明成化六年二月初四(1470年3月6日)，小小的唐寅就在一户酒家呱呱坠地，那年刚逢虎年，干支庚寅，故得名唐寅;又因是长子，故字伯虎。唐家虽不是什么大户人家，所幸还算富裕，唐家少爷从小便衣食无忧，给的家庭教育也是最好的。
要说这小儿学才平庸就罢，偏偏生来聪明伶俐，很小便才名显露，唐家世代从商，没出过什么达官贵人，唐父遂把这振兴门户的厚望寄予了他。十几岁时他先后认识了祝允明、文征明、张灵等人，他们一起交游玩乐、谈诗论文，度过了一段无忧无虑的快乐生活。
《西洲话旧图轴》
“醉舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱?书本自惭称学者，众人疑道是神仙。些许做得功夫处，不损胸中一片天。”
——《西洲话旧图轴》题词
十五六岁首次参加科举的唐伯虎，以第一名的优异成绩考上秀才，被乡人传为“神童”。可好景不长，24岁这年，唐父去世了，唐家一下子失去了支柱，在莫大的悲痛中，唐伯虎的其他至亲也在两年内相继死去。
浩瀚人世，独留伯虎一人，可以想知，这对于他来说该是多么大的打击啊，二十几岁的唐伯虎就在这意气风发的年纪遭受着厄运的洗礼，沉默地承受了这来自人生的不可承受之重。
《松溪访隐图》
家境衰败后，祝允明不愿看好友这样一直消沉下去，规劝他潜心读书，唐答应了，便打起精神，全身心地投入到了书本中。在挑灯夜读时，他曾在诗里这样写道：
夜来枕上细思量，独卧残灯漏转长。深虑鬓毛随世白，不知腰带几时黄。人言死后还三跳，我要生前做一场。名不显时心不朽，再挑灯火看文章。
29岁，打算来次人生大反转的唐伯虎参加了应天府公试，并一举高中解元(乡试第一名)，得到了“唐解元”的称号。30岁时，唐寅同好友江阴的“富二代”徐经(徐霞客的曾祖父)同路到北京参加会试。
考前，徐经拿了一道所谓的“猜题”请唐寅代笔，唐寅难却好友盛情，也没顾虑太多，顺手做了一篇文章大方地赠予了友人。不料，这届会试的题十分冷僻，难倒了大批考生，唯独唐寅和徐经的文章鹤立鸡群，因唐伯虎、徐经与此届考官有些交集，于是考题泄露的八卦瞬间炸开了。
唐寅 沛台实景图页 北京故宫藏
当丑闻传到了皇帝耳中，龙颜大怒，虽然没查出买题、泄题的实际证据，还是重判了徐、唐二人：答卷无效，从此不准参加科举。这就是非常有名的“会试泄题案”。
回到苏州的唐寅，心灰意冷，他背起行囊，花了九个多月，先后游历了江苏、安徽、湖北、湖南、江西、福建、浙江等地的名山大川。远游归来，便开始以丹青自娱，卖画为生。
唐寅 江南农事图轴 台北故宫藏
正德年间，唐伯虎迫于生计，去了宁王府任职。可后来他发现了宁王的谋反企图，他深感危险，据说，为了迫使宁王放还他，他不得不装疯卖傻，甚至在大街上裸奔才侥幸得以脱身。
捡回了一条性命的唐伯虎，身心俱疲之下对所谓的仕途彻底丧失了希望，后半生就在孤独、困顿、落寞、悲伤之中度过。
《高山奇树图》 绢本设色 纵122厘米 横65厘米 上海博物馆藏
明嘉靖二年(1523)，54岁他健康状况更差，这年秋天，应好友邀请去东山王家，但见苏东坡真迹一词中有二句： “百年强半，来日苦无多 ”，正好触动唐寅心境，他一阵悲伤，回家后，从此卧病不起，不久便结束了他一半风流、一半落魄的传奇人生。死前唐伯虎留下了《绝笔》诗：
生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
过了半辈子凄惨的人生，到死却仍有做鬼也风流的坦荡，这种洒脱，不知是用多少酸楚凝成了，可悲可叹!
爱上温柔乡的风流才子
你笑我为多情郎，我做我的痴情夫!
才子虽死，可留下了一段传奇佳话，这便是有名的“点秋香”的故事。一曲唐伯虎点秋香，从古唱到今，唐伯虎也因此得了个“风流才子”的美名。其实，这出“唐伯虎点秋香”是比唐伯虎晚生一百年的大文人、大戏曲家冯梦龙所作。经过后人影视剧的改编，才子佳人的故事更是深入人心。
其实，真实的世界里，唐伯虎并未遇见他所谓的女神秋香，而恰恰相反，这位风流才子却是个重情而专一的人。
明 唐寅 画班姬团扇 轴
据史书记载，秋香的原型是林奴儿(号秋香)，她比唐寅大了二十岁，秋香本是当时南京的妓女，风姿绰约、知书达理，并且也随沈周学过画，与唐寅是同学。两人虽然相识，但毕竟年纪相差太大，所以二人绝对不会发生什么姻缘。
唐伯虎18岁那年，家父为了让他早日成家立业，便安排他迎娶了徐氏为妻，徐氏文静秀气，温柔体贴，婚后这对小夫妻格外恩爱。
可就在唐父去世后，唐伯虎的孩子也夭折了，徐氏也因在生孩子的过程中落下一些病，没多久也跟着走了。妻子死后唐寅悲痛的作诗一首：
凄凄白露零，百卉谢芬芳。槿花易衰歇，桂枝就消亡。迷途无往驾，软软何从将。晓月丽尘粱，白日照春阳。抚景念畴昔，肝裂魂飘扬!
(传)唐寅 红叶题诗仕女图 美日艺术研究所藏
第二任妻子何氏的故事，听来也无奈。在唐伯虎科举出事的消息传开后，家中妻子也开始嫌弃唐伯虎、童奴更是对他不理不睬，甚至“旧有狞狗”也“当户而噬”。
现实的残酷与内心的痛楚，让他苦闷异常，唯有酒醉和青楼才能让他暂时的忘掉内心的苦痛，如果说之前他出入青楼是好玩风流的话，现在就真正的成为他消磨时光的附庸品，他迷惘、难过、失望甚至绝望。最终，第二任妻公开宣布与其断绝关系，去另觅了新欢。
唐寅 《美人春思图》111.7 × 41.7 cm 弗利尔美术馆藏
后来，唐伯虎又娶了沈九娘为妻，并育有一女。九娘三十七岁即因操劳过度而过世，唐伯虎从此也再未续弦。
唐伯虎的一生经历的这三次婚姻，除了绝情的第二任妻子，他对早夭的发妻徐氏和第三任妻子沈九娘都怀有深挚的感情，可见这位人们眼中的多情郎，也曾是为情所动、为情所伤的真情人!
唐寅 《芭蕉美人图》 大都会艺术馆藏
卖画维生的潦倒书生
香艳的春宫图，画出的却是一纸哀愁!
春宫画是中国古代性文化的一朵奇葩，一个重要组成部分，而唐伯虎就是这方面的顶尖级的代表人物。
大多人眼中的春宫画是黄色淫秽，其实不然。古代春宫画具有欣赏功能、教育功能外，还具有很大的文化价值。而现在，人们通过春宫画的研究，还可以从古人的性风俗、性观念、性知识、常用服饰和性生活的环境里，更全面地了解一些文化历史。
唐寅画春宫图不是为了恶趣味，除了拿来卖，迫于生计钱财所需之外，也是对封建礼教的一种明目张胆的反抗。
《吹箫图》 绢本设色 纵164.8厘米 横89.5厘米 南京博物院藏
那时，世人也认为风尘女子很肮脏，并不屑与之为伍，但在仕途上无限失意的唐寅却认为，她们与自己一样同为可怜的天涯沦落人，与她们惺惺相惜，常常聊心事，浇忧愁，并为她们执笔描画。这便是这位才子经常沉湎于温柔乡的原因。
在唐寅笔下，不论是春宫图还是仕女图都十分传神，引人称奇，其中的原因又是什么呢?原来，中国古人非常忌讳裸体，直接导致中国古代的人体艺术是不发达的，而唐伯虎常以自己熟悉的妓女为裸体模特儿，下笔中有感情，画出的东西自然也惟妙惟肖了!
唐寅的画中的女子大多丰腴、圆脸、妖冶，或妩媚动人或美丽端庄。而所有女性都有个特点，总结下来就是两个字——“三白”，即前额一点白，鼻尖一点白，下颌一点白，这往往是后人鉴别真假唐寅画的一个标准。
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