围城是以方鸿渐为主人公，在他的关系网上在他与他人的联络与交往中展现他的性格，以及与他人的关系。
与一些著名小说不同的是，方鸿渐作为主角并不带有很强烈的主角光环。他并不算风度翩翩，有广大的学识，极高的情商智商，谈吐举止都透露着才华气息。甚至他出国留学的大学都是买来的假文凭。但他的确出过国，喜爱看书，并且能在即将到来的演讲之前临阵磨枪，用档案资料来完成第二天的独立演讲，且幽默风趣，总能在言语间逗乐观众和读者。在与朋友交谈时也总能调节欢快的氛围。
小说可以根据方鸿渐的情景分为三部分。
♀part1 游轮邂逅
他在游轮上遇到了两个女人
鲍小姐，她像一杯热烈的红酒，是朱砂痣，是玫瑰，烈焰红唇，红是最适合形容她的颜色，她仿佛可以十分熟练的拿捏男人的心思，当然也勾起了方鸿渐的心。鲍小姐可以让他辗转反侧研究她的心思，得不到的总想要，他们互相暧昧着，亲近着，拥吻着，但他们内心也十分清楚，同有未婚妻和未婚夫的他们二人都不会在此地此人之间停留，等游轮停候，他们的故事只会存在在他们的回忆里，他们也终归是一夜之缘的陌生人。
方鸿渐和鲍小姐的片段:
“你嘴凑上来，我对你说，这话就一直钻到你心里，省得走远路，拐了弯从耳朵里进去。”“我才不上你的当！有话斯斯文文的说。今天够了，要是你不跟我胡闹，我明天——”方鸿渐不理会，又把手勾她腰。船身忽然一侧，他没拉住栏杆，险的带累鲍小姐摔一交。同时黑影里其余的女人也尖声叫：“啊哟！”鲍小姐借势脱身，道：“我觉得冷，先下去了。明天见。”
而苏小姐，作为他早时的同班同学在船上偶遇，他们也对彼此增加了一点熟悉感，她有学识，出国留过学，是有知识的女人，之前的她因为得到了众多的追求而有些居高自傲，不肯接受男人的讨好，她把爱情看的太名贵了，不肯随意施与。但随着年龄逐日的增加，她才开始渴望爱情，可她也不肯放下身段去渴求，只好默默的等待。她在船上对鲍小姐和方鸿渐的事情心照不宣，但也会在细节上默默观察，给自己也平增了几丝醋意。后来鲍小姐抛弃了方鸿渐，方鸿渐开始发现苏小姐，方鸿渐开始和苏小姐暧昧，苏小姐不断的引导方鸿渐，与她在一起，与她亲近，但方鸿渐始终觉得两人之间有一层不可描述的隔膜，但他还是不忍拒绝苏小姐，苏小姐爱他，但他只有在特殊氛围下才对苏小姐心动，就这样，一直到了下船。
方鸿渐与苏小姐的片段:
“方鸿渐陪苏小姐在香港玩了两天，才明白女朋友跟情人事实上绝然不同。苏小姐是最理想的女朋友，有头脑，有身分，态度相貌算得上大家闺秀，和她同上饭馆戏院并不失自己的面子。
他们俩虽然十分亲密，方鸿渐自信对她的情谊到此而止，好比两条平行的直线，无论彼此距离怎么近，拉得怎么长，终合不拢来成为一体。”
♀part2 唐晓芙
方鸿渐回到了他的家，得知她的未婚妻去世的消息，他父母和他都十分的惋惜，他去亲家在道德上尽到了未婚夫的责任，虽然他和未婚妻从未见过一面，只是父母安排，但在冥冥之中也符合了方鸿渐的预期，因为他不想直接被安排的婚姻。
后来他通过苏小姐遇见了苏小姐的表妹唐晓芙。
唐晓芙年纪小，比起那些浓妆艳抹的美人，她从不化妆，总向外界展示她最真实的一面。
“她头发没烫，眉毛不镊，口红也没有擦，似乎安心遵守天生的限止，不要弥补造化的缺陷。总而言之，唐小姐是摩登文明社会里那桩罕物——一个真正的女孩子。”
在与唐晓芙的交谈中，他们三观契合，他一步步的爱上了她，她也在慢慢增加对他的好感，这是方鸿渐第一次爱上一个女孩，认真且真诚的，他们在一次巧合中单独约了会，此后他们俩在你来我往中产生了感情。方鸿渐爱上了她，给她写信，毫无保留的爱上了她，渴望把一切甜蜜的话讲给她听，他们相互通信，在他们相处过程中作者描绘的如此小心翼翼，美好细腻，在他们身上读者看到了初恋的美好。
“他的快乐从睡梦里冒出来，使他醒了四五次，每醒来就像唐晓芙的脸在自己眼前，声音在自己耳朵里。他把今天和她谈话时一字一名，一举一动都将心熨贴着，迷迷糊糊地睡去，一会儿又惊醒。”
“以后这一个多月里，他见了唐小姐七八次，写给她十几封信，唐小姐也回了五六封信。他第一次接到唐小姐的信，临睡时把信看一遍，搁在枕边，中夜一醒，就开电灯看信，看完关灯躺好，想想信里的话，忍不住又开灯再看一遍。”
苏小姐喜欢方鸿渐，而方鸿渐却爱的是唐晓芙。
而这三角恋关系注定不长久。
作为唐晓芙的表姐，苏小姐深知方鸿渐在游轮上和鲍小姐，与她之间发生的故事。她把方鸿渐过去的故事全部讲给了唐晓芙听。她自从那次后开始和方鸿渐疏远，全然因为，她是个单纯的女孩子，她的过去是如此的干净，她也渴望她的意中人也有着一样纯洁的过去。
“方先生的过去太丰富了！我爱的人，我要能够占领他整个生命，他在碰见我以前，没有过去，留着空白等待我——”鸿渐还低头不——“我只希望方先生前途无量。”
在那次以后他失恋了，其实唐晓芙心中也在等待着他的解释，她想，方鸿渐向她解释一次，她就相信他。可他没有。
在那次吵架之后，那个雨夜，他在唐晓芙家门口站了很长时间，唐晓芙透过窗子看她，尽是心疼和后悔，她想如果他还站在雨夜，她就挽回他，可正当她下定决心要下楼去拥抱方鸿渐时，他走了，留下了落寞的背影……有时，可能注定要错过……
part.孙小姐
离开唐晓芙后，方鸿渐收到了去上海做大学教授的聘书，这份职业是他的前丈人为他介绍的工作，校长为他和他的朋友赵辛楣寄来了一些旅费，赵辛楣受父亲委托照顾孙小姐，还有同行的两人。所以和方鸿渐同行的有赵辛楣，赵辛楣的侄女孙小姐，和其他二人。
同行途中，大多是赵辛楣和方鸿渐的谈话颇多，他们在途中一路十分波折，因为国内动乱，日期拖了又拖 ，同到了学府后他们的旅费也几乎花尽。
在旅途中，因为方鸿渐跟孙小姐的年龄相仿，赵辛楣和其他同行人总是拿他们俩打趣，最初两人无一人在意，只是朋友间的玩笑罢，到了学校，两人并无一丝波澜，做着来来往往的朋友。
在方鸿渐心中，孙小姐也许是个聪颖的女子，单纯，总不时向方鸿渐表达出崇拜之意，在听到有男子向孙小姐求爱时，他搞不清楚自己为何会不适，为何感到不安，为何想要占有，大概是喜欢的。
“辛楣很喜欢那个女孩子，这一望而知的，但是好像并非热烈的爱，否则，他讲她的语气，不会那样幽默。他对她也许不过像自己对柔嘉，可见结婚无需太伟大的爱情，彼此不讨厌已经够结婚资本了。是不是都因为男女年龄的距离相去太远？但是去年对唐晓芙呢？可能就为了唐晓芙，情感都消耗完了，不会再摆布自己了。那种情感，追想起来也可怕，把人扰乱得做事吃饭睡觉都没有心思，一刻都不饶人，简直就是神经病，真要不得！不过，生这种病有它的快乐，有时宁可再生一次病”
在一天晚上因为一次帮助孙小姐解决骚扰，假戏真做，他们互相表白，并向旁人许下了要订婚的消息。
事件发展的很快，他们在回孙小姐老家的途中，度了一个星期甜蜜的蜜月，领了证，办了婚礼。他们说着甜蜜的话，孙小姐偶尔会为方鸿渐的过去吃醋，方鸿渐也懂得哄爱妻子。
结婚之后，他们吵架次数开始增多，但夫妻间的吵架，床头吵架床尾和，很快他们也会重归于好。
“鸿渐跟柔嘉左右为难，受足了气，只好在彼此身上出气。鸿渐为太太而受气，同时也发现受了气而有个太太的方便。从前受了气只好闷在心里，不能随意发泄，谁都不能够像对太太那样痛快。父母兄弟不用说，朋友要绝交，佣人要罢工，只有太太像荷马史诗里风神的皮袋，受气的容量最大，离婚毕竟不容易。柔嘉也发现对丈夫不必像对父母那样有顾忌。但她比鸿渐有涵养，每逢鸿渐动了真气，她就不再开口。她仿佛跟鸿渐抢一条绳子，尽力各拉一头，绳子迸直欲断的时候，她就凑上几步，这绳子又松软下来。气头上虽然以吵嘴为快，吵完了，他们都觉得疲乏和空虚，像戏散场和酒醒后的心理。”
因为结婚触及到两家的原因，他们被越来越多的家事烦扰，
不是婆媳关系，
就是丈母娘家向着女儿，看不上方鸿渐，不是方鸿渐家的两个弟媳妇排挤自己的妯娌孙小姐，
就是孙小姐的工资比方鸿渐的工资成倍多，但方鸿渐家里人想让孙小姐不工作，做家庭主妇……
似乎家里的事情都成为了他们吵架的题材，直到一次不可控制的吵架，方鸿渐把孙小姐推倒，孙小姐拿东西砸了方鸿渐，孙小姐回了娘家，方鸿渐一人独守着房……文章戛然而止，只留下一句意味深长的话:
“这个时间落伍的计时机无意中对人生包涵的讽刺和怅惘。”
也许两人会和好，共度余生，也许得到的却是婚姻的终结。
这一切都为读者留下了悬念，但对读者看来已经不重要，它已经引起了观众对恋爱婚姻观的思考。
书中方鸿渐感叹到
“老实说，不管你跟谁结婚，结婚以后，你总发现你娶的不是原来的人，换了另一个。早知道这样，结婚以前那种追求，恋爱等等，全可以省掉。相识相爱的时候，双方本相全收敛起来，到结婚还没有彼此认清，倒是老式婚姻干脆，索性结婚以前，谁也不认得谁。”
可是正因为有了恋爱的了解期，热恋期，平淡期，两人相处的各个阶段，才让生活增多了更多的乐趣，也让我们懂得了爱与被爱。爱情总归要归于平淡，小事，吵架，和好，磨合，亲情。最终都会沦为人生回忆中的碎片……
婚姻就像围城，城外的人想进来，城里的人想出去。
想象我们的生活中，不止是婚姻，只要我们有想要的东西，我们就拼命的想进城，想成功，想攀高，但我们得到了，又会回忆起之前的美好与单纯。正因为方鸿渐没有得到唐晓芙，所以唐晓芙才显得格外的美好与珍贵。
所以我们能做的，只有接受此刻，接受自己，接受对方，接受动态的，抽象的人，更多的理解，包容他人，爱他人。