美国最大黑帮聚集地，芝加哥黑手党天堂

芝加哥是美国最大的商业中心区和最大的期货市场之一，其都市区新增的企业数一直位居美国第一位，被评为美国发展最均衡的经济体。当下芝加哥作为美国第三大城市，是全球最有影响力的金融中心之一，芝加哥伴随着经济发展的还有这里的黑帮和流行文化。1920年代，美国实行禁酒令，这令原本在这里的帮派看到了赚钱的机会。黑帮垄断了芝加哥的私酒生意，大赚横财。

同时美国经济达到最繁荣状态，大量居住在南方的黑人迁入芝加哥，一战结束后出现了以Flappers命名的一类“狂野女孩”，她们身穿短裙，剪着波波头，出入各式各样的爵士乐俱乐部和男性一起喝酒，吸烟，听爵士乐。她们要求社会平等，对性自由开放，引起相当强烈的社会关注。二十年代成为了美国历史上最绚烂又混乱的年代。

号称老狐狸的意大利裔美国人，曾任芝加哥意大利黑帮首领。阿尔卡彭的导师与引路人，于1920年代建立了芝加哥犯罪集团。 早期是纽约黑帮成员，发现并培养了卡彭，后来前往芝加哥，并在卡彭困顿于巴尔的摩时邀请卡彭加入芝加哥黑手党。他爱好和平，眼光长远，为了争取利益避免牺牲，他曾与芝加哥的爱尔兰黑帮达成和平协议，使两帮派和平共处促进了芝加哥黑帮的壮大。但在爱尔兰黑帮进攻时遭到枪杀威胁，幸免并隐退。退休后的他回到了意大利老家，但不久由于二战即将爆发，他又再度回到了纽约，成为了纽约卢奇安诺家族的顾问。

绰号“幸运的卢西安诺”，意大利裔美国人，卡彭的好友，纽约黑手党首领与卡彭为好友，并同为纽约一帮派成员。后卡彭前往芝加哥，卢西安诺则留在纽约发展。但卡彭在芝加哥发展迅速，1929年成为全美国最大黑帮首领，同时期的卢西安诺则还只是纽约众多黑帮头目之一。

1929年5月13日，大西洋城。全国重要黑帮首领为处理卡彭发动“情人节大屠杀”而召开会议，在大多数头目认为应根除卡彭时，卢西安诺在会议上帮助了卡彭。并劝说卡彭以一个较轻的罪名入狱，使卡彭进入早已打点好的费城监狱，暂时远离了大众的视线。

禁酒令颁布前芝加哥最成功的的黑帮老大，是当时芝加哥黑帮中最挣钱的。他经营范围包括赌场，绑架，敲诈等。当时强尼·托里奥为他的二把手，在禁酒令颁布后托里奥认识到其中的巨大利益，并劝说科洛西莫参与其中，但科洛西莫拒绝了这个提议，托里奥决定与卡彭瞒着洛克西莫参与私酒生意。但后来科洛西莫察觉到托里奥违背他的命令，托里奥不得不先下手为强，并请求弗兰基·耶尔的帮助。

1920年5月11日弗兰基·耶尔暗杀了“大吉姆”科洛西莫，并销毁了证据，使得此事与强尼·托里奥与阿尔·卡彭毫无关联。在俗称“小地狱”的街区长大，在酒吧和街道的无数次争斗中，统一了芝加哥的爱尔兰帮派，同时奥班尼也做合法经营，他是芝加哥的顶级花商。奥班尼的爱尔兰帮派控制着芝加哥北部，与南部强尼·托里奥的意大利帮派相领。

禁酒令后两帮派因私酒的贩卖和分配产生巨大矛盾，为了获得更大的利益并避免牺牲，托里奥与奥班尼达成和平协议。但双方小摩擦不断，后来奥班尼忍无可忍，他利用计策使托里奥被警察抓住。幸好阿尔·卡彭疏通关系，将托里奥保释出来，托里奥在出狱后准备对迪恩·奥班尼的出卖行为实行报复。海米·韦斯拥有极强的商业嗅觉，负责爱尔兰帮派的“生意”。同时为奥班尼出谋划策，据传其人比奥班尼还要暴力而果断。奥班尼被暗杀后，成为爱尔兰帮派实际掌控人。

为给奥班尼复仇，与布格斯·莫兰于1925年1月24日在大街上对强尼·托里奥近距离连开6枪，托里奥连中5枪，但因第6枪卡壳使托里奥重伤未死。1926年9月20日带领枪手成员对阿尔·卡彭所在的酒吧进行扫射，卡彭未受伤，在对卡彭进行袭击两周后，海米·韦斯在曾经属于迪恩·奥班尼的花店前被卡彭派遣的杀手所枪杀。布格斯·莫兰曾是迪恩·奥班尼的头号枪手，在爱尔兰帮派中负责“冲锋陷阵”。莫兰敬仰迪恩·奥班尼，与海米·韦斯是好友。在前两者都死于意大利帮派手中后，对杀死意大利帮派首领阿尔·卡彭有着异常的执着。曾组织过针对意大利帮派的多次袭击，阿尔卡彭却无法知道袭击者是谁。

但在1928年3月7日一次针对意大利帮派顶级杀手杰克·麦谷恩的行动中出现失误，麦谷恩中枪未死，并且认出实施者为莫兰的手下，引来了卡彭的报复。1929年2月14日，阿尔·卡彭针对布格斯·莫兰的爱尔兰帮派发动名为“情人节大屠杀”的袭击。但布格斯·莫兰因不在场而幸免于难，但帮派其他主要成员皆在此次袭击中丧生，爱尔兰帮派被连根拔起。身为高级法院法官，用十多年的时间捍卫芝加哥法治。在禁酒令颁布后，爱尔兰帮派与意大利黑帮形成同盟在城市里为所欲为，城市环境极度恶化。威廉·德弗为改变现状而参与选举，并以压倒性优势当选芝加哥市市长。

上台后，这位实行改革的市长，打击一切非法活动。因发现强尼·托里奥企图贿赂芝加哥警察局局长Morgan Collins，而将意大利黑帮当做第一目标进行强力打击，端掉了意大利黑帮最大的赌场和酒吧，全城捉拿强尼·托里奥和阿尔·卡彭，迫使托里奥暂时将总部迁入芝加哥边境另一边的小镇西塞罗。因威廉·德弗对西塞罗没有管辖权，使得意大利黑帮有了喘息之机。后来阿尔·卡彭干涉西塞罗选举，企图使自己的政客赢得选举。西塞罗官员向威廉·德弗求助，德弗将警察伪装成西塞罗平民，并将他们送到西塞罗，枪杀了负责干预选举的弗兰克·卡彭。

私酒争端爆发后，因无法对处于西塞罗远程遥控的意大利黑帮进行打击，而使得芝加哥治安恶化，支持率不断下降，在连任选举中败给了“大钞票”汤普森。佛兰克长相英俊，样貌光鲜，善于交际。西塞罗时期，阿尔·卡彭邀请佛兰克做副手，负责充当黑帮与政客之间的中间人。1924年西塞罗选举并对阿尔·卡彭不利，阿尔·卡彭命令佛兰克不惜代价赢得选举，佛兰克通过威胁民众，绑架参选者，冲击竞选总部的方式干预选举。在竞选期间被“平民”枪杀。政府给出佛兰克·卡彭拘捕被杀的解释。