子贡来到越国，受到的礼遇是最高等级的。越王勾践听说子贡来了极为高兴，命人清扫街道，然后自己亲自迎出城到郊外去等待子贡，一路恭敬地把他请到专门准备好的住处，谦逊地说：“我们越国只是个偏僻小国，您这么有身份名气的人怎么会来这呢？”
子贡说：“我本来是去劝说吴王拯救鲁国讨伐齐国，吴王最初已经被我说动了，但是却害怕越国趁机攻打吴国，就说‘我先打下越国然后出兵吧。’这么一来，越国恐怕就保不住了。说句实话，您现在招兵买马善待士卒，很容易给人养精蓄锐有所图谋的感觉。一个人如果不想报仇却被人怀疑那叫笨；想报仇被人发觉，那就很危险；大事还没发动就被人察觉，基本上没有可能成功。这三件事可都是做大事的忌讳。”
子贡说完，一脸严肃地盯着越王。
勾践叩头拜了又拜，哭诉说：“我曾经不自量力与吴国开仗，被围困在会稽山不得已投降，这耻辱和痛苦我一天也忘不了。我现在日夜谋划就是要和吴王同归于尽，报当日受辱的大仇，这已经是我活下去的唯一希望了。可现在这种情况，您教教我，我该怎么办？”
子贡想了想说：“吴王凶暴，大臣们都离心离德；加上吴国连年战争，国力衰竭，不但士卒们已经无法忍受，老百姓也怨声载道；况且吴国的名臣伍子胥因为劝谏不成被迫自杀，现在掌权的伯嚭听任君王犯错一味只是满足自己的私欲，这些都是吴国灭亡的前兆。现在大王要做的就是派遣军队跟随他激发他的斗志，用重礼使他高兴，用谦卑的语言麻痹他的戒心，这样他就一定会先去讨伐齐国。您想，假如他打输了，那不就是大王您的机会嘛；万一打赢了也没关系，他就会威胁到晋国的地位，我之后会赶往晋国，如果吴国胜了我就劝说晋国立刻攻击吴军，吴国刚刚与强齐交战，立刻受到强大晋国的攻击一定会惨败，他的精锐部队也必然会损失殆尽，那时您趁势攻打吴国，吴国必亡。”
越王听完非常高兴，马上命人取出一大堆礼物要送给子贡。子贡却拒绝接受，辞别了越王，赶回吴国，说：“我把大王的话告诉了越王，勾践非常恐慌，说‘我自小没有父亲，自不量力和吴国打仗，因此在会稽山被击败，国家也由此成为废墟荒地。全靠大王仁慈，放我回家能够祭祀祖先，这种恩德我死也忘不了呀，怎么还会图谋吴国呢。’”吴王夫差稍稍心安。
五天后，越国派大臣文种前来，对吴王说：“吴国奴役之臣勾践派使者文种，冒昧的向您请安。他听说您深明大义，要去拯救弱小，制裁强暴的齐国，已经感动到不行了，主动要求亲率越国士卒三千为您冲锋陷阵。贱臣文种还带来了我国祖先珍藏的几件优秀的兵器作为礼物，先来献给大王。”
吴王非常高兴，对子贡说：“太好了，越王自己都要和我一起出征，这下子我可没有后顾之忧了。”
子贡却沉吟着说：“其实这样做并不是很妥当。您号称除暴安良拯救弱小，却又要别的国家国内空虚派遣全部人马，还要让人家的君主跟随，这样做可是会被天下人说成不义。我其实觉得，您应该接受他的礼物和军队，但推辞国君跟随。这样既削弱了越国的实力，又得到了好的名声。”吴王考虑之后终于答应了，下令勾践无需跟随。于是勾践派遣军队，跟随吴军讨伐齐国。
子贡见诸事齐备，立刻离开吴国，赶到晋国，劝说晋国君王：“古人说，平时不做好准备就难以应付突发事件，不了解敌情就无法战胜敌人。现在吴国出兵征伐齐国，两大强国的战争一触即发，如果吴国失败，越国一定会去攻打他，这没关系；可吴国要是打赢了怎么办，那他的实力和声望就会直逼晋国，未来天下吴国晋国谁是霸主可就不一定了。”
晋国君王说：“那我应该怎么做？”
子贡说：“很简单，现在就将军队整顿好，如果吴国取胜，趁他还没有缓过气来就立刻攻击，问题就解决了。”
晋国国君一口答应。子贡便离开了晋国，重新回到鲁国，对翘首以盼的老师说：“您可以放心了，一切都解决了。”
之后，吴国齐国大战，吴国得胜，俘虏对方七个军的兵力，齐国精锐尽失。后来无人可以压制的田常果然趁乱发动政变，成为了齐国的统治者。
吴国没有得胜之后，声威大震，但晋国却早就准备完毕，突袭吴军，吴军惨败。勾践听说后马上起兵渡江，袭击吴国。吴王撤兵回援，但因为精锐部队全部死在齐国和晋国，被越军连续击败三次，最终吴王夫差被杀，吴国灭亡，三年后，越国成为东方霸主。
如果从结果的角度看，子贡的这次出行，保存了鲁国，扰乱了齐国，灭亡了吴国，强大了晋国，使得越国成为霸主，以一己之力改变了五个国家的命运，造成了春秋时期连续十年的战乱，我们完全可以说，他改变了历史的走向。
或许用孔子和子贡的一段对话来给子贡做一个总结是最合适的：
子贡问曰：“赐也何如？”子曰：“器也。”曰：“何器也？”曰：“瑚琏也。”