陈平是刘邦身边最高级的智囊人物之一，他的地位仅次于张良。在楚汉战争中，他用反间计离间了项羽君臣，瓦解了楚军的斗志。在巩固汉政权的过程中，他计擒韩信，后来与周勃合谋平息了诸吕之乱，避免了新造之汉的再次分裂。尤其是刘邦在荥阳和平城两次被围的生死关头，陈平的计谋使刘邦脱险，表现了他的超群智慧，立下大功。
反间计-君臣失和
陈平第一次崭露头角，是在汉王刘邦被项羽团团围困在荥阳城中时。当时汉王刘邦想把荥阳以西地区都割让给楚国，以此求和，但项羽不肯。刘邦对陈平说:“天下纷争不息，到什么时候才能安定下来呢？”
陈平说:“项羽，能以恭敬的态度爱惜人，所以那些廉洁好礼的人都纷纷归附于他，至于论功行赏却把爵位城邑看得太重，不肯封诸将，所以世人也因此背离了他。大王您尽管对人傲慢无礼，那些廉洁好礼的人不肯来投降，但您能够大方的将爵位和土地分封给人，因此那些贪婪无耻好利忘义之徒也都会跑到您这儿来。假如您和项羽能够各自去掉自己的短处，吸取对方的长处，那么挥手之间天下就平安无事了。然而大王您常常任意侮辱人，所以不能得到廉洁之士的拥护。不过楚军内部也存在着不安定因素，项羽身边的肱骨之臣，如亚夫范增、钟离昧、龙且等人不过寥寥数人而已。大王如果能够拿出几万斤黄金，让我用反间计去挑拨离间项羽君臣之间的关系，让他们互相猜疑，项羽本来就疑心病很重，又好听谗言，这样他们内部一定会互相残杀。到那时候我们趁机出兵攻打他们，一定能够打败楚军。”
刘邦听后觉得很有道理，就拿出四万斤黄金给陈平，让他随意使用，从不过问他是怎样开销的。陈平用这批黄金在楚军中大肆进行挑拨楚君臣的离间活动，他公开散播谣言，说钟离昧等人作为项羽的战将，功劳很多，然而终究得不到裂土封王的奖赏，因此想要汉王刘邦联合起来消灭项羽，瓜分楚国的土地，自立为王。项羽知道后果然不再信任钟离昧等人。项羽对钟离昧等人起了疑心以后，就派使者到汉军中去打听虚实。使者到时，刘邦为他准备了猪牛羊三牲齐备的丰盛宴席，端了进去。等见到楚国项羽的使者时，就假装惊讶说:“我以为是亚父范增的使者，原来是项王的使者啊！”说完就把酒菜端了出去，换了一份粗茶淡饭给楚使吃。楚使回去以后，把事情的经过全部告诉给了项羽，项羽果然更加怀疑范增。
范增建议项羽尽早攻下荥阳城，项羽不信任范增，所以不肯听从他的建议。范增知道项羽开始怀疑自己，就火气冲天的说:“天下大势已经基本定格，余下的事你自己看着办吧，我请求告老还乡。”范增回去时，还没到达彭城，背上的毒疮发作而死。趁此良机，陈平就在夜里派遣两千名城中女子装扮成汉军，从荥阳城东门突围，陈平却和汉王刘邦从荥阳城的西门逃走，随后他们进入关中召集起逃散的队伍，再次东进。
游云梦，计擒韩信
第二年，韩信攻破齐国，自立为齐王，并派人来向刘邦报告。刘邦气得破口大骂，陈平赶紧用脚踩汉王的脚，刘邦立刻醒悟，就好好招待了韩信的使者，并派张良前去封韩信为齐王。
汉高祖六年，有人上书告发楚王韩信谋反。刘邦问诸将怎么办，诸将都说:“赶快出兵活埋了这小子。”刘邦沉默不语，又问陈平。陈平再三推辞，说:“各位将领怎么说？”刘邦把各位将领的话如实告诉了陈平，陈平说:“有人上书说韩信谋反，这件事有其他人知道吗？”刘邦说:“还没有。”陈平说:“韩信自己知道这件事吗？”，刘邦说:“他不知道。”陈平说:“陛下的精兵与楚国比谁更强大？”刘邦说:“汉军比不过。”陈平说:“陛下的将领中有谁能胜过韩信。”刘邦说:“没有谁比得上。”陈平说:“现在您的兵没有韩信的兵精，将也没有韩信能干，还要出兵去攻打他，那不是逼他向我们开战吗，我很为陛下的安危担。”
刘邦说:“那怎么办呢？”陈平说:“古时候有天子巡视各地，会见诸侯的制度。南方有个云梦湖，陛下姑且出巡假称是到云梦视察，在陈县会见诸侯。陈国在楚国的西界，韩信听说天子是怀着善意出来巡游的，他一定会毫不防范的到郊外来迎接您。在他拜见时，陛下趁机逮捕他，这只要一个大力士就可以办到。”
刘邦觉得主意不错，就派人通知各地诸侯到陈县相会，说:“我即将南游云梦。”刘邦立即出巡，还没到达陈县时，楚王韩信果然到郊外大路上来迎接。刘邦预先埋伏了武士，看到韩信来了，立即把他抓住捆了起来，装在刘邦后面的车上。韩信大声叫喊说:“天下安定了，我本来就应该被烹杀了。”刘邦回过头对韩信说:“你不要大喊大叫，你谋反的事已经查明了。”武士们把韩信的双手反缚起来，于是刘邦就在陈县会见了其他诸侯，全部平定了楚国。
六出奇谋，屡建奇功
第二年，陈平以护军中尉的身份跟从刘邦去代弟征讨韩王信的叛乱。一直到达平城，被匈奴包围，七天七夜吃不上饭，刘邦用陈平的奇计派人打通了单于阏氏的关节，才得以解围。刘邦这次突围出来，究竟用了什么计策，由于太秘密了，世上人都不知道。
这以后，陈平还以护军中尉的身份跟随刘邦攻打陈豨以及英布叛乱。陈平给刘邦出了六个奇计，每次成功之后都使他的封地有所增加，先后六次加封。只是他的计策太秘密了，世上的人没法知道详情。
明哲保身，平乱功臣
刘邦自从消灭英布的叛军回朝以后，伤势更加严重，一路慢行才回到了长安。这时燕王卢绾又起兵造反，刘邦派樊哙以相国的身份率兵前去讨伐。樊哙出发后，就有人在刘邦面前说樊哙的短处与罪过。刘邦大怒说:“樊哙看见我生病，就希望我死了。”于是刘邦采用陈平的计策，让周勃到床前接受命令说:“陈平和你赶快乘车追上樊哙，到军中后立刻砍下樊哙人头回来禀报。”
陈平、周勃两人接受命令后立即出发，还未到军中两人在路上商议:“樊哙是皇帝的老朋友，功劳很多，又是吕后妹妹吕须的丈夫，既亲且贵，皇上一时气头上想杀他，事后恐怕会后悔，我们宁可把它关起来送给皇帝，让皇帝自己杀他。”于是二人囚禁了樊哙，将其押回长安。
陈平在押送樊哙回京的路上，听说刘邦死了，她害怕吕太后、吕媭会因樊哙之事发怒而进谗言，就赶紧乘专车先回长安。路上碰到朝廷使者，命令陈平和灌婴率兵驻扎在荥阳。陈平接受了诏命，仍然马不停蹄的赶回皇宫哭丧，他哭得十分伤心，还特意在灵前把受命抓樊哙的经过报告了一通，其实是说给吕太后说的。
吕太后很同情他，说:“你辛苦了，出去好好休息吧。”陈平害怕离开以后，有人趁机进谗言，坚决请求能在宫中担任守卫。吕太后就任命陈平为郎中令，说:“请你辅导孝惠帝。”从此以后，吕媭的谗言才没有成功。樊哙被押到京城后，就被赦了罪，恢复了爵位和封地。吕太后立诸吕为王时，陈平假装答应。等到吕太后死后，陈平和太尉周勃合谋，终于消灭了诸吕，立了孝文皇帝，这些都是陈平的主意。
洞悉人性，一击必中
纵观陈平的一生，其谋略以阴谋诡计为主，但无不是洞悉人性，从人性的弱点入手。如利用项羽好猜忌的性格特征，利用反间计分化瓦解楚国君臣的关系。
说其谋略多为诈术、骗术并不为过。就如他自己所说，他的谋略基本上都是利用了人的贪婪、无耻、好利、忘义的性格弱点。
金无足赤、人无完人，只要抓住了一个人性格的弱点，就可以一击必中，一中必成。因此，与其说陈平计毒，不如说人心险恶。
一个人的历史，一家之言。