书接上回。在《LDAP 密码加密方式初探》一文中，使用 OpenSSL 命令 AES 算法加密解密时，都用到了 Key 和 IV 参数，那么这两个参数是如何生成的呢？
仍然以 AES-256-CBC 开始探索。先准备好生成 Key 和 IV 的 passphrase：
$ echo -n "drjom(&)(&)MOJRD" > passphrase
上述回文形式的 passphrase 来自一个神秘的组织：）
将此 passphrase 传入 openssl 命令生成对应的 Key 和 IV：
$ openssl enc -aes-256-cbc -kfile passphrase -md md5 -P -salt
salt=51D9C4B24C759179
key=BBF4EA0E7A0EBD7C60CCE2024E218A53BBB69CCA65B4D0B705E37080676E5F5D
iv =8E5EC1AC2191167DF9B753BA93A1E7B8
其中的 salt 是随机生成的，因此每次执行的结果并不相同。而 Key 和 IV 的生成方法参考 SuperUser 的一个回答补充及验证如下（注意 md5sum 输出的结果与上述 openssl 命令的输出结果比较）：
$ perl -e 'print pack "H_", "51D9C4B24C759179"' > salt
$ cat passphrase salt > hash1_128.tmp
$ md5sum hash1_128.tmp
bbf4ea0e7a0ebd7c60cce2024e218a53 hash1_128.tmp
$ perl -e 'print pack "H_", "bbf4ea0e7a0ebd7c60cce2024e218a53"' > hash1_128
$ cat hash1_128 passphrase salt > hash2_128.tmp
$ md5sum hash2_128.tmp
bbb69cca65b4d0b705e37080676e5f5d hash2_128.tmp
$ perl -e 'print pack "H*", "bbb69cca65b4d0b705e37080676e5f5d"' > hash2_128
$ cat hash2_128 passphrase salt > hash3_128.tmp
$ md5sum hash3_128.tmp
8e5ec1ac2191167df9b753ba93a1e7b8 hash3_128.tmp
可以看出，对于 AES-256-CBC 来说：
hash1_128 = MD5(Passphrase + Salt)
hash2_128 = MD5(hash1_128 + Passphrase + Salt)
hash3_128 = MD5(hash2_128 + Passphrase + Salt)
Key = hash1_128 + hash2_128
IV = hash3_128
Key 和 IV 分别就是 AES-256-CBC 的 Key 和 IV。
当没有 salt 时，上述过程仍然成立。先使用 openssl 命令带 -nosalt 选项生成 Key 和 IV：
$ openssl enc -aes-256-cbc -kfile passphrase -md md5 -P -nosalt
key=D5E483D8B90C02BD4D470BA8049E1FA61D64EB2BFA444CBF9853CDFB8B24DA7A
iv =304E9E87DB9C1C8101F605ED4DD0B9EB
分步验证如下（注意 md5sum 输出的结果与上述 openssl 命令的输出结果比较）：
$ md5sum passphrase
d5e483d8b90c02bd4d470ba8049e1fa6 passphrase
$ perl -e 'print pack "H_", "d5e483d8b90c02bd4d470ba8049e1fa6"' > hash1_128
$ cat hash1_128 passphrase > hash2_128.tmp
$ md5sum hash2_128.tmp
1d64eb2bfa444cbf9853cdfb8b24da7a hash2_128.tmp
$ perl -e 'print pack "H_", "1d64eb2bfa444cbf9853cdfb8b24da7a"' > hash2_128
$ cat hash2_128 passphrase > hash3_128.tmp
$ md5sum hash3_128.tmp
304e9e87db9c1c8101f605ed4dd0b9eb hash3_128.tmp
也就是说：
hash1_128 = MD5(Passphrase)
hash2_128 = MD5(hash1_128 + Passphrase)
hash3_128 = MD5(hash2_128 + Passphrase)
Key = hash1_128 + hash2_128
IV = hash3_128
在此基础上，看看 AES-128-CBC 生成的 Key 和 IV 是什么样子的：
$ openssl enc -aes-128-cbc -kfile passphrase -md md5 -P -nosalt
key=D5E483D8B90C02BD4D470BA8049E1FA6
iv =1D64EB2BFA444CBF9853CDFB8B24DA7A
对比 AES-256-CBC 可以看出，AES-128-CBC 的 Key 和 IV 生成方法进一步简化（以下为没有 salt 时的情况）：
hash1_128 = MD5(Passphrase)
hash2_128 = MD5(hash1_128 + Passphrase)
Key = hash1_128
IV = hash2_128
在上述验证过程中使用到 openssl 命令时，都用 -md 选项将生成 Key 和 IV 的 hash 函数指定为 md5。那么假如不指定的话，默认的 hash 函数是什么呢？
由此问答可知，从 1.1 版本开始，默认的 hash 函数由 MD5 变为 SHA256（可使用 openssl version 命令查看当前版本号），另外也可以通过修改 /etc/ssl/openssl.cnf 配置文件中的 default_md 字段指定默认的 hash 函数。
要知道，MD5 生成的 hash 是 128bit 的，而 SHA256 生成的 hash 是 256bit 的，上述 256bit Key 生成时的拼接操作是否有必要呢？
继续验证，仍然回到 AES-256-CBC 并使用 SHA256 作为 hash 函数：
$ openssl enc -aes-256-cbc -kfile passphrase -md sha256 -P -nosalt
key=53A8968B0F53CAA2D21F2694B19EDD0676AF034D4D570651B3689C7827EC84C2
iv =ED889267E14BA02167ED96E226153158
分步看看：
$ sha256sum passphrase
53a8968b0f53caa2d21f2694b19edd0676af034d4d570651b3689c7827ec84c2 passphrase
$ perl -e 'print pack "H*", "53a8968b0f53caa2d21f2694b19edd0676af034d4d570651b3689c7827ec84c2"' > hash1_256
$ cat hash1_256 passphrase > hash2_256.tmp
$ sha256sum hash2_256.tmp
ed889267e14ba02167ed96e226153158373dbeff2b1177c12906ab786dd1ebd8 hash2_256.tmp
可以看到，对 passphrase 做一次 SHA256 运算就已经是 256bit Key 了，对 Key 和 passphrase 拼接后再次做 SHA256 运算，截取前 128bit 作为 IV 的值。也就是说：
hash1_256 = SHA256(Passphrase)
hash2_256 = SHA256(hash1_256 + Passphrase)
Key = hash1_256
IV = First128bit(hash2_256)
再看看 AES-128-CBC 的情况：
$ openssl enc -aes-128-cbc -kfile passphrase -md sha256 -P -nosalt
key=53A8968B0F53CAA2D21F2694B19EDD06
iv =76AF034D4D570651B3689C7827EC84C2
对 passphrase 做一次 SHA256 运算之后，前 128bit 作为 AES-128-CBC 的 Key 值，后 128bit 作为其 IV 值。写成等式是：
hash1_256 = SHA256(Passphrase)
Key = First128bit(hash1_256)
IV = Second128bit(hash1_256)
至此，可以看出 AES 算法 Key 和 IV 的生成规律了：将 hash 结果（第一次 hash 运算时为空）、passphrase 和 salt（nosalt 时为空）拼接后循环做 hash 运算，再根据 AES 所需的 Key 和 IV 的 bit 数取值。
更进一步的，从上述生成过程可见，只要生成了足够 bit 位的值，hash 运算就停止了，这称为一个迭代，这正是 OpenSSL 为人所诟病的不足。而 GnuPG 使用了多次迭代。
小结
- OpenSSL AES 算法使用的 Key 和 IV 生成规律：将 hash 结果（第一次 hash 运算时为空）、passphrase 和 salt（nosalt 时为空）拼接后循环做 hash 运算，再根据 AES 所需的 Key 和 IV 的 bit 数取值。
- 默认的 hash 函数，从 OpenSSL 1.1 开始由 MD5 变为 SHA256。
- 可以通过
/etc/ssl/openssl.cnf的default_md字段修改默认的 hash 函数。 - OpenSSL AES 生成 Key 和 IV 时只做一次迭代，GnuPG 使用多次迭代。
以上。
https://blog.lancitou.net/how-to-generate-key-and-iv-in-openssl-aes/