独
1.一种自我选择
时间：大雪三日，更定。
作者特意等到“大雪三日”、“是日更定”才启程看雪，此时雪景已蔚为壮观，晚上八点左右，人声鸟语若还没被寒冷冻结，黑夜来临，冒雪外出的也该返回，在作者的设想中，一切芜杂的打扰被极致地排除在外，这和接下来的“独往湖心亭看雪”也勾连照应。天启六年十二月，张岱去龙山看雪也是如此规划。无论是冰雪，还是西湖七月半的冷月，或者东方将白之际，酣睡其间的十里荷花（它的香气也是清寒的），游览时机都是极其关键的，这直接关系到游人的审美体验。对游人张岱来说，寒冷特别地惧怕有人，孤独也是一样。
“余”选择一个特殊时间独往湖心亭看雪，主要系“余”之不俗性情使然，本并没有什么寻觅知音的目的，类似“王子猷雪夜访戴”一般，“乘兴而行，兴尽而返”，如果非要以此隐匿什么玄机，反而与“余”之性情未尽相称。因此，把这种别有意蕴的“痴情”“痴心”纯然以“孤独寂寞”定格怕是不合适的。
因此，开篇的“独”字，从叙事起点来看，更近于“独自”，从全篇回眸则有一种“特立独行”的意味，而不宜单纯片面地断为“孤独寂寞”，更不能由此一口咬定“余”想看的就是寂寞，“余”就是有意识地抱着一颗孤独之心而来又满怀所谓孤独之心而去。
所见：雪景
作者虽身在船上，可心不在船上啊！这看似矛盾的地方，不正是理解张岱看雪最好的切入点吗？你想，作者写雪景的时候，万事万物是那么渺小，他的眼睛哪里还在船上，他的人分明已经站到了苍茫的天上，他远远地俯视着湖心亭的一切，脱离了尘世，远离了人群。他的心早已离开了小舟，一个人赏玩着空旷天宇间带给他的宁静与寂寥，这不正可以理解“独往湖心亭看雪”中的“独”字吗？
“雾凇沆砀, 天与云、与山、与水, 上下一白。湖上影子, 惟长堤一痕、湖心亭一点, 与余舟一芥、舟中人两三粒而已”, 连用几个“一”字, 仿佛一切归一的太初光景, 又有清虚、浩渺、旷远之感。在夐远辽阔的白色背景下, 长堤、湖心亭、小舟、舟中人越来越小, 仅仅如一线或是一点。此处虽运笔寥寥, 却如一幅充满意境和留白的水墨画。同时, 寥寥数语中还巧妙地使用了倒装句的形式, 意在强调人的渺小, 颇有“寄蜉蝣于天地, 渺沧海之一粟”之慨, 用笔极俭省而又余韵无穷。
所遇：金陵客
继而金陵客出场:“到亭上, 有两人铺毡对坐, 一童子烧酒炉正沸。见余大喜曰:‘湖中焉得更有此人?’拉余同饮。余强饮三大白而别。”注意品味作者的遣词造句:金陵客是与人结伴同行, 而且还带了酒、带了童子, 见到张岱“大喜”, 并拉之同饮。可见, 金陵客更喜欢结伴出游, 喜欢交友饮酒、享受生活, 其看雪动机并不纯粹, 更在乎的是与友人开怀畅饮、把酒谈天。
从“拉余同饮。余强饮三大白而别。”中张岱尽力喝下三大杯罚酒作为无法回馈对方同等热情的补偿可以知晓，不愿停留的心意如此之坚决，如是“吾辈”，不该如此。毫无疑问，湖心亭上张岱无心看雪，也无暇看雪，亭上赏雪已成乌有，强行告辞的张岱哪里有可能视亭上之人为“吾辈”。
一个“拉”字，可见“我”并不是主动想喝酒，因而喝完酒就告别。一个“强”字，既可以是勉强而饮，也可以是痛快而饮，痛苦而饮，因为知音难遇啊，亭上人哪里了解张岱的故国之思与孤芳自赏的性情啊。而道别时，“我”问亭上人的姓氏，他们只说是“金陵人”，可见，亭上人也没有遇见知音。（此处存疑，此时明还未亡，因此落点应该在亭中人很热情，但是张岱却不愿与他们同坐，同饮。此处可以抛出一个问题：张岱为何不愿？因为张岱看雪，看的就是雪，不是人。看的是苍茫天地间的宁静与寂寥，看的是自我精神世界。他的精神世界是辽阔的，他的自我审视也是深刻的。雪，在崇祯五年，是他要追求的美，但是，明亡之后，他的心境就像这一场雪，孤冷寂寥。）
所以“湖心亭看雪”，张岱看的不是雪，看的是寂寞，看的是思念，看的是心境，看的是雅趣。
所评：痴
舟子的评论, 张岱也并不认同, 但是又没有解释的必要, 因为这种精神和心境上的距离, 不足为外人道也, 颇有“都云作者痴, 谁解其中味”之感。一旦解释, 则如同画蛇添足, 境界全失。
总之, 张岱与金陵客并不是真正的同道中人。金陵客雪夜出行主要是来饮酒与享受生活的;而张岱则是真正痴迷于夐远辽阔的苍茫之境, 他享受的是这种物我两忘、天人合一、俯仰自得、游心太玄的境界。
作者之于本文的情思又聚焦和落脚于一个“痴”字，所谓“莫说相公痴，更有痴似相公者”，此中“痴情”，首先应该还是“爱繁华，好山水”的那份“痴”：如此严冬大雪，竟不畏严寒前往看雪，唯有不俗之人才会有此等不俗之举。要不然，“余”所见亭上人也不会发出“湖中焉得更有此人”的感慨。这就是当年的青年张岱不无洒脱的真性情所在。文章的情思起于“独”而终于“痴”，如果把“独”和“痴”连在一起看，张岱在文中表露的以及超脱于文章背后的“独痴”之情更是耐人寻味。
在“梦忆”怀旧之时，确有大彻大悟而“超然于茫茫天地之间”的情怀，这也饱含着张岱对故我、故往、故国的“痴情”。在那些抒写、回味往事的日子，张岱梦回当年，越是追忆青年时代的潇洒、孤高，反而心中越是充斥着一种无言的苦痛与悔恨，越有一种复杂的心境。这种“独”“痴”既有付诸纸面之上、止步文本叙事时间与其情其境的“过去”之“独”“痴”，也可能有藏匿于作者内心深处、超脱文本之外、指向特定创作时间与情态的“后来”之“独”“痴”。
有鉴于此，对《湖心亭看雪》的教学，可以引导学生抓住一头一尾的“独”与“痴”，紧扣文本呈现的“过去时”和“过去之我”——作为理解作者情感的一个关键支点，由此在诵读品味、探讨交流中谈出自身观点见解，对于作者的经历、背景以及创作本文时的心态处境则可适时予以轻点，而不必过分重锤，更不必非要引导学生理解到“痴于故国”这一层面。
2.一种后来感悟
对往事的重塑既意味着对过去生活的快乐的放大聚焦，同时并存的还有来自现实的沉重的观照，“金陵”一词的咏史就在提示我们张岱的忏悔。不管甜美的往事多么地使人沉迷，国家灭亡，个人沦丧和父亲亡故这些可怖的幽灵始终蛰伏在缝隙，“独行”的孤独是他苦痛的灵魂的诉求，因此“舟子”需要一度消失，答非所问的对话策略一定要故意设置，“吾辈”寥寥，然而甚好，崇祯五年十二月夜的张岱需要独饮寒江雪，因为痛苦和孤独天然的合适。
《湖心亭看雪》中, 他乐于享受的也是那个天大地静、上下一白、杳无人烟的静洁空旷之湖。张岱前后迥异的生活经历对其这种空灵、恬淡的审美追求有着深刻的影响。他出身于世代簪缨之家, 家中颇富资财, 青年时期曾过着锦衣玉食的贵公子生活, 年过半百却经历了国破家亡的伤痛, 生活境遇也是一落千丈。他自云:“年至五十, 国破家亡, 避迹山居。所存者破床碎几, 折鼎病琴, 与残书数帙、缺砚一方而已。布衣蔬食, 常至断炊, 回首二十年前, 真如隔世!”于是他晚年把记述西湖风光名物的集子称为《西湖梦寻》, 把回忆前朝旧事的文集命名为《陶庵梦忆》。其感情寄寓与孟元老创作《东京梦华录》、吴自牧创作《梦粱录》以及其后的曹雪芹创作《红楼梦》可谓情理相通。张岱经历了太多人世的沧桑风雨, 悲欢离合, 晚年再度回首, 颇有万事成空、看破一切之慨。此时此刻再去行文, 已经无意于求新求奇, 反而寄寓着一种苍凉、凄苦、孤独之叹。
张岱生于繁华, 终于沦落, 饱经国破家亡、升降浮沉, 形成孤高耿介、高洁自守的文化人格, 以及空灵飘逸的文学观念。他向往孤独, 痴迷于素雅静洁的山水。在面对自然美景时, 他期待的不是与众同乐, 而是沉浸在景与我的共同世界之中, 这在《陶庵梦忆》的诸多作品中都有表现。通过互相比照可以发现, 《湖心亭看雪》中邀请好友雪中饮酒谈天的金陵客角色是作者特意设置的, 与张岱并非真正的同道中人, 而只能充当作者自我“冰雪”人格塑造的镜像角色。