《红楼梦》里，史湘云是贾母娘家的侄孙女，“襁褓中，父母叹双亡 ”，在众位小姐中，她算是最命苦的一个。
湘云的父亲是史家长子，她是她父亲的第一个孩子。湘云母亲去世时还很年轻，古代医药卫生水平差，女性在生育时风险极高。湘云的身材是“蜂腰猿背，鹤势螂形”，极为纤细。这样的身材，并不利于生养。湘云的母亲大概也是类似的身材，很可能是难产而亡，所以，湘云自制的灯谜中有一句叫“后事终难继”。湘云父亲很快续弦，谁知没过几个月，他也去世了。
此时湘云应该还不满周岁，才能叫做“襁褓中”。
通常三岁之前，是构建安全感最重要的时期。这段时期，如果缺乏父母的陪伴和关爱，势必影响成人后爱与被爱的能力 。
孩子从一岁半就开始自我意识的萌芽，他们迫切想要了解“我是谁”。在两岁左右，孩子会出现执拗表现，以及秩序感和完美敏感期。这个年龄段的孩子很容易出现偏执、叛逆、情绪化等“不讲道理”的表现。所以，父母需要体察孩子，并帮助他们顺利渡过人生中这个重要敏感期，老人和保姆做得再好，也总有一些功能是他们无法替代父母的。
黛玉是六岁丧母，十一岁丧父，所以，虽然她性格敏感，心思细腻，但她的内心是丰足的，她并不缺乏爱与被爱的能力。她所有的小性和脾气，都是针对宝玉的情感的不确定性，其他方面，她在情感上并不匮乏，即便有些任性和偏执，一旦遇到适当的教育和引导，马上就能入正。
而湘云是不到一岁就失去了双亲，后来的继母，新婚几个月就丧偶，不可能有经验和心情照顾她，贾母怜惜她，时常接她来贾家玩，但这不过是远亲长辈的疼爱，再好，也是隔靴搔痒。
湘云的叔叔婶子，都各自有自己的孩子，他们的孩子比湘云年幼。中国人讲究长幼有序，作为大姐的湘云，只能让着弟弟妹妹，而婶子又不是亲妈，疼多疼少，分寸也很难把握。
十二钗册子说湘云“纵生在绮罗丛，谁知娇养？”
湘云生在贵族人家，锦衣玉食是不稀罕的。其实对于小孩子来说，奢侈品未必是必需的，母亲的甜吻和拥抱才最可贵，湘云缺的就是这个。
湘云的婶婶当然也不会真的虐待湘云，只是因为没有血亲关系，所有的疼爱都是隔了一层的疏离。
湘云暑天来贾家，王夫人笑她大衣裳穿得多，湘云说，都是二婶婶叫穿的，她自己也不愿意穿。
侯门深似海，规矩大如天，即便是没有实际价值的规矩，也要遵守，就像秦可卿看医生也要来回换几次衣服一样，湘云拜访贾府，必然也要盛装华服、衣冠楚楚，如果衣饰简单了，只怕又有人说史家没规矩，或者说婶婶对侄女不够好，没有好衣服给她穿出门之类的。
当然，穿得够讲究，湘云也并不领情。她要的，婶婶给不了，婶婶给的其他东西，她觉得多余。这就是她不遂心的地方。
史家的规矩和排场似乎是特别讲究，甚至比贾府还要讲究，所以湘云在家觉得颇为压抑，而到了贾府就大说大笑，放飞自我，算是一种发泄吧。
其实湘云在家也未必就特别受委屈，她从小像三春一样受到了良好的文化教育，在大观园诗社中屡次大显身手。
给女孩子请教师、教诗文，绝对不是那个时代的必须，贾母、王夫人、凤姐等人，都是不识字的，湘云能识字、能作诗，说明叔叔婶婶在她的教育上也有相当的投入。
湘云来贾府探亲，送了绛纹石的戒指给姊妹们，不光是送了小姐们，还送给要好的几个大丫环。当然，按照袭人的说法，“戒指儿能值多少”，可是袭人的口气大，不能代表戒指实际的市场价值低。
绛纹石即带有大红色纹理的美石。大概是缠丝红玛瑙之类的。曹昭《格古要论》记载：“玛瑙非石非玉，坚而且脆，快刀刮不动......有红白杂色如丝者，谓之缠丝玛瑙。”湘云也很自豪地说给袭人“带了好东西”来了，可见，这戒指还是比较稀罕的。对于日益节俭度日的史家来说，能让湘云在非年非节的时候，一下子送出十个八个宝石戒指去，也算是很溺爱她了。
中秋节赏月时，湘云与黛玉在凹晶馆见到月下水边美景，说，这要是在她家里，立刻就坐船吃酒了，可惜因为是客，所以不便叫人备船。可见，湘云在家里是很有大小姐的派头的，深更半夜，想坐船，就可以把下人叫起来开船备酒。
湘云时常被我们同情的地方是，在家里要像仆人一样做针线做到很晚，“他们家嫌费用大，竟不用那些针线上的人，差不多的东西多是他们娘儿们动手”。
这就是老派贵族的毛病——即便穷了也不能掉面子，张爱玲笔下的遗老遗少家庭也是，小姐少爷穿着破鞋子，家里的佣人还是要雇，佣人工资就欠着，他们为了讨工资，也不能辞职。史家也是一样，外面的场面不能塌，只好在内部的吃穿上拼命节省。
从原文来看，婶婶们并没有特别虐待湘云，她们是一起做针线的，并不是只让湘云一个人做苦工。当然，作为家里最大的女儿，湘云显然会是女红方面的主要劳动力，这也是她感到累和委屈的原因。但这并不是因为她没有父母，受人虐待，而是因为家境确实不好。
宝钗也是经常打点家里的针线活来做到晚间，因为薛家也败落了，能省则省。宝钗迅速转换心态，过上了近似平民的简朴生活，“自携手瓮灌苔盆”，而湘云还没转换过来。
湘云没钱请客，要麻烦宝钗帮忙安排螃蟹宴，也是因为她家里家境不好，月钱不富裕，并非是婶婶们故意不给她钱花。即便她父母犹在，她也还是请不起客，并且，也还是要回家做针线的。
所以，湘云说自己“不遂心”，并不是因为她受了多大的虐待，而是因为她自幼失爱，所以她把一切的不顺心都归因于父母双亡。她的心里有一个洞，永远都需要找到足够的爱来塞满。这才是湘云毕生追求的。
贾母很喜欢湘云，起初有意让她将来嫁给宝玉，所以派了自己培养出来的“心地纯良，克尽职任”的丫鬟珍珠给她。珍珠像个大姐姐一样耐心细致伺候湘云，让湘云感受到了母性的温暖，湘云哄着珍珠替她“做这个做那个”，好像一个撒娇的小妹妹。晚上住在西暖阁时，湘云还跟珍珠说了“不害臊”的话。是什么话呢？大概就是，“咱俩要永远在一起，以后我做太太你做姨娘”之类的话吧？
此后继母去世，湘云回家奔丧，等丧事结束，又来贾府时，贾母早已把珍珠派给了宝玉作丫鬟，改名为袭人了。湘云对此完全不能理解，对袭人说“怎么就把你派给了二哥哥”。其实这是一个信号：贾母不打算让宝玉娶湘云了。
古人迷信，湘云这样出生不久就父母双亡的人，被视为命硬，对近亲不利，可能克父母或者克子女，当然，也可能克丈夫。在父母双亡之后，湘云的继母也年轻早逝了，这八成也引起了贾母的忌讳。宝玉的哥哥贾珠就是青年早逝，贾母不能允许宝玉重蹈覆辙。
袭人是贾母特别欣赏和信任的丫鬟，贾母希望袭人日后成为宝玉的姨娘，所以，在计划把宝玉配给湘云时，袭人被派给了湘云、以便日后作为陪嫁丫鬟嫁回贾家（平儿也是这个套路），当贾母改变主意后，袭人就被撤了回来。
贾母大概也觉得有点过意不去，所以改派了另外一个丫鬟翠缕，送给湘云，但翠缕的素质比袭人差远了。湘云对袭人说：“不信你问问缕儿，我在家时时刻刻那一回不念你几声”。失去了袭人，对湘云，等于失去了一个幻想的姐姐，是巨大的遗憾。
贾母这种送丫鬟作为订亲前奏的套路，大概是史家代代相传的潜规则，湘云年幼无知，她的叔叔婶子却读懂了弦外之音，所以忙忙地找了官媒来相亲，给湘云定了亲事。对于婶婶来说，留着湘云这个侄女并不是舒坦的事情，疼与不疼，湘云都很难满意，不如早点儿把她嫁掉为妙。
这件事，引起了贾母些微的不满，虽然她不把湘云作为宝二奶奶第一人选，但她还是很喜欢湘云，而且宝玉亲事也没定，不排除贾母后来改变主意的可能，因此，她把翠缕给了湘云，留作缓冲的余地。不料史家人过度解读了贾母的信号，急着把湘云嫁出去，所以，当湘云订亲后再来荣国府，问起宝玉时，贾母生硬地回答；“如今你们大了，别提小名儿了。”这个话，就是隐约对史家早早给湘云订亲的不满。
不过，贾母对湘云“命硬”的担心并非没有道理——后来湘云果然“克夫”，年轻守寡。
其实，在宝玉的一干亲戚姐妹中，湘云是比黛玉的成色更正的青梅竹马。湘云才貌出众，且与宝玉有夫妻相，穿上宝玉的衣服 ，曾经被贾母错认为宝玉 。如果按照贾宝玉“后不僭先”的原则，宝玉应该爱上她才对。
钱钟书说：长期认识并不会日积月累地成为恋爱，好比冬季每天的气候吧，你没法把今天的温度加在昨天的上面，好等明天积成个和暖的春日。
所以，尽管有很多红学家和读者遗憾着，湘云终究没能跟宝玉发生爱情。
湘云是“英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上”，她喜欢宝玉，也吃醋宝黛总是撇开她，自己玩。但这并非是为了爱情。她渴望被宝黛像大哥哥大姐姐一样温柔关爱。然而她发现，宝玉现在眼里只有黛玉，简直顾不上关照她，她就觉得不公平了。在史家，她是老大，只能是她关照弟弟妹妹，而黛玉年纪比她大，宝玉却显然更偏心黛玉，这让湘云觉得不合理。
在宝钗寿筵上，湘云一语道破小戏子龄官外貌好像林黛玉，这个事本来没什么，黛玉虽然不大高兴，但也未必真会发脾气，可恨的是宝玉给湘云使了眼色。
这一次，先怒的是湘云：
史湘云更衣时，便命翠缕把衣包打开收拾，都包了起来。
翠缕道：“忙什么，等去的日子再包不迟。”
湘云道：“明儿一早就走。在这里作什么！看人家的鼻子眼睛，什么意思。”
宝玉听了这话，忙赶近前拉他，说道，“好妹妹，你错怪了我。林妹妹是个多心的人，别人分明知道，不肯说出来，也皆因怕他恼。谁知你不防头，就说了出来，他岂不恼你。我是怕你得罪了人，所以才使眼色。你这会子恼我，不但辜负了我，而且反倒委屈了我。若是别个，那怕他得罪了十个人，与我何干呢。”
湘云摔手道：“你那花言巧语别哄我。我也原不如你林妹妹。别人说他，拿他取笑都使得，只我说了就有不是。我原不配说他。他是小姐主子，我是奴才丫头，得罪了他，使不得。”
宝玉急的说道：“我倒是为你，反为出不是来了。我要有外心，立刻化成灰，叫万人践踹。”
湘云道：“大正月里，少信嘴胡说。这些没要紧恶誓、散话、歪话，说给那些小性儿、行动爱恼的人，会辖治你的人听去。别叫我啐你。”说着，一迳至贾母里间，忿忿的躺着去了。
宽宏大量的湘云每逢遇到黛玉，就针尖麦芒，寸土不让。因为黛玉虽然年纪比她大，却并没有个姐姐的样子——至少，没有湘云所期望的姐姐样子。
黛玉自亡母后，寄居贾家，贾母万般怜爱，所以养成了她孤高自诩，目无下尘的习气。她没有让着别人、关爱别人的习惯，还用爱情来辖制宝玉。湘云为此不爽，同是亲戚小姐，同是父母双亡，凭什么你这么金尊玉贵，还得到了宝玉全面奉献？湘云不懂得爱情，她觉得既然都是宝玉的妹妹，宝玉就应该对她们一样的好。
没有比较就没有伤害，“就算你是好的，我算不如你”“我也原不如你林妹妹”……这都是湘云常说的话，湘云醋妒黛玉在贾家得到了更多关注和宠爱。可恼的是，被妒的那一方往往浑然不觉，黛玉并不会觉得自己多占了湘云应得的宠爱，更不会为此来安慰湘云，反而经常打趣她的咬舌头、淘气。湘云做的扇套，也被黛玉剪了，虽然是不知情吧，到底给人一种不受尊重的感觉，所以，湘云感觉黛玉是小姐主子，自己是奴才丫头。
因为自幼 失去父母 ，感觉在婶婶家是多余的人 ，所以，湘云有隐隐自卑心理， 她喜欢穿别人的衣服，向往别人的生活 ，也喜欢暗自与别人一较高低。诗社的竞争，满足了她证明自己价值的心理需求。而黛玉的存在，则反衬了她的失意。
黛玉这样的姐妹，湘云不喜欢。她喜欢的是年龄和性格都比她成熟温婉的女性，她给大观园的四个丫鬟送了戒指：袭人、鸳鸯、金钏、平儿——这几个丫鬟都是与湘云最要好的丫鬟，她们的共同点是：都是荣国府实权人物房内的领班丫鬟，再有就是，都是格外成熟温柔的。她们具备了湘云最渴望的母性特征，所以湘云与她们最好。
贾府姊妹之中，迎春呆板，不会疼人，惜春孤僻，李纨是不问旁人兴废的寡妇，探春端庄正统，宝玉虽好，终究是男孩子，不可能全方位体贴入微，只能做个玩伴，况且他的重心还在黛玉身上……唯有宝钗，才是湘云最理想的姐妹。
湘云说:“我但凡有这么个亲姐姐，就是没了父母，也没妨碍的”。
可见，宝钗满足了湘云对母性的所有想象和渴望：她温柔和蔼，不会跟湘云争口舌长短；她富裕大方，会主动出财物、花时间帮助湘云；她博学多闻，能满足湘云探讨诗词的兴趣；她有耐心爱心，能耐着性子听湘云诉说烦恼，安慰她、又帮她出主意解决问题——但却从不会向湘云诉说她自己的烦恼，也不需要湘云来帮助和安慰。这真是比任何树洞和心理医生都可靠而高效啊！
当然，天下没有十全十美的事，宝钗有个好为人师的毛病，时常会说“读书不是女孩子本分，女红才是”之类的话，湘云“只答应着”，才不往心里去。不过，与宝钗相处久了，她也学来一些仕途经济的话，现学现卖去劝宝玉，宝玉不听，她也就罢了。反正，宝钗的思想，她学不来，也搞不懂，更无意去作代言人，她只想汲取宝钗的爱与温情，越多越好。在与宝钗的相处中，湘云不是、也无意成为宝钗的知己。
宝钗的父亲亡故较晚，她又有慈母相伴，所以得到的爱很充足，因为内心丰盈，所以，不必依赖别人的爱和温情也能坚强活下去，“虽离别亦能自安” ，不仅如此，她还乐于把自己的爱和温暖分享给别人。
宝钗这个特点，后来甚至感动了对她曾怀敌意的黛玉，在金兰契之后，黛玉与宝钗真是亲如姐妹，还管宝琴叫妹妹，管薛姨妈叫妈。宝钗也难得地对黛玉倾诉说“我虽有个哥哥，你也是知道的，只有个母亲比你略强些，咱们也算同病相怜”。所以说是“互剖金兰语”，彼此剖白、推心置腹，才是真友谊。宝钗的知己，唯黛玉一人而已。彼此付出的爱，才是真爱。
但是，这个特点，湘云是学不来的。
宝琴来到贾府，上下都很喜欢她。
只见宝琴来了，披着一领斗篷，金翠辉煌，不知何物。
宝钗忙问：“这是那里的？”
宝琴笑道：“因下雪珠儿，老太太找了这一件给我的。”
香菱上来瞧道：“怪道这么好看，原来是孔雀毛织的。”
湘云道：“那里是孔雀毛，就是野鸭子头上的毛做的。可见老太太疼你了。这样疼宝玉，也没给他穿。”
宝钗道：“真俗语说，各人有缘法。他也再想不到他这会子来，既来了，又有老太太这么疼他。”
湘云道：“你除了在老太太跟前，就在园里来，这两处只管顽笑吃喝。到了太太屋里，若太太在屋里，只管和太太说笑，多坐一会无妨；若太太不在屋里，你别进去，那屋里人多心坏，都是要害咱们的。”说的宝钗、宝琴、香菱、莺儿等都笑了。
宝钗笑道：“说你没心，却又有心；虽然有心，到底嘴太直了。我们这琴儿就有些像你。你天天说要我作亲姐姐，我今儿竟叫你认他作亲妹妹罢。”
湘云又瞅了宝琴半日，笑道：“这一件衣裳也只配他穿。别人穿了，实在不配。”
这一段话信息量有点大。
贾母赏赐宝琴凫靥裘，别人都看不出质地，只有湘云看得出，可见，史侯家的小姐才是真正享过富贵、见过世面的人。
湘云看到宝琴的衣服，马上领悟到她成了贾母新宠——敏感的湘云因为很少得到长辈的爱，所以，对于长辈宠爱谁，特别敏感。后文琥珀说宝玉黛玉会嫉妒宝琴得宠，湘云就深以为然。因为这种嫉妒别人夺宠的心情，湘云也经历过，并且她认为，心眼儿比她小的黛玉一定会嫉妒宝琴。
宝琴是客人，又是宝钗的妹妹，湘云自然要热心关照一下，心直口快的她，立刻提醒宝琴，小心王夫人房里的坏人。宝钗笑她与宝琴性格相似，叫她认宝琴作妹妹。
然而，湘云没接这个茬，只是“瞅了宝琴半日”。
宝琴这么可爱，又是湘云视如亲姐姐般的宝钗的妹妹，湘云为何不就此认了妹妹呢？
因为湘云对宝钗，没到爱屋及乌的地步。
湘云喜欢宝钗，是因为乐于做宝钗的妹妹，享受姐姐的关爱和温情。要是做了人家姐姐，就要向人家奉献自己的关爱和温情，湘云心里没那么多爱可以给人。再说，史家婶婶那边有的是弟弟妹妹，湘云不缺这个姐姐当，所以，她才不要做别人的姐姐呢！
令她惊讶的是，黛玉赶着认了宝琴作妹妹！她一点儿也不嫉妒宝琴，跟宝琴和宝钗亲如一家，宝琴和黛玉交流作诗，还送她水仙花，黛玉多了个妹妹，她爱这个妹妹，也被这个妹妹所爱，爱的付出，必有回报。
此时的黛玉，已经被宝钗感化，学会了向别人奉献自己的爱与温情，学会了怎样做个好姐姐。所以，渐渐地，湘云也跟黛玉亲密起来了。
抄检大观园后，宝钗当即搬走，把湘云闪了个冷不防，她在心里是有抱怨的，她觉得一个人既然对她好，就该一直这样好下去，她注意不到时移势易，也不能主动关注到别人的难处。以湘云这样优秀的个人素质，在正册中却只能排到第五，曹公是有其深意的。
黛玉很包容理解宝钗的离开，她和湘云一起作伴，赏月吟诗。黛玉是能带着湘云玩的，她“不肯负湘云的豪兴”，深夜陪她联句。湘云问韵，黛玉的主意是，数凹晶馆栏杆的直棍，十三根，便是十三元——别致又新鲜。这个中秋夜，湘云从黛玉这里，得到了姐姐的温情。
湘云心里缺爱，但是心地善良，正义感也是有的，岫烟受气，她要去打抱不平，黛玉抑郁，她劝她不必心窄。但是这些都只是一时兴起的表面言语，不能真正解决问题。岫烟真的需要人家帮她打抱不平吗？湘云这样做是否会令迎春丢脸、令岫烟尴尬呢？湘云真想不到那么多，她只想宣泄一下自己的义愤和豪情。
湘云并不具备深入人心的能力和爱心，她有的是热心和豪气，但缺乏天长日久、细致入微的耐性和温情。
她愿意爱人,但她只想按照自己的想法和方式去爱, 不懂得认真考虑别人的需求和想法。
她更愿意被人爱，但是希望别人按照她所期望的方式来爱她，如果做不到或者不长久，就会生出抱怨。
她有择席的病，换了地方就睡不好，但她偏偏喜欢在史家贾家两头跑，只为了来贾家寻求更多爱和温情，她心里的缺口需要很多很多的爱来填满，却又永远填不满。
后来她时来运转，“厮配得才貌仙郎……准折得幼年坎坷形状”。想来，湘云终于找到了一个成熟、有爱心的温柔丈夫，才貌双全，令她感到特别满意特别幸福，他所给予的爱，终于让湘云有了满足感，觉得幼年的创伤可以治愈了。
然而命运的捉弄无所不在，湘云的婚姻结果是“云散高唐，水涸湘江”，对于她这样一个生命力旺盛且内心渴望无限深爱的女人来说，这样的结局格外残忍。
湘云夜宴时抽到的花签是海棠，题诗是“只恐夜深花睡去”，黛玉嘲笑湘云醉卧石上，说应改为只恐石凉花睡去。
无论是夜深还是石凉，都是在说一种恶劣甚至不祥的环境，在这样的环境中，如花美人还在不顾危险，一味贪图睡眠的舒适——这样的情景，让人不寒而栗。
湘云崇尚“是真名士自风流”的生活方式，然而她看不到、也拒绝接受家族的衰败现实。她并不真正懂得人情世故，她把所有的不幸都归于缺爱，而她越是追求，老天就越是不给她得到。她遇到了宝钗，以为找到了可以一直依赖的姐姐，但是宝钗最后离开了；她嫁到了一个好丈夫，以为得到了长久的幸福，岂知最后还是水涸云散。
高续说湘云丈夫是染病而亡，也有人说湘云丈夫卷入政治斗争而殒命，更有说法是湘云丈夫因为金麒麟而怀疑湘云与宝玉有私情，故此休弃了她……
这夫妻的离散，究竟是天不假年，还是政治风波，还是横生嫌隙？……还真不好说，只怕各种原因都有。湘云对儿女私情开窍较晚，而且，从前八十回的表现来看，湘云并不善于处理情感关系。
与黛玉和宝钗相比，湘云的身体是最健壮的，大碗喝酒、大块吃肉的豪放和醉后睡凉石的潇洒，都无损她的健康。
但她的内心是脆弱空虚的，她永远需要从别人的爱与温情中获得支持与安慰，却不知怎样奉献自己的爱和情感。她永远在找人帮她填补心里的洞，却永远都无法填满，她不能明白，一个人唯有能先爱人，才能被人所爱。单方面的予取予求的关系，并不正常，也无法长久。
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