自十月二十五日起，侯景的军队将宫城包围起来，各处一齐攻城，他们敲着战鼓，吹着军号，喧嚣的声音震撼了大地。
侯景叫人放火烧大司马、以及东华、西华等门，羊侃派人在门上凿出一些洞，用水灌入其中以浇灭火焰。太子亲自捧着银制的马鞍，前去犒赏那些勇敢杀敌的战士。直阁将军朱思率领几名士兵翻过宫墙到外面去洒水，过了很久火才被浇灭。
侯景让人用长柄斧子去砍东掖门，门眼看就要被砍开了，羊侃叫人在门扇上凿出小孔，用槊刺杀了两名敌人，砍门的士兵这才退了回去。
侯景占领了公车府，萧正德占领了左卫府，侯景的党羽宋子仙占领了东宫，范桃棒占领了同泰寺，侯景把东宫里的几百名歌女分给了他手下的官兵。
东宫靠近宫城，侯景的士兵登上了东宫城墙向宫城内射箭。到了夜晚，侯景在东宫摆设酒宴，奏起音乐，太子叫人用火烧东宫，台殿以及殿内收藏的图书全部化为灰烬。
侯景派人去焚烧了乘黄厩、士林馆以及太府寺。二十六日，侯景制作了几百个木驴用来攻打宫城，城上的人向木驴投掷石块击碎了它们。侯景又改制了一种尖颈的木驴，石头无法将它砸破。羊侃让人制作了一种像雉尾形状的火炬，灌入油蜡，点上火一起投向木驴，很快木驴就全部被烧掉了。
侯景令人制造了一种攀登城墙的高楼战车，高十多丈，想用它居高临下向城里射箭，羊侃说：“战车这么高，地上壕沟的土很虚，战车来了一定会倒下，我们可以埋伏起来观察。”等到战车一动，果然倒下了。
侯景既然攻城没有成功，死亡、受伤的士兵又很多，便修筑起一道长长的围子来隔断宫城内外，同时又再次向梁武帝启奏请求杀掉朱异等人。
皇城里也向外射出赏格，上面写道：“有能把侯景的首级送来的，就把侯景的爵位授予他，并赏赐一亿万钱，一万匹布，一万匹绢。”
朱异、张绾商议要出兵攻打侯景，征询羊侃的意见，羊侃说：“万万不可，现在，我们如果只派出少量人马，不足以攻克贼兵，只会白白挫伤自己的锐气；如果派出的人马很多，一旦失利，城门狭窄，浮桥又小，一定会导致重大伤亡！”
朱异等人不听羊侃的劝告，执意派出一千多人出去与侯景的军队作战，还没交锋就纷纷退了回来，果然在争着过桥时大量掉进水中，淹死的人有半数以上。
羊侃的儿子羊鷟（zhuo）被侯景所俘虏，侯景把他带到了城墙下面给羊侃看，以此威胁羊侃。羊侃说：“我羊氏豁出整个宗族来报效君主尚且不够，怎么会在乎一个儿子，希望你早点杀掉他！”
几天后，侯景又把羊侃的儿子押来，羊侃对羊鷟说：“我还以为你早就死了，怎么还活着呢！”说完就拉弓射他，侯景因为羊侃是个忠义之人，便没有杀掉羊鷟。
庄铁担心侯景不能攻克皇城，便推托说要去迎接母亲，同手下几个人一起奔向历阳。出发前，他先给田英、郭骆发了封信，说：“侯景已经被官兵杀死，朝廷派我回来镇守历阳。”
郭骆等人看到信后大惊失色，丢弃了历阳城逃奔寿阳。庄铁进入历阳后，也不敢据守，带着他的母亲投靠到了寻阳。
十一月初一，梁武帝让人杀死一匹白马，在太极殿前祭奠战神蚩尤。
临贺王萧正德在宫城外的仪贤堂宣布即皇帝位，他下诏称：“从普通年间（梁武帝第二个年号）以来，奸佞小人扰乱了朝政，皇上长期患病，国家危难将至。河南王侯景，离开自己的封邑来到朝廷，扶持我继承了皇位，现在实行大赦，改年号为‘正平’。”
萧正德立自己的长子萧见理为太子，任命侯景为丞相，把自己的女儿嫁给了侯景，并将家中财宝全部拿出来，资助军需。
侯景在宫城前安营扎寨，分兵二千攻打东府，南浦侯萧推带兵抵抗侯景，侯景的部队进攻了三天，没有攻克东府。侯景便亲自带兵攻打东府，箭和石头像雨点一般地落下。
太子的长子，宣城王萧大器的防阖许伯众暗中引导侯景的军队登上了城墙，攻克了东府。侯景杀死了南浦侯萧推及守城战士三千人，把他们的尸体用车拉到杜姥宅堆积起来，从远处向城里的人喊道：“如果你们不早点投降，便是这样的下场！”
侯景声称梁武帝已经去世，就连城中的人也以为侯景的话是真的。初五，太子请梁武帝巡视全城，梁武帝巡幸到大司马门时，城上的守军听到皇帝来到，都欢呼着流下了眼泪，军心这才稍稍安定下来。
江子一战败后回到了朝廷，梁武帝责怪他，江子一向梁武帝叩拜谢罪说：“我以身许国，常常担心不能为国尽忠而死。现在，我的下属都背弃我离去，我一个人怎么能迎战侯景？如果侯景竟能攻打到这儿来的话，我发誓会粉身碎骨以身赎罪，我不战死在皇宫前，也会死在皇宫后面。”
十八日，江子一向太子启奏，想趁侯景的包围圈还没有形成的时候，与他的弟弟尚书左丞江子四、东宫主帅江子五一起率领一百多人打开承明门出战贼兵。
江子一带领人马一直抵达侯景的军营，贼兵按兵不动。江子一高呼：“你们这些叛贼为什么不快些出来应战！”
过了很久，侯景的骑兵出来了，从两面夹击江子一。江子一径直向前冲，挥槊杀敌，随同江子一一起来的人不敢随他继续向前冲，敌人砍下了江子一的肩膀把他杀死了。
江子四、江子五互相说：“我们和哥哥一起出来，有什么脸面独自回去呢！”于是，他们俩都冲向贼兵，江子四被敌人的长矛穿透了胸膛而死，江子五被刺伤了脖子，回到战壕后悲痛而死，梁武帝隆重追赠了他们兄弟。
侯景刚到建康的时候，以为很快就能攻克建康，所以当初他的军队号令严格，仪容整齐，士兵们也不敢侵扰百姓。等到多次攻打建康城都没有攻克时，人心开始离散、沮丧。
侯景担心救援建康的军队从四面八方汇集到这里时，他会有溃退的一天。另外，由于石头城备用粮仓的粮食已经吃完了，军队缺乏食物。于是，侯景便纵容士兵去掠夺百姓的米粮以及金银、丝织品和儿女。从这以后，大米的价格一升涨到七、八万钱，以致造成人吃人的情况，被饿死的人达到十分之五六。
侯景在城东、城西堆起两座土山，他驱赶、逼迫百姓去劳动，不论以前身份高贵或低贱，都乱加棒打、锤击。那些疲惫不堪、瘦弱生病的人就被杀掉，填入土山中。百姓的哭喊嚎叫声惊天动地，他们不敢逃避躲藏，全都出来顺从了侯景。十天的时间，人数就达到几万人。
建康城中也建造起土山对付侯景建造的土山，太子、宣城王以下的人都亲自背土，手握簸箕与铁锹挖土和装土，在土山上筑起了几层芙蓉高楼。楼有四丈高，用彩帛和毛布装饰起来。
朝廷又招募了二千名敢死队员，给他们穿上厚厚的战袍和铠甲，称之为“僧腾客”。朝廷把这些战士分配在东土山和西土山，他们日夜不停地与侯景的军队交战。
这时，赶上大雨滂沱，城内的土山崩溃了，敌军趁此机会，从高处往城内垂吊士兵。朝廷的军队与贼兵浴血奋战，但也没有能拦住敌人。危急时刻，羊侃命令部队多投火把，形成一道火墙以切断敌军的来路，接着在城内筑起城墙，再次阻挡了侯景军队的进攻。
侯景招募那些身为奴仆而投降了他的人，免除了他们的奴仆身份，让他们成为平民。侯景得到朱异的奴仆后任命他为仪同三司，并把朱异的资产都赏赐给了他。这个奴仆骑着好马，穿着锦袍，在城墙下仰头骂朱异：“你做了五十年官，才只做到中领军，我刚投降侯王，就已经担任仪同三司了。”
这样一来，三天之内，数以千计的奴仆都出城投奔了侯景，侯景都给予他们丰厚的赏赐，并把他们分配在自己的军队中。这些奴仆感激侯景的大恩，愿意为他拼死效力。
朱异让人送给侯景一封书信，向侯景陈述了当前的祸福利害。侯景给朱异回了信，并且告诉城中的官兵，信中说：“梁朝最近几年来，奸臣当权，搜刮平民，以满足他们自己贪婪的欲望。如果你们认为不是这样，请你们来看看这些：今天国家的园林、王公的住宅、僧侣的寺塔，还有那些在位的官员们，他们妻妾成群，随从和仆人达到几千人，他们既不耕作，又不织布，穿的却是锦绣衣服，吃的是珍贵食物。如果他们不掠夺百姓，从哪儿会得到这些东西呢？我之所以来到都城，是旨在杀掉掌权的奸佞之人，并不是想推翻国家。现在城中的人指望四方的援兵，我看这些王侯、将领，他们的心意只在于保全自己，谁会为朝廷效命，与我争夺胜负呢！长江天险，连曹操、曹丕都感叹无能为力，我一根芦苇就轻易渡过来了。如果不是上天保佑、百姓协助，怎会如此！希望各位三思而行，自求吉祥。”
侯景又向东魏孝静帝启奏说：“我已经进攻并夺取了寿春，本想暂时停下来休息一下，但萧衍知道他的气数已尽，自己辞掉了皇帝的宝座。我的军队没有进入梁国的都城，他就已经舍身同泰寺了。上个月二十九日，我军来到建康。天下的苦难虽然暂时没能得到解放，但战事已经暂停了。谈起故乡，人人都很依恋。不久，我就要整顿队伍，回到北方朝拜皇上。我的母亲和弟弟，很早就听人说被杀害了，最近收到皇上的诏书，才知道母亲和弟弟还在人间，这是因为陛下的仁慈，高大将军的恩惠啊！我能力卑弱，不知道该如何报答！今天特地送去奏折想接我的母亲、弟弟、妻子和儿女，希望圣上大发慈悲，释放他们。”