多次借钱未遂再次提出借钱，借还是不借？

        一位老同学打电话向我借钱，我很慌乱，借了他1000。也不知道什么时候能还我，或者不还了，就算借之前我就知道是这样我还是借给他了。三点原因:一、他问我借了很多次了，之前因为还在上学我也只有每个月的生活费。二、他是我的初中和高中同学，也是老乡，遇到了困难不帮他也说不过去。三、他说他家里有困难，父亲负债十几万，现在要应急，虽然我不怎么相信这个借钱的理由，但是他要借钱肯定是遇到困难了，我以帮助的心态借给他。

        每个人都会遇到困难，帮助别人是一种美德，但我总觉得不应该轻易像别人借钱。四处借钱朋友也都吓跑了吧，要不然一个男生怎么会开口问女生借钱。借钱会上瘾的吗，这几年他一直在借钱。我又在想，是不是不应该借给他。唉～希望他越来越好吧。