杜月笙是中国近代史上一个最富传奇性的人物。不仅在于他以一个来自乡下的15岁孤儿，单枪匹马闯入上海滩，由一个三餐不继的小混混，摇身一变成为了威震上海滩的大亨、阔佬；还在于他发迹之后的所作所为，俨然已由流氓白相人“脱胎换骨”，成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，成为当时活跃的政治风云人物。
杜月笙长袖善舞，上下通吃。
对前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交，甚至结拜为把兄弟，或收为门生弟子，给予经济支援，或月奉规银，养为食客。而蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友。有这样一张足以操纵政界、工商金融界的关系网，有法租界做靠山，有帮会黑势力垫底，杜月笙在上海滩可谓左右逢源、纵横捭阖，无往不胜。在大陆的报刊、书籍中，人们常看到有关旧上海青帮头目杜月笙的文字，大多述及他的种种劣迹，间或提到，杜讲义气，有骨气，在抗战中作了一些贡献。
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在蒋介石看来，杜月笙就是一面招牌，虽然他生前并未完全听从国民政府的安排，但死后仍有其利用价值……国民党专机把杜月笙的灵柩空运到台湾基隆，安葬于台北，终于入土为安。坟墓面朝着大海。这位在上海滩曾呼风唤雨创造了一个又一个奇迹的大亨，他的魂灵或许正凝视着翻滚不息的海浪，久久怅望着大海另一边的上海——他曾熟悉而今却魂归不到的城市。
一个黑老大的经典语录：
01. 对你吹拍的人，最可能背叛你。伤你最深的人，一定是你最爱的人。
02. 爱骂人的人，内心都很恐惧。长角的动物都不是食肉动物。一群人中最安静的人往往最有实力。“动如火掠，不动如山”。
03. 不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。
04. 做人有三碗面最难吃： 人面 ，场面 ，情面。
05. 上等人；本事大,脾气小。中等人；本事大,脾气大。下等人；本事小,脾气大。
06. 看穿但不说穿。只要心里有数就好了，没必要说出来。
07. 快乐最重要，何人、何物、何事使你快乐，你就同他们在一起。何人，何事，何物让你不快乐，你就离开他。没有条件，创造条件也要离开他。
08. 没有十全十美的东西，没有十全十美的人，关键是清楚你到底想要什么。得到想要的，肯定会失去另外一部分。如果什么都想要，只会什么都得不到。
09. 善忘是一件好事。善良的人不记得对别人好过，也不记得别人对自己坏过。
10. 人都会犯错，胆大善良的人会承认错误，胆小卑劣的人会推脱责任。
中国的黑帮大哥都差不多，唯有杜月笙被称为“三百年帮会第一人”、“上海皇帝”。闯得猛、玩得火、斗得凶，他一生叱咤风云，混迹江湖，上下通吃出入黑白两道，游刃商军政三界，可谓前无古人，后无来者。他势倾一时，风光无限，最终又黯淡落场。在坊间，流传着他的种种传闻。他的故事，在银幕、舞台上，被演绎成各种版本。可至今，他仍是一个无法被定性的人。
酷听听书《杜月笙：上海教父》看冯小刚饰演过的老大到底是何人物。