李安曾两次高考落榜，却意外步入舞台生涯;他在纽约名校高分毕业后，遭遇“毕业即失业”;他曾在美国煮饭、带孩子，做全职“家庭煮夫”，整整六年……他才华满腹，却只能在剧组守夜看器材，扛沙袋，做苦力。直到不惑之年，洗尽铅华之后的他终站上荣耀的巅峰。
一部《断背山》令他成为唯一一位获得奥斯卡最佳导演的华人，这之后《少年派的奇幻漂流》又使得他梅开二度，一举拿下奥斯卡最佳导演、最佳视觉特效两项大奖。
李安让人印象深刻也最见功力的是他早期指导的家庭三部曲《饮食男女》、《喜宴》和《推手》。
《喜宴》的父亲为了儿子和微微肚子里的孩子，接受了赛门，做出退让与妥协，结局才算圆满。《推手》中的老朱为了儿子夫妻和睦，隐忍搬出独居。《饮食男女》里二女儿理解了父亲的选择，双方多年的隔阂化解。李安在“家庭三部曲”中，大量笔墨用来讲述父子关系，如何去爱，怎么爱，成了“三部曲”的母题。
在人生的每个阶段，我们都必须用漫长的时间，为即将到来的一个瞬间典礼而准备，为了达成一个愿望而不断压迫自己——只有不停为幸福达成的妥协才是通往幸福的真谛，生活也因此时刻令人保持敬畏与无奈。
之后的几部影片都反映了李安典型的个人情结：被束缚和压制的情欲。
《卧虎藏龙》、《断背山》和《色戒》分别上映于2000年，05年和07年，除了03年接拍了一部被吐槽得不行的商业片《绿巨人浩克》，这三部片子可以构成李安的一个时期，是他对情欲主题的表现。
简单地说，李慕白和恩尼斯都是被保守的道德礼教或传统价值观压制，无法面对自己的情欲和爱情，以致至死错过了毕生所爱。
而王佳芝是上面两个人的延伸但又有其特殊性，王佳芝坦诚地与易先生面对情欲，情欲也是冲破一切束缚（在《色戒》里，与情欲对立的不再是道德礼教，而是民族大义，但也被归于一种外加的道德观，类似男人怎么可以爱男人，这里的话语嬗变为，女人怎么可以爱汉奸），而李安展现的恰恰是，外在的道德观价值观或许暗含虚伪话语（政治的口号中充斥虚假），但情欲和爱情却是真实的。
这种对情欲压抑的思考也表现在他电影中对人物关系的表达所运用的一种手法，多年说不出口的话欲言时却被打断，由此引发一系列戏剧冲突，我认为这是东方式的，也可以说是李安表现人与人之间的最大特色，《卧虎藏龙》中李慕白说：“我以为我们已经说好了？”随后要说的内容却被青冥剑的消息打断，由此两人关系中的窗户纸就要捅破却没被捅破由此揪住观众的心，埋下伏笔，直到最后李慕白才表白，但为时已晚，不得不为人叹息。同样的情况《理智与情感》中也有一段，马厩里，f先生准备向戴小姐表白时，就要说出口却被打断，佳人离去，产生了后面她内心压抑，到释放，感情冲破理智，终被释放出来。
其实无论是“父亲三部曲”，还是其后的《理智与情感》，或是《断背山》，在影片情感中，其本身就存在一个突出的矛盾：同性恋，贫富差距，文化差异，实力悬殊，理智与放逐等等。在李安的每一部影片中总能找到一个很大众，受众范围很广的“情”，很有代入感，而不是在天马行空。这样，在影片开头往往观众就会轻易地获得信息，这是一部什么样的影片，会有一个怎样的结局。
李安的影片当中不难看出他的严谨。他对于每一个画面的布置都有想法，即使不是重要的片段，甚至随意截下来，就是一张照片。像《卧虎藏龙》中，在山水之间，马队由一个黄金分割点移动到另一个黄金分割点。又如，多镜头，运动较多的武打戏中，每个镜头都很丰富，横纵向的移动，包括特写都是很合理地拼接在一起的。
至于浪漫，李安是含蓄派的。温情不是浪漫，有人将苏丽珍（《花样年华》）与王佳芝（《色戒》）作比较。王家卫的影片会让人产生像对于张爱玲“陌生化”的情感，但李安是踏实的，他要描述的东西极少浓妆艳抹地呈现出来，不需要“陌生化”也不需要多加与事实不符的修饰。对于苏丽珍来说，时代与情感像是一床被子，贴着她的血肉，痛苦也是温暖柔和的。可对王佳芝而言，时代与情感却是躯壳，是要剥落她的年华，与爱的东西。所以无论难受与否，苏丽珍永远是花瓶一样的旗袍，和素妆，王佳芝却要脸色灰白，黑眼圈深陷地坐在黄包车上。
曾有人说，李安是现代版的李商隐。“蓬山此去无多路，青鸟殷勤为探看。”“背灯独共馀香语，不觉犹歌起夜来。”“不如饮美酒，被服纨与素”。他使用的意象往往十分常见，朴素。但是诗句间典丽精工，情感丰富。中国诗词讲求“隐”，有感情不能够直接讲出来，要说花说水说月亮，李安也很会隐。他的许多影片就像在打太极，气和力都隐了下去，是看不见的。像《饮食男女》，看着就很难受，因为一直压抑着，等待着情节上的“高潮”，所有情节都像大师的气功，看上去没有力道，但真正知道是否含着力量，还要等到触及的那一刻。