杜月笙可以说是中国近代史上的一个传奇人物，他曾是上海最大帮会青帮的头目，历来人们对他的评价就褒贬不一。
他一生明媒正娶过五个太太，有十个子女。在他62岁那年，他不顾众人非议，执意要与小自己整整20岁的孟小冬结婚，这是为何呢？是因为孟小冬的美貌？还是因为不结婚他就会死？
这还要从杜月笙是一个怎样的人说起。
杜月笙出身贫寒，父母早逝，很早就成了孤儿，没少受欺负，后来孤身来到上海，只为答应外婆要出人头地。
他在水果店做过帮工，也从一个小混混混进了十里洋场，最终成为上海青帮最大头目。当时青帮在上海势力强大，由于上海的特殊性，租界和革命党都要经常借助青帮的力量。杜月笙善于结交人脉，从军阀政客到工商巨子，从前清遗老到文化名人，他都倾力结交，同时他也十分看重情义，他之所以能有后来之成就，重义是占据很大因素的。
他刚到上海，还穷困潦倒时，就经常一有点钱就请兄弟们吃喝。后来杜月笙发达了，也经常做一些救助灾民的慈善事情，据他的儿子杜维善回忆，他们家过年是一件很大的事，因为来他们家拜年的都不会空着手回去，不管你是乞丐还是什么。
就连杜月笙去世前，因为到香港后家中现金几乎花光，除了剩下的一万美金要留作他的葬礼费用外，还有就是他早先寄存于宋子文弟弟宋子良处，让宋子良代为投资的投资款十万美金。十万美金当时折合港币六十多万元，这六十多万元遗产要分给杜家上下30多人，对于杜家人以后的生活来说着实困难。
大家提到几十年来收到的大大小小的借条，希望能靠收债度日，结果杜月笙一把撕掉了所有的借条，他不愿他的家人在他死后以杜家的身份去要债，他很清楚借他钱的人也从大陆跑到了香港，也没多少钱了，那些欠款是要不回来的。
他的儿子杜维善说，其中有一个人的借条上是500根金条，这还不是最高的。
除了重情义外，杜月笙在民族大义上，也是从来没有动摇过，一直是积极支持抗日，支持人民斗争的。
毋庸置疑，杜月笙骨子里是一个既有着民族大义，又十分看重情义的人！
据说杜月笙追求了孟小冬十年，在孟小冬和梅兰芳离婚后才在他的四太太姚玉兰的撮合下和孟小冬在一起。因为姚玉兰和孟小冬同是京剧演员，感情甚好，加之二太太和三太太对姚的排挤，让姚感觉势单力薄，想拉孟一起对抗另两位太太。
杜月笙对孟小冬很好，而孟小冬不仅唱戏唱得好，也很会讨杜月笙喜欢。后来杜月笙和孟小冬过上了无夫妻之名但有夫妻之实的同居生活。
杜月笙的大女儿杜美如回忆说，孟小冬当时想做杜夫人，就闹，也是闹得杜月笙没辙儿了，就答应娶孟小冬。这是一部分原因，身患重病的杜月笙也想耳根子清净些，但是说娶了孟小冬就能活久一点？纯属乌有，因为婚礼上宾客的大声喧哗和抽烟污染，对于他的哮喘病来说是致命的伤害。
那么，杜月笙明知自己命不久矣，却又执意在自己临死之前娶孟小冬意欲何为呢？
原来当时杜月笙想带着孟小冬与家人一起迁法，孟小冬淡淡地说：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友？”这一句话点醒了杜月笙，他想到自己哮喘日益严重，也不知道能活多久。若他死了，孟小冬因为不再唱戏，没有收入来源，在杜家又无名无分，也不可能分到遗产。因此，他觉得有十分的责任给她一个名分。
于是，杜月笙不顾众人的非议，离开了他久卧的病床，在孟小冬的搀扶下，简单地请客吃饭，算是完成了婚礼。就连他们的结婚照，杜月笙也是坐着拍的。
孟小冬在杜月笙生病期间，曾多次熬夜照顾，毫无怨言，杜月笙都看在眼里，加上杜月笙生来就是一个重情重义之人。所以，杜月笙娶孟小冬完全是出于责任，出于对她的情义。
一生孤傲的孟小冬最终还是幸福的，她有了真正的归宿。她选了一个有情有义之人，杜月笙曾说过，男人要保护的是家中的父母，怀里的妻儿，还有脚下的土地。