花青素及其化学结构

花青素是一种多酚类色素，也是植物中最重要的水溶性色素，其与水果、蔬菜、谷类谷物和花卉呈红色、紫色、蓝色等不同颜色的密切相关。花青素几乎普遍存在于高等植物中，但一般来说，在苔类植物、藻类和其他低等植物中似乎没有花青素，尽管有些已经在苔藓和蕨类植物中被鉴定出来。花青素主要存在于果皮中，但某些红色水果除外，它们也存在于果肉中，如樱桃和草莓。花青素具有独特的物理化学性质，赋予其独特的颜色和稳定性。花青素是一种对降解反应敏感的高活性分子。花青素的稳定性和颜色易受氧、温度、光、酶和pH值的影响。

花青素的化学结构

 

花青素的基本结构是2-苯基苯并吡喃的糖基化多羟基或聚甲氧基衍生物，通常分子量在400～1200之间（中等大小的生物分子），含有A和B两个苄基环。花青素通常含有一个单一的糖苷单元，但大多数花青素含有两个、三个或更多的糖附着在多个位置或以低聚糖侧链形式出现。花青素的浓度和颜色类型受羟基和甲氧基数目的影响：如果有更多的羟基存在，则颜色会变得更蓝；如果有更多的甲氧基存在，则颜色会更红。以下是植物中常见的6种花青素类型：

图1. 植物中常见的花青素类型（图片来源：迪信泰检测平台）  

花青素主要以糖苷形式存在于果实中，除蓝莓外，果实中通常含有仅由一个或两个苷元碱基衍生的花青素。葡萄比其他许多水果含有更丰富的花青素（红葡萄可能含有超过20种色素的混合物）。各种浆果和黑醋栗是花青素最丰富的水果。茄子、紫甘蓝等蔬菜也含有大量的花青素。

此外，花青素以盐的形式存在于植物中，它们在植物细胞中的颜色主要取决于它们的结合方式。其结构中的共轭键（带正电荷的光共轭双键）在约500 nm处吸收光，是水果和蔬菜以及秋季叶子呈现鲜红、蓝色和紫色的原因。除了绿色外的每一种颜色可以被观察到，这取决于诸如B-环中存在的一种取代基、局部pH值、花青素的聚集状态、有机分子的络合作用等多种因素。

尽管花青素的结构越来越多，但它们仅来源于大约30种不同的花青素，其中大多数是来自于花青素（31%）、飞燕草色素（22%）或天竺葵色素（18%）。其它常见的花青素，芍药色素、锦葵色素和牵牛花色素（21%）。还发现了一种新的甲基化花青素（7-O-甲基花青素）、五种新的去氧花青素和一种新的花青素（焦花青素）。尽管花青素的结构多样，但这三种非甲基化的花青素在自然界中分布最广，它们存在于80%的着色叶片、69%的水果和50%的花朵中。

图2. 六种花青素的基本结构（图片来源：迪信泰检测平台）  

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参考资料：Phenolic Compounds - Natural Sources, Importance and Applications.