时装插画的历史伴随着世界时装史的萌芽和诞生共同发展，早在16世纪，已有出版物开始刊登反映不同地区时装文化变迁的插画。从1520年到1610年，有超过200副表现不同时装形象的版画、蚀刻画、木刻画。
作为百年前的视觉霸主，时装插画曾经是是时尚杂志里一个新鲜而时髦的装点，比真实模特的演绎更让人眼前一亮。
早在16世纪，已有出版物开始刊登反映不同地区时装文化变迁的插画。1672年，最早的时尚类刊物《Le Mercure Galant》诞生，此时法国女人穿衣服的方式开始影响整个欧洲。在摄影尚未被发明的时代，插画满足了女人对时尚的渴望，而那个时代的插画则承担了复制与传播的重责。
在摄像技术尚未发达的2O世纪早期，时装插画不但是一种创意与灵感的展现，更是一种见证、一种记录，是时装插画大师们的丹青妙笔，使得一些设计永存于服装史并流传为经典。
19世纪摄影的诞生一度促使时装插画的大面积消亡，而插画也反之影响了摄影。那些世界上最早的摄影家们在工作室里照着插画里的款式和姿态获取旧时灵感，到了上世纪50年代，时装编辑们已经有了宽裕的预算为摄影拓展空间，而插画则被挤进了为文章作插图的角落。
尽管摄影能够制造出创意情境，却逃不开纪录的局限，而插画却具有强调特定时装文化、艺术化地描绘时代经典的权力。20世纪初，时装插画不再是时装业的灰姑娘，成为了时尚本身。
1867年创刊的《Harper's BAZAAR》大量使用插画作为杂志封面，更礼聘插画家Erté合作23年之久，创造了无数惊艳封面。到了20世纪中叶，从CoCo Chanel到Christian Dior，设计师们又让插画轻易地转变为成功的商业艺术，正如René Gruau为ChristianDior香水所做的那样。
如今，时装插画不再只是杂志插图或者设计效果图，它们成为了知名广告的灵感来源、大牌设计的跨界合作、火热单品的行销新计。Prada 2002年秋冬广告就以1937年《BAZAAR》上刊登的插画家Jean Cocteau手绘的MadameGrès裙装为灵感。
这位真名为Romaine deTiroff的神童5岁就会画时装画，15岁成功混入时尚圈替前苏联的时尚杂志画插图，20岁转战巴黎并师从著名设计师PaulPoiret，1915年开始为美国顶级杂志画封面，从此执掌数本顶级杂志的封面长达20多年。他笔下的贵族女性身披罗袍，姿态妖娆，大量流畅的曲卷线条取自装饰主义中波斯文化的装饰风格，极尽华美的用色则受到日本浮世绘的影响。Gucci品牌曾多次在设计中向这位大师致敬。
20世纪中期的时装插画界统领者无疑是意大利插画家René Gruau。出生自贵族家庭的他从小便出入社交界，品位不凡。他在二战后结识了一生的好友Christian Dior，因为同样怀念美好时光中慵懒优雅的女性形象，于是携手定下了Dior品牌的形象基调。作为Dior先生最钟爱的插画师，他成为品牌诸多经典形象的描述者，见证了Dior一路的成功，也从侧面推动了巴黎时装的复兴。RenéGruau的画风受到东方书法的影响，将东西方艺术融合，引领了插画界抽象线条的风潮。
出生于波多黎各的Antonio Lopez在上世纪六七十年代可算是先锋人物，他的画风甚至改变了当时顶级杂志的时装态度。他第一次在时装插画中描绘了黑人模特的形象；跟艺术家合作打造了“Antonio的女孩们”；他还与KarlLagerfeld、Andy Warhol是亲密派对友，都成为制定当时时尚圈法则的“金手指”。Chloé与Louis Vuitton都曾在设计中向其致敬。利落挥洒的笔触勾勒、浓墨重彩的用色，被誉为时尚插画界的毕加索。
美国插画师Tony Viramontes出道于上世纪70年代中后期，他在美国学习后游历于欧洲，并迅速打入时尚圈，为一线品牌描绘插画，却在28岁就英年早逝。虽然创作期短暂，但他独特的画风还是为他在插画界留下了不低的位置。受马蒂斯、毕加索等画家的影响，Tony Viramontes多以浓重的色彩和线条勾勒人物，被称为“后现代主义插画家”。（Tony Viramontes曾在2013年于上海办过作品展）
出生于伦敦的David Downton早在上世纪80年代出道。1996年他为英国《金融时报》出版的奢侈品杂志《How To SpendIt》描绘巴黎高级定制时装秀的盛况，并以轻松的人物插画一战成名，成为当代最红的时装插画师。如今，他已是巴黎高级定制时装周的常客，出现在每一季的后台，为设计师描绘最新的设计，顶级杂志以与他合作为荣，时尚名流也成为他的创作对象。