因为反对王安石变法，苏东坡一生的命运都被搭了进去。
苏东坡那嫉恶如仇的性格和忧国忧民的胸怀，使他难以在朝廷之中和王安石的手下和平共事，也因此，他的官场之路将变得异常艰难和曲折。
熙宁四年，公元1071年七月，苏东坡携家眷离开京城，前往杭州上任。在随后八九年内，他始终在杭州、密州以及苏州为官，所到之处，无不政绩斐然。
这段时间，他写了很多诗歌，或感伤、或诙谐、或愤怒。他以天真快活的心情，几乎赤子般的狂放不羁，将心中之所感，尽情歌唱出来。这些诗歌却触怒了权要，最终给他招惹了灾祸。
弟弟子由此时在陈州充任教授，淡泊自甘。陈州位于苏东坡治下的区域，他经常利用视察的机会到弟弟家盘桓小住，兄弟二人得以团聚。
兄弟俩常到柳湖去划船，或是在城郊漫步，谈论政治、家事、前途。
有一天，二人正在讨论国家情势，子由向哥哥进了些忠言。苏东坡的一个短处就是老向客人谈论自己的心思，写文章也是发挥自己的见解。所谓祸从口出，当时时局混乱，子由告诉他以后要三缄其口。
苏东坡对弟弟子由说：“我知道我一向出言不慎，一发现什么事情不对，就像在饭菜里找到个苍蝇一样，非要唾弃不可。”
兄弟二人在政治上的看法相似，立场相同，但是二人的性格则迥然相异。子由沉稳而实际、拘谨而寡言，苏东坡则轻快而天真、善于辩论且不顾后果。
苏东坡知道，弟弟的忠言大有道理，倘若他的气质像子由那样恬淡沉静，他必然会乐于接受的。
然而，苏东坡不是一个理性的人，而是一个感性的人。他具有一种大无畏的蓬勃生气，因此时常陷入矛盾的境地。一方面要不失为英雄本色，另一方面又要做到明哲保身。
但是，在他一生的官宦生涯中，他往往宁愿保持他的英雄本色，明知以身犯险，也要仗义执言。
“上有天堂，下有苏杭。”
杭州，在当年一如今日，是一个美妙难言的都市。杭州几乎成了苏东坡的第二故乡，他在诗中写道：我本无家更安往？故乡无此好湖山。
由此可知苏东坡对杭州的喜爱，他一生最快活的日子是在杭州度过的。杭州人有南方人的轻松愉快，有诗歌、有佳人，杭州人无不喜爱苏东坡，爱他的朝气蓬勃和潇洒的神韵，还有不拘小节的胸襟。
苏东坡离开杭州之后，南方的秀美与温情，仍然使他梦寐难忘。杭州是多姿多彩的，而西湖又引人入胜。
苏东坡与杭州西湖是密不可分的，西湖的诗情画意，非苏东坡的诗思不足以极其妙；苏东坡的诗思，非遇西湖的诗情画意不足尽其才。苏东坡的七言绝句《饮湖上初晴后雨》，被世人公认为是最为绝妙的描写西湖的诗：
水光潋滟晴方好，山色空濛雨亦奇。欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜。
短短二十八个字，不仅描绘了西湖的湖光山色，还为西湖命了名字。在此之前，西湖并没有确切的称呼，所以苏东坡的这首诗一出来，西湖广为流传，名扬天下。
苏东坡一生，风流儒雅，坦荡自然。在他生活的时代里，酒筵公务之间与歌伎相往还，是官场生活的一部分。歌伎在酒席间招待，为客人斟酒，唱歌助兴。她们之中有不少颇有天赋，那些会读书写作、擅长歌舞的，多为文人学者所罗致。
苏东坡交游甚广，时常与朋友泛舟西湖之上，遇到朋友邀请参加歌伎酒筵，他总是欣然前往，决不躲避。如果有歌伎求诗，他也毫不迟疑，提笔即写在她们的披肩上或纨扇上。苏东坡没有迷恋上哪一个歌伎，他只是喜爱酒筵征逐，和女人逢场作戏，十分随和而已。
即便是在天堂般的杭州，也不是遍地荷花牡丹。苏东坡也不能一直泛舟湖上，与朋友放声大笑，纵情高歌。因为还有一万七千余名囚犯，由于无力还债、贩卖私盐的罪名正在等待审判。
苏东坡在杭州任判官，除去审问案件，并没有其他事情。被逮捕的人几乎都是违反王安石新法的良民，苏东坡反对新法，因此对他们深表同情。
此时，元老重臣韩琦和欧阳修已死，富弼和范镇退隐林下，司马光潜心治学，张方平纵情饮酒，弟弟苏辙明哲保身，闭口不言时事。只有苏东坡不够圆滑，在朝廷上最厌恶清议之时，依然我行我素、随心所欲地控制着手里的笔。
他不知道自己下一行会写下什么，而且也不在意。他和朋友诗文唱和，毫不犹豫地提笔写道：兽在薮，鱼在湖，一入池槛归期无。
苏东坡用诗批评朝政，他的思路一直顺着鱼和兽失去自由的方向发展下去。从此处一步就会跳到在监狱中被鞭打的囚犯，还有那些囚犯的妻子儿女也被关入监狱的事。
尽管苏东坡知道他的诗很快就会传到京师，但他却毫不在乎。
他在歌咏“春入深山处处花”时，也写农民的食粮。农民正在吃竹笋，他说竹笋好吃，但是没有咸味儿，因为“尔来三月食无盐”，原因是朝廷的专卖食盐扼杀了盐业。
他写下了“执笔对之泣，哀此系中囚”等诸多反映民生疾苦的诗句。他写百姓在保甲制度下所受的痛苦，写百姓在鞭笞之下的哭叫，甚至壮丁的妻子儿女也被关入了监狱。这些诗句累积起来，在后来他被捕受审时，成了他企图摧毁人民对新政的信心的证据。
熙宁七年，公元1074年九月，苏东坡在杭州的任期届满。他的弟弟子由那时正在山东济州任职，为了能够和弟弟团聚，苏东坡向朝廷呈请调到山东去。他所请照准，升任密州太守。
在与杭州的朋友道别之后，苏东坡携家眷启程北上。他的妻子在杭州买了一个非常聪明的丫鬟，年方十二岁，名叫王朝云，此女子在苏东坡以后的生活里将扮演非常重要的角色。
此时，朝廷中也发生了很多变化，王安石已经被罢黜相位，小人吕惠卿当权，创行了新的所得税法，人民的生活愈加艰难。苏东坡写的诗中曾说他绕城而走，看见饿殍遍野，不禁热泪盈眶。
密州是一个很贫穷的县份，此地的生活和杭州有天壤之别。在密州的生活是苏东坡最难过、最沮丧的一段时光，但是他却在最难过的日子里写出了最好的诗歌。他的诗才达到了完全成熟的地步，愤怒与苛酷的火气已无，只剩下安详平和与顺时知命的心境。
熙宁九年，公元1076年中秋节，苏东坡和朋友们在一起小聚。皓月当空，银辉遍地，与胞弟苏辙分别之后，转眼已七年未得团聚了，想到远方的弟弟，苏东坡不禁思绪起伏，借着酒兴提笔一挥而就，写成千古名篇《水调歌头·明月几时有》：
明月几时有？把酒问青天。不知天上宫阙，今夕是何年。我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间。
转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆？人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。
通篇明白晓畅，字字珠玑，对人生无常的慨叹和对子由的怀念，跃然纸上。
宋朝的官制，在一个地方为官三年之后，必须到另外一个地方去做官。熙宁十年，公元1077年，苏东坡迁徐州太守。徐州是个大城市，地控鲁南，地势险要，一向是兵家必争之地。
当年八月，苏东坡上任三个月后，徐州遭遇特大洪水。徐州上游的黄河决口，水势泛滥，一夜暴涨的河水日夜冲击着城墙，徐州城危在旦夕。
情势危急，苏东坡紧急采取行动：首先安抚民心，禁止有车马的豪富人家逃亡，扰乱民心；其次组织军民修筑防洪堤坝，苏东坡冒着大雨深一脚、浅一脚地到武卫营请禁军协助防洪，禁军首领深受感动，命令全营官兵听候太守调遣。
苏东坡心系百姓，日夜关注着水情。洪水威胁着徐州城四十五天，十月初五，黄河又回到旧水道，往东流入大海，洪水才开始消退。百姓欢天喜地，感谢全城得救。
皇帝特颁圣旨嘉奖苏东坡保住徐州城的成就，次年二月，在他的请求下，朝廷拨款建筑了一条大坝。
六年来苏东坡担任两地太守，无不政绩斐然，诗词文赋更是冠绝古今，他的名声传遍全国，以中土鸿儒之冠为远近所知。
欧阳修去世之后，“文坛盟主”之名随即降落到苏东坡头上，文人儒生皆以“夫子”尊称他，有“苏门四学士”之称的张耒、晁补之、秦观和黄庭坚在这一时期拜入苏东坡的门下。
苏东坡为整个学术界所爱戴和景仰，无论达官显贵，还是文人学士，抑或是市井平民，都对苏东坡洋溢着崇敬和喜爱之情。
由于苏东坡深孚众望，所以在接下来发生的“乌台诗案”中，他的被捕与审判才会轰动一时。