2019-03-01 python -m pip install --upgrade pip 更新一直报错

看上去应该是下载pip包时请求超时，可以试试使用国内源更新pip。
比如豆瓣源:
python -m pip install --upgrade pip -i https://pypi.douban.com/simple

安装其他包也可使用此方法加快下载速度。