周星驰和巩俐主演的《唐伯虎点秋香》里风流倜傥，才华横溢，文武兼备的唐伯虎给人留下了深刻印象，剧中唐伯虎最终不但手刃了仇人，还顺利抱得美人归，是个大圆满结局。然后无论后人如何编排，如何臆想，唐伯虎在历史上留下的悲剧人生，永远也无法改变。
唐伯虎的真实的悲剧人生有三大变故：五亲殒命，科场舞弊，宁王礼聘。伴随这三大变故，唐伯虎得枕边人也换了三位。
五亲殒命：
唐伯虎的父亲唐广德是一名商贾，在市井开着一家酒馆，是古代社会人们最瞧不上的商人。因唐家祖上曾出过声名鹊起的文才武将，唐朝李世明时期出过国家功臣唐俭，之后的宋元时代虽说唐家慢慢没落了，但也不是寻常百姓家，而到了明朝，唐家沦为了“四民之末”的商人，唐广德觉得愧对祖先。所以唐伯虎一出生就被唐家寄予厚望，唐广德希望唐伯虎科举高中，走上仕途，改换门庭，光耀门楣。
为此，唐广德一届小商贩，不惜重金聘请名师沈周，教唐伯虎诗词书画。唐伯虎小时候也十分聪明，悟性极高，16岁就参加院试获得秀才第一的好成绩，从此声名大振，在江南一带声明远播，成为无数问人倾慕的对象。此后他解释了“吴中四才子”的祝枝山，开始烟花柳巷的生活。祝枝山实际上跟唐伯虎不算一路人，祝枝山年长唐伯虎20岁，且他不求功名，淡泊名利，所以纵情山水，出入青楼楚馆，并谓之人生苦短，及时行乐。唐伯虎受祝枝山影响，也开始惰于求学，成为了青楼常客，放浪不羁地生活。父亲唐广德为了让他收心，在他19岁时为他娶了徐廷瑞的次女徐氏，但他仅仅消停了一年左右，又继续出入烟花场所，依然故我。
唐广德最终无计可施，直到唐伯虎25岁，唐广德病逝，他本以为唐伯虎自此会振作起来好好争取仕途之路，却不想短短一两年内，唐伯虎得母亲，第一任妻子徐氏，儿子，妹妹相继离世，唐伯虎痛苦万分，却无处倾诉，从此一蹶不振，更加频繁地出入烟花之地，饮酒作乐，不思进取。
科场舞弊：
唐伯虎的堕落，他的朋友文征明，祝枝山都看在眼里，为他着急。文征明的父亲文林欣赏唐伯虎的才华，不忍他被埋没，写了封长信劝诫他再去参加科考，他的好朋友祝枝山虽没有入仕之意，但却希望自己的朋友能振作起来，实现家族的夙愿，也对他进行了劝诫。两位亦师亦友的人物对他的忠告总算起了作用，他又开始了科考之路。
然而因为他的风流不羁的行为，在参加提学考试（初次选拔，过关的人才有资格参加之后的乡试，会试）选拔时，被取消考试资格。后又经过文林，沈周，吴宽，王鏊得帮助才给他了一次“录遗”的机会。他才顺利过了选拔，参加了乡试，又以第一名得成绩高中解元，从此名震江南。
秀才第一，举人第一（高中举人，并且是第一名称为解元）科考为唐伯虎的悲剧人生埋下了伏笔。少年得志，人人艳羡，众人吹捧，唐伯虎身边一下子聚集了很多溜须拍马之徒，投怀送抱的美女，请吃请喝的“朋友”，使得唐伯虎不可一世，自视甚高，最终导致了他在下一关的会试当中，出现了一个千古难解的谜！
意气风发的唐伯虎，和慕名而来的官宦之女何氏成婚，何氏成为唐伯虎第二任妻子。然后唐伯虎在众好友的祝福和忠告中上京赶考，参加会试。途中遇到家财万贯的徐经，徐经对唐伯虎仰慕已久，见到真人，甚是欢喜，相约一起上京赶考。两人进京以后，首先拜访了乡试的主考官梁储，梁储对唐伯虎的才华非常欣赏，觉得他定能连中三元，想要收他做门生，为了提高他的知名度，还带着他们两人拜访了如李东阳，程敏政等达官显贵文人墨客，这两位在京城大摇大摆进出程敏政的府邸，他们时不时在一起讲学讨论，吟诗作对，唐伯虎把程敏政当成是老师，也当成未来官场的提手。科考的顺利，人们的追捧，让他坚信自己必定能高中会元，状元，所以他需要先和达官显贵们拉好关系。
出人意料的是，会试的主考官是程敏政，主考官在阅卷时是不知道试卷为何人所作的，但当他看到两份答得特别好得试卷时，他就猜到是唐伯虎和徐经，他突然想起他和唐伯虎他们一起讲学讨论时说过试题中的一个典故，他随意得一句话却不胫而走，形成了徐经，唐伯虎科场舞弊的龙卷风。遭人揭发，言官华大人（名字打不出来）上奏皇帝，徐经唐伯虎买从考官程敏政处买考题作弊，皇帝大怒，当时社会对作弊惩罚甚严，而且早被万人耻笑，唐伯虎，徐经，程敏政统统下狱，经过几个月的折磨和审讯，唐伯虎和徐经终于被释放，但是他们永不得参加科考入仕，两个月后，他们的恩师程敏政出狱，因不堪打击吐血而亡。
唐伯虎身心重创，经过几个月的地狱生活，带着冤屈的苦痛回归乡里，此时唐伯虎科场舞弊之事也已传遍苏州，乡邻耻笑，妻子愤恨，下人也懒得搭理他，甚至家里的狗都对他吼叫。物是人非，人情惨淡，唐伯虎心灰意冷。唐伯虎这个阶段写给文征明的心里有这几句：
海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！……士也可杀，不能再辱。
多年后他又梦见曾经所受的牢狱之苦，还惊出一身汗。
二十馀年别帝乡，夜来忽闻下科场。
鸡虫得失心尤悸，笔砚飘零业已荒。
自分已无三品料，若为空惹一场忙。
钟声敲破邯郸景，依旧残灯照半床。
然而这间科场舞弊案究竟是否存在，或者存在又到底是徐经作案，唐伯虎受牵连，还是唐伯虎真的参与舞弊？这些万一不得而知。徐经曾招认是他买通了程敏政家的下人偷了考题，因此很多人说实际上是徐经作案，唐伯虎因与徐经形影不离而受牵连，也有人说是唐伯虎太嚣张太招摇，引人记恨所以陷害于他。唐伯虎的才学使得后人更偏向于相信唐伯虎是受牵连的，加之当时徐经本来富甲一方，有钱可能买到考题，在唐伯虎高中解元时，徐经在当时举人中排到了四十多名，两位实力悬殊，后世多认为以唐伯虎的才华根本用不着作弊，他自己答出考题是必然，而徐经就很难说能答中考题。我却觉得徐经也不一定就作弊了，他承认买通程敏政下人偷考题，也许是屈打成招，舞弊案以后，徐经独自上访8年，最终才得以平反，却35岁英年早逝。徐经的一生也是悲剧的一生，无论是否舞弊，后人都觉得是他作弊，连累了唐伯虎，何其悲哉！
唐伯虎科场舞弊案结束，回家一年左右，和第二任妻子何氏离婚。
从此唐伯虎无牵无挂，醉生梦死的同时，开始从北向南的名山大川的游历，几年间创作了很多传世名画和不朽诗词。
宁王礼聘：
经历此次重大打击的唐伯虎，再也无法实现父亲得夙愿，再也无法开启仕途，光耀门楣，他内心痛苦万分，他愧对父亲，无言以对祖上在天之灵，他的痛苦难以排解，只能用酒来麻醉自己，写下了很多关于酒的诗，还游历了镇江金山寺，芜湖，九江，黄州，湖南岳阳楼，衡山，武夷山，九鲤湖，一年后回到苏州，大病一场。又过了三年，唐伯虎娶了第三任妻子沈九娘。
沈九娘是青楼女子，唐伯虎为了给他赎身，卖字画，为人写墓志铭，不惜与好友文征明，弟弟唐申决裂，最终和沈九娘结尾连理。这里其实不难理解，封建社会，人们都不想跟风尘女子扯上关系，而唐伯虎孤注一掷，不惜代价，也许是因为真爱，因为同病相怜，惺惺相惜，两个身世浮沉雨打萍的孤苦之人最终相依为命。
唐伯虎花光了父亲留下得积蓄，买字画，问朋友们借钱，在苏州城北的桃花坞建桃花庵，虽然最终因为缺钱桃花庵没有全部如愿完工，但唐伯虎和沈九娘还是开开心心地搬到了这里。在爱情和理解地滋养下，唐伯虎开始了他的创作巅峰，《送别图》《风木图》等传世名画都出于这一阶段。
两人的幸福生活持续了没多久，从他们1505年到1409年，短短四年，天有不测风云，苏州水灾，民不聊生，他们在饥寒交迫中坚持了三年，到1512年，沈九娘因为长期的营养缺乏，辛苦劳累，不幸病逝。唐伯虎的生活再次陷入孤独绝望当中。
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠；半醒半醉日复日，花开花落年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前；车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。若将富贵比贫贱，一在平地一在天；若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我太疯癫，我笑别人看不穿；不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
1514年，宁王谋划造反，四肢发达，头脑简单的宁王朱宸濠四处寻找谋士，听人举荐吴中四才子，尤其是唐伯虎，宁王出重礼聘请唐伯虎，文征明等人，文征明可能没有那么坎坷的经历，拒绝了宁王，而历经磨难的唐伯虎以为这是个一展才华得机会，便欣然前往。唐伯虎接受宁王礼聘还有一个原因就是帮助自己得好朋友张灵寻找他的一见钟情的姑娘崔莹，当时宁王为了麻痹皇帝朱厚照，给朱厚照送去很多美女，还为朱厚照在宫中建立豹房，崔莹据说就是宁王要献给朱厚照的。唐伯虎在寻找崔莹的时候，慢慢发现宁王还在招揽一些鸡鸣狗盗之徒，为谋反筹备计划。同时文征明又去信劝告他宁王所做并非义事，小心为上。唐伯虎甚至如果不赶快逃离，脑袋就要掉了。但是手无缚鸡之力的书生又如何逃脱王公贵族的手掌心，万般无奈之下，风流才子唐伯虎放下节操，装疯卖傻，甚至街头裸奔，最终宁王才相信唐伯虎并不大用，他才躲过此劫。此后1519年6月宁王起兵造反，7月被剿灭。崔莹获救，当她找到唐伯虎时，才得知张灵已经相思成疾而亡，崔莹跟着在张灵墓前殉情而死。
接受宁王礼聘的唐伯虎，无非是想另求功名，却不想落入贼窝，求功名不成，为了保命连节操都丢了，可悲可叹唐伯虎啊！
后唐伯虎了却最终一桩心愿，将女儿嫁于好友王宠之子，嘉靖二年（1523年）唐伯虎病逝，结束了传奇得一生。
唐伯虎的一生像极了李太白，狂傲不羁，却少了李太白的淡泊名利，少了李太白的洒脱。这也不得不说，跟社会背景有关系，李白生逢大唐盛世，而唐伯虎历经三朝，当时的明朝社会动荡不安，朝纲混乱，奸臣当道，民不聊生，唐伯虎以李白为偶像，却过不成李白的样子。
现在看来，以唐伯虎的个性，就算入了官场，也许难以斡旋与当时奸佞当道的朝廷，很难建功立业，他就像南唐后主李煜一样，李煜在历史上的评价是国家不幸诗家幸，而唐伯虎可以认为是社稷不幸诗画幸，唐伯虎的画在吴中众多才子中，属于当之无愧的第一。
这就是真实的唐伯虎，有徐氏，何氏，沈九娘三任妻子，人生大起大落，并不像《唐伯虎点秋香》中，那样春风得意，人生辉煌，还抱得美人归。后人们多希望像他这样的人应该有一段传为佳话的故事，来给与众多读书人以激励，因此才有了唐伯虎点秋香的故事。