Nature:不用氨基酸也可合成肽

2019年7月10日,一篇题为“Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water”的论文在线发表于Nature期刊上,据文章介绍,一种化学选择性的高产的α-氨基腈连接,这种α-氨基腈连接仅利用生命起源前可能存在的分子---硫化氢、硫代乙酸盐、铁氰化物或者丙炔腈(cyanoacetylene)在水中产生α-肽。这为生命起源翻开了新的一页。

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图片来自:Nature, 2019, doi:10.1038/s41586-019-1371-4。

据介绍,α-氨基腈连接对α-氨基腈偶联具有极高的选择性,因而无需20种组成蛋白的氨基酸的存在。两个基本特征使得这种肽连接能够在水中进行:α-氨基腈的反应性和pKaH使得它们在中性pH下发生连接;N-酰化让这种连接所产生的肽产物保持稳定并激活这种肽前体,从而实现生物模拟的N→C肽连接。

这种模型将生命起源前的氨基腈合成和生物α-肽统一在一起,并指出较短的N-酰基肽腈在早期进化过程中是潜在可行的底物。

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