苦味酸（化学名词）

苦味酸（化学名词）

苦味酸

1771年，英国P·沃尔夫用浓硫酸、浓硝酸处理苯酚，获得了一种黄色固体：三硝基苯酚。由于一般都含少量水，所以呈现为蜂蜜样粘稠的黄色液体。其酸性很强，又有浓烈的苦味，所以被命名为苦味酸。由于其黄色十分浓厚，所以被广泛用作黄色染料。

1860年的一天，巴黎郊区的一家染料商店。一桶苦味酸由于铁桶生锈无法打开。伙计找来铁锤，用力砸去。随着一声巨响，火光冲天，黄色染料竟然大发雷霆！染料商店顿时化作一片废墟。

军方得知了这个悲剧却欣喜若狂。因为根据现场调查，这桶黄色染料造成的破坏程度远远大于同质量的黑火药。他们发现了一种大威力的炸药。经过测试，苦味酸的爆炸速度、爆破能量均远远高于黑火药，到1885年，法国开始将苦味酸用于装填弹药，应用于战争之中。

爆炸反应式为：

2C6H3N3O7→3H2O↑\+3N2↑\+11CO↑\+C

由于其爆炸产物中有游离碳，所以装填苦味酸的炮弹爆炸后形成的是黑烟。

苦味酸的爆炸性能很好，甚至强于后来使用的TNT，而且其机械敏感度也比TNT大。但是，苦味酸的酸性很强，会腐蚀炮弹，所以苦味酸装填的炮弹保存期很短。同时，其与金属反应生成的苦味酸铅、苦味酸亚铁等物质的安定性很差，稍微加热或摩擦就可能引发爆炸。所以，尽管它是一种很好的单质炸药，这些缺点还是限制了它的应用，所以不久就被TNT所取代。

化学名2，4，6－三硝基苯酚，俗称黄色炸药。分子式C6H2OH（NO2）3。为淡黄色颜色鲜艳的片状结晶或粉末。溶于热水，在冷水中溶解度较小，容易形成过饱和溶液。溶液呈黄色，有很强的染色能力，能损伤皮肤。有酸性，易于和碱反应成盐，能腐蚀某些金属。在苦味酸盐中仅苦味酸铵[C6H2ONH4（NO2）3]钝感，其余的感度均很高。苦味酸的钾、铅盐被用作起爆药。装填炮弹的PA易与炮弹材料如钢铁反应，生成感度很高的盐，在炮弹发射时会发生膛炸。因而PA在弹体装药中已经很少应用。

熔点122.5℃，密度1.763g/㎝3。爆热3977.5KJ/㎏，爆速7350m/s（ρ=1.70g/㎝3）。威力和猛度均略大于TNT，为103%和109%。撞击感度24～36%（10㎏锤，25㎝落高），摩擦感度小于TNT，枪弹贯穿通常不会爆炸。

PA的铵盐由PA溶液与氨水反应，冷却结晶制得。威力略小于TNT，感度小于PA。起爆较困难，需做成大直径药柱并用较多的起爆药。

PA毒性强，急性毒力大致与农药氧化乐果相当。由于PA有极强的苦味，很难被人误食，中毒比较少见。

制造

主要有两道工序，磺酸化和硝化。苯酚易被氧化，一遇稀硝酸即生成红、黑色产物而报废。故而先使其与浓硫酸作用生成相对稳定的磺酸化合物，再用硝酸与磺酸物反应，用硝基取代磺酸基。

原料苯酚，化学纯以上，工业品苯酚应蒸馏精制。稀硝酸、浓硫酸。

方法

水浴加热盛有苯酚的容器，使其中苯酚熔化以利使用。用小烧杯粗略量取100mL苯酚，迅速转入1000mL大烧杯中。用量过苯酚的小烧杯量取280ml浓硫酸，在搅拌下加入苯酚中，加完后继续搅拌1分钟。随后将大烧杯放入热水浴中，加热至95℃以上，保温40分钟。其后冷却至30℃以下。

将装有反应液的烧杯置水浴中。用滴液漏斗向反应液中逐滴滴加200ml硝酸，滴加时伴以快速搅拌。滴加的速度应先慢后快，防止产生的泡沫冒出烧杯。滴加初期应控制反应液温度不超过80℃，水浴温度不高于60℃，并随时向水浴中补加冷水。待反应液温度不再上升，反而自然下降时，可加快滴酸的速度和升高水浴温度，使反应液温度不低于70℃。滴酸大约需要40分钟～1小时。滴完酸后水浴加热反应液，使温度升至90℃以上。再次在搅拌下向反应液中滴加90mL硝酸，约20分钟滴完。在滴的过程中若有大量黄色PA析出浮在酸面上阻碍搅拌，可用不锈钢勺舀出。滴完后保温（90℃以上）10分钟，然后待反应液冷至50℃以下。

将反应液和先行舀出的PA合并，倒入1000mL水中稀释。待沉淀后舀出浮在上层的PA，倒掉中间的废酸。将上层的PA与沉在杯底的PA合并，用凉水洗涤两到三次。过滤，挤干水分，把滤渣铺在纸上晾干。产物约200克。

产物中含有大量残酸，但是安定性还是不错，可以安全存放5年以上。

注意

洗涤PA的水若为井水或自来水，应设法避免生成PA的盐。反应中会产生大量有毒NO2气体，故操作场所必须注意通风。人员戴橡胶手套、塑料围腰。成品包装不得使用金属容器。

用途

用作染料、化学试剂和炸药，亦可用于制造起爆药二硝基重氮酚（DDNP）、苦味酸钾等产品。医用其稀溶液作收敛剂。