司马子西（斗宜申）在周襄王十八年（晋文公三年，鲁釐公二十六年，前634年）的冬天率军伐宋，包围了缗（今山东济宁金乡县东北）。第二年冬天，又联合陈、蔡、郑、许包围了宋国的都城。
宋成公害怕了，赶忙派伯父公孙固，也就是那个数次劝谏宋襄公的目夷，到晋国去求救。晋文公犹豫不决。先轸（zhěn）劝他说：“出兵解除宋国的危难，是一个既能报答恩情，又能立威称霸的好机会。”晋文公也觉得有道理，但又担心干不过楚国，所以一时拿不定主意。不过，其实自从周襄王七年（晋惠公六年，鲁釐公十五年，前645年）“作爰（yuán）田”和“作州兵”以后，晋国的政局基本还算稳定，国力得到了很大发展，完全有能力跟楚国在中原一较高下，对此晋文公不可能心里没数，所以他的担忧到底出自什么心理，我们很难揣摩。
是狐偃打消了晋文公的担忧。他对晋文公说：“曹国刚刚跟楚国结盟，卫国刚刚跟楚国通婚，先攻打这两个国家，楚国不能不救，自然也就解了宋围。”当年晋文公流亡的时候，曹、卫两国都曾无礼于他，而楚成王却对他礼遇有加。打曹、卫这两个国家，既能出当年的恶气，又能避免跟有恩且强大的楚国交战，还能帮助同样有恩的宋国，是个一箭三雕的好办法。于是晋文公以打猎的名义进行军事演习，并乘机进行扩军，把他老爸晋献公扩编的上下二军继续扩编为上中下三军，每军设置将、佐各一人，以中军将为正卿，中军佐为次卿，余者为下卿，建立了晋国著名的“三军六卿”制度。
周襄王二十年（晋文公五年，鲁釐公二十八年，前632年）春，晋国做好了军事准备，打算借道于卫伐曹。不知道是不是吸取了假道灭虢（guó）的教训，卫国没有同意。晋军便假装绕道进攻曹国，但却在进入曹国后不远就乘卫国不备，攻取了卫国的五鹿（或今河南濮阳濮阳县北，或说今河北邯郸大名县东）。
攻下五鹿之后，晋国没有着急扩大战果，而是开始谋求跟齐国的联盟。由于在这之前卫国背齐附鲁，齐国因此和鲁国、卫国打了好几仗，鲁国还借助楚国的军队攻占了齐国的谷邑（今山东聊城东阿县），所以这个时候齐晋一拍即合，结成了同盟。
齐晋结盟后卫成公害怕了，请求也参加这个联盟。照理说，晋国的主要对手是楚国，这个时候完全应该接受卫国的求和，而不该过多树敌，可是不知道晋文公是怎么想的，竟然没同意，让人不得不怀疑他是动了独吞曹、卫的心思。
这一来卫成公更害怕了，又打算回过头去继续抱楚国的大腿，但卫国人却不乐意，便驱逐了卫成公。楚国闻讯派兵来救，“不克”，晋文公就这样轻易取得了卫国，可见对于一个弱国来说，只要是被人盯上了，借不借道都难逃灭亡的命运。
晋文公随即挥师攻曹。曹国比卫国有刚，进行了坚决的抵抗。晋军伤亡很大，曹国人有些得意忘形了，把晋军没来得及收走的尸体弄到城上进行凌辱。这引起了晋军的公愤，纷纷要求移军到曹国的坟地去。曹国人害怕被晋军挖了祖坟，只好把晋军的尸首棺殓了还给晋军，士气由此开始低落，终于被攻破了城池，偷窥癖曹共公也做了俘虏。
这一次，楚成王没像救卫那样派兵救曹，而是加紧了对宋国的进攻。宋国情况危急，再次派人向晋文公求救。晋文公却犯了难，一则不想失去宋国这个盟友，二则对楚国着实忌惮。先轸说：“可以分一些曹、卫的土地给宋国，让宋国用这些土地请齐国和秦国出面跟楚国讲和。我们不想失去宋国，楚国也不想失去曹、卫，所以楚国一定不会同意。这样，齐国和秦国由于楚国的原因得不到好处，便会出兵跟我们一起与楚国作战。”晋文公大喜，便分了一些土地给宋国，结果果如先轸所料，齐、秦终于决定出兵跟楚国作战了。
到这个时候，曹、卫灭亡，宋、齐、秦都站到了晋国一边，鲁国则改变了最初附楚的政策，保持中立谁都不得罪，楚国陷入了孤立的境地，只剩下郑、陈、蔡、许这些实力很弱的盟友。楚成王也感到形势不妙，便萌生了知难而退的意思，命令子玉撤围退军，同时命令在齐国谷邑的占领军也撤回来。可是子玉来了犟脾气，非要跟晋军打一仗不可。楚成王虽然很生气，但却出人意料的没有制止他，反倒又给了他一部分军队。
子玉先派遣使者宛春去见晋文公，说：“如果晋国让曹、卫复国，作为交换，楚国将会解除对宋国的围攻。”对楚国的这个建议，先轸分析说：“答应楚国，宋、曹、卫三国只会感谢楚国，不会感谢我们；不答应楚国，那就等于放弃了宋国，宋、曹、卫又都会怨恨我们。我们是为了救宋才来的，现在有了占领曹、卫的好处就放弃宋国，将来该如何面对其他诸侯呢？不如扣留宛春封锁消息，私下许诺曹国和卫国让他们复国，这样曹、卫便会感激我们而背叛楚国。子玉生气了一定会来攻击我们，等打败了他们就好办了。”
晋文公依计行事，曹、卫果然跟楚国决裂了。子玉大怒，撤宋围而进攻晋军。晋文公却并不应战，下令让部队撤退。这表面上看是为了兑现当年许下的“退避三舍”的诺言，但实际上更可能是个诱敌深入之计，因为晋军是退到城濮（今山东菏泽鄄城县西南）跟宋、秦、齐的军队会合去了。
子玉不顾众人不要追击的建议，一路追到城濮。这个时候，楚军已经成了孤军深入之势，可是不知道子玉是没掌握秦国和齐国已经参战的敌情，还是狂妄得失去了理智，似乎根本没有意识到自己陷入了险境。他派人给晋文公下战书说：“请允许我们双方的士兵在这里愉快的玩耍一下，您可以跟我一样倚着战车前的横木来观赏。”晋文公派人回复道：“我因为感念你们国君的恩德，所以才退让到这里。本以为你不会以大夫的身份来逼迫我这个国君，没想到你还是那样做了。既然这样，那么就请做好战斗准备，不要玩忽你们国君给你的使命，明早战场上见吧。”
第二天，两军开战。晋国下军佐胥臣率先强攻做为楚国右军的陈、蔡军队。陈、蔡军队实力太弱，根本不能抵挡，楚国右军被击溃。晋国上军将狐毛则采取了相反的战术。他命令树起两面大旗假装撤退，下军将栾枝为了配合狐毛迷惑敌人，也命令部下用战车拖着树枝扬起烟尘，伪装成下军也已经战败正在逃跑的样子。楚国左军果然上当，开始全力追击当面的晋国上军，结果遭到由先轸和郤溱（xì qín）率领的晋国中军的侧击，混乱中，狐毛和狐偃率领晋国上军反杀回来，结果楚国左军抵挡不住晋国上、中两军的夹击，也溃败了。幸亏子玉见势不妙，急忙收束军队停止进攻，这才保住了楚国中军，没有招致彻底的失败。
城濮之战是春秋时期规模最大的一场战争，黄河中下游地区的陈国、蔡国、许国、郑国、鲁国、宋国、卫国、曹国、齐国等主要诸侯国都先后卷入了其中，甚至连远在关中地区的秦国都参战了，算上对阵的主要力量晋国和楚国，参战国达到十二个之多。
在这场大战中，楚成王政令不明，外交上始终处于被动孤立的窘境，而在战与不战上又举措失当，在不利形势下没能贯彻退军避战的决心，是导致失败的主要原因。虽然刚愎自用的令尹子玉也应该负有一定的责任，但他毕竟保全了中军，没使楚军受到毁灭性的打击，可是楚成王却不管这些，立即派了个使者去责问子玉将以什么面目回来见家乡父老。这话太重了，任谁都会理解成楚成王是不想让自己回去了。子玉没有办法，只好自杀。等楚成王意识到自己说了过头话，又派使者去制止他自杀的时候，时间已经来不及——他到底是干了件亲者痛仇者快的事。
从楚成王在城濮之战中的表现以及子反之死来看，他之所以在跟齐桓公和晋文公的争霸中两次落败，不是没有原因的。这次失利，让楚成王争霸中原的野心再一次遭到挫败，此后只能转而经营南方，把中原的霸权拱手让给了晋文公。