1933年9月，在天津《大公报》第一版上，孟小冬连登了三天启事："冬当时年岁幼稚，世故不熟，一切皆听介绍人主持。名定兼祧，尽人皆知。乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障。毅然与兰芳脱离家庭关系。是我负人﹖抑人负我﹖世间自有公论，不待冬之赘言。"
这样的分手宣言，和孟小冬在舞台上爽朗豪迈的扮相太相衬了。是我负人，抑人负我？廖廖八字，沉郁顿挫，是那种纵有沉痛也要咬碎了银牙往肚里吞的"冬皇"气派。
一代绝世名伶，两段出名的感情，前半生在最美的豆蔻年华遇见梅兰芳并与他相恋结婚，后来受尽委屈后断然离开，后半生定情于上海滩大佬杜月笙，并成为他的五姨太，终于在他那里觅得向往已久的温暖。
她，一身傲骨，半世峥嵘，与梅兰芳分手的时候干脆利落，一点也不拖泥带水， 与杜月笙相伴的时候，在他的病榻前多年如一日地悉心伺候，温柔体贴，并深得他的赞誉。
一、 定情
认识梅兰芳时，她还只有18岁，已经是须生之皇，而他，则是更为著名的旦角之王。
1925年，孟小冬和梅兰芳在舞台上相遇了。
他们共演的那一出《游龙戏凤》，至今仍然是梨园佳话。在台上，孟小冬扮演的是微服私巡的正德皇帝，梅兰芳则扮演天真活泼的李凤姐。真正是颠鸾倒凤、阴阳颠倒。他们又一同出演了《四郎探母》、《二进宫》，每一出都是戏逢对手，十分叫座。
18岁的孟小冬在32岁的大名角梅兰芳面前并不胆怯，演来落落大方，非常潇洒，台下不断地拍手叫好。许多梅迷和孟迷更是希望二人能就此假戏真做，成就一段传奇姻缘。
戏台上的两个人，也弄假成真，因戏生情。
当时梅兰芳家中已有两房妻子，分别是元配王明华和续娶的福芝芳。以孟小冬之心高气傲只怕难以接受，好在媒人解释说，王明华重病在医院，实际上只有一房夫人，而小冬过去也是两头大，不算偏房。
梅兰芳为了消除孟小冬的顾虑，暗示对方自己是兼祧两房的独子（兄弟数人，其中一个没有儿子的，便让另一个兄弟的儿子继嗣两房，叫做兼祧），可以娶两房太太，都算正室。并且承诺小冬，进门之后，自己一定会保证公平对待。
面对着梅兰芳的承诺，她放下了自己的所有骄傲，答应了这门婚事。结婚之日没有明媒正娶，所谓的嫁入梅府，也不过是搬着自己的行李，住进了梅兰芳为她单独购置的一处名为"缀玉轩"的住宅。
也许她只是当时已对梅兰芳情根深种，不愿意去计较名分罢了，孟小冬抱着满心的欢喜，放弃了演出，只希望能够和意中人朝夕相守。
直到多年以后，她痛定思痛，才悔觉当初"年岁幼稚，世故不熟"，这八个字真是血泪之言。
他们间是有过好日子的。且不说舞台上的俪影双双，就是在现实生活中，也曾经如胶似漆。
他们曾留下一帧照片：梅兰芳侧身摆出手势，墙上留下投影。右上方是孟小冬的题字，"你在那里做什么啊？"左上方是梅兰芳的手书，"我在这里做鹅影呢。"新婚夫妻的亲昵之状，溢于言表。
二、转折
1927年，一个长久以来暗恋孟小冬的男戏迷，在得知孟小冬嫁给梅兰芳后，痛苦不堪，有一日竟失去理智，携枪闯入两人居住的地方，吵着要找梅兰芳讲理。恰逢梅兰芳与朋友聚会，《大陆晚报》经理张汉举自告奋勇出去与该男子斡旋。
该男子要梅兰芳出来论理，还要梅兰芳拿出5万元（一说10万元）赔偿他失去孟小冬的精神损失。
此间，梅家一面筹钱，一面报警。等梅家将钱筹齐，佣人将钱扔给男子时，该男子发现院子已被军警包围，情急中向张汉举开了枪。
可怜无辜的张汉举竟白白送上性命，而该男子也被军警举枪齐射，倒在地上，并被斩首悬挂于城门外三日。这件事情发生后，立即见诸报端，闹的满城风雨，路人皆知。孟小冬和梅兰芳也被人指指点点，情杀、三角恋……一时间，流言不断。
梅党也不喜欢孟小冬，理由是"孟小冬为人心高气傲，她需要人服侍，而福芝芳则随和大方，她可以服侍人，以人服侍与服侍人相比，为梅郎一生幸福计，建议梅兰房舍孟而留福。
也许是受到了惊吓和不堪忍受谣言的烦扰，也许是过分爱惜自己的羽毛，再加上当时要准备"访美演出"，梅兰芳去缀玉轩的次数越来越少，他逐渐冷淡了孟小冬。
心气高傲的孟小冬，过着与外界相对隔绝的封闭式生活，她心情每日都很抑郁，对梅的不满情绪与日俱增， 但她依然幻想着有一天他能回头。
1930年8月，梅兰芳的嗣母病逝，孟小冬披麻戴孝，来到梅府吊孝。福芝芳叫人拦在门口，声称："这个门儿，她就是不能进，我有两个孩子，肚子里还有一个，我拿这三个孩子跟她拼了！"
孟小冬站在门口，孤立无援，所有人都等着看她笑话。这时她唯一能指望上的就是梅兰芳呢，而她的梅郎呢，走了出来柔声劝她先回去，关键时刻他退缩了。
孟小冬如何受得了这番侮辱，她的心跌至谷底，受此大辱之后，骄傲如孟小冬，痛定思痛，毅然决定和梅兰芳分手。
你既无心我便休。都说戏如人生，其实人生何尝不如戏。在舞台上挂髯口、演惯了须生的女子，身上也沾染了男儿的杀伐决断之气。
她在报纸上连发了三天启事，单方面宣布决裂。
之后，据说梅兰芳雨夜登门，曾来要求复合，孟小冬始终没有开门。她就是这样的，爱一个人时，能够放低身段去做他的妾，但如果她发现对方给不了她想要的爱时，也能决然抽身而退。
爱情不在了，至少还有尊严。
孟小冬傲然离开梅兰芳后，，她避居津沽，曾几天绝食，又大病一场，甚至一度皈依佛门。可想而知当时她有多心痛，如此心痛，还是决意放手，这样的女子，把自己的尊严看得比性命还要重要啊。
分手时她曾对梅兰芳放过狠话："我不要你的钱。我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差。"
她的确都做到了。
三、复出与另嫁
和梅兰芳分开五年之后，孟小冬拜余叔岩为师，从头开始学习谭、余派老生艺术真髓，重出江湖后即博得满堂彩，"冬皇"之名由此更盛。她虽然演出不多，五年间只有30余场，但总是不鸣则已，一鸣惊人，被同业尊为须生楷模。
1947年，她在上海出演《搜孤救孤》时，全国的京剧名老生前往观摩，著名须生马连良和香港《大成》杂志主编沈苇窗竟然挤在一个凳子上看了一出戏，没有买到戏票的戏迷都在家聆听话匣子的实况转播。据著名科学家王选回忆，那两天晚上的上海滩真可谓万众空巷。
她再嫁的那个男人，论名声论地位，确实也不在梅兰芳之下，他就是上海滩赫赫有名的青帮头目杜月笙。
杜月笙号称"天下第一戏迷"，家中的四房姨太太都是唱戏出身。少年时代的孟小冬在上海大世界是红角儿的时候，杜月笙就看上了孟小冬，只是没有想到半路杀出个梅兰芳来。
1937年，上海黄金大戏院举行开幕典礼，杜月笙特意请来孟小冬剪彩，醉翁之意，当然不在剪彩之上。后经小冬的师妹，也是杜月笙的四姨太姚玉兰撮合，两人走在了一起。
相传杜月笙曾向孟小冬表白说："自打第一次见到你以后，我一直思念你，还发过誓，这一辈子要是不把你拉进我的怀抱，我就不是人。"
孟小冬被打动了，杜月笙对孟小冬，也称得上有情有义。这期间，孟小冬和杜月笙的关系进展迅速，没多久便生活在了一起。
作为当时全上海最有权势的男人，他在外奔波的时候，常常给孟小冬拍电报，询问她起居是否舒适，饭菜是否可口，还请人与她作伴，一起吊嗓子。
有一次孟小冬生病了，杜月笙情急之下，派了一辆小火车把北京的的名医接到了上海。病好之后，还豪掷十万大洋给医生作为答谢。
杜月笙60岁大寿的时候，在中国大剧院组织了10天的堂会，孟小冬想登台为他献唱，但当时梅兰芳也在演出之列。杜月笙明白孟小冬的心思，便安排梅兰芳唱前八天，而孟小冬则唱最后两天。
1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港，临走之前，淡淡地说："我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。"为了她这句话，赴港后杜月笙不顾家人的阻挠，坚持要与孟小冬补行一次婚礼。当时的杜月笙已经63岁，形销骨立，面容枯槁，浑身是病，孟小冬也已是42岁。
他一则是希望等自己死了之后，孟小冬可以分得一部分财产，不至于生活困窘，一则是因为孟小冬曾经遭受了梅兰芳"兼祧两房"的伤害，他深知名分对于孟小冬有着极其重要的意义，想在自己死前完成了她的心愿。
等到了婚礼上，杜月笙还特意让几个孩子向孟小冬行了大礼，并且改口叫"妈咪"。
在旧上海翻云覆雨的杜月笙，将自己的一片痴情与温柔全部托付给了孟小冬。她从梅兰芳那里失去的，在杜月笙身上全部得到了。
杜月笙去世之前，把自己的遗产做了分配，分在孟的名下两万美元。她不再登台唱戏，靠着这两万美元，在台湾度过了最后的岁月。
晚年的孟小冬对别人说："我嫁给杜月笙，并不算嫁给一个最好的人。可我觉得，在爱情里，最好的人并不是那个英俊潇洒、腰缠万贯、事业有成、才华横溢的人，而是那个尊重你、在乎你、舍不得让你受委屈的人。"
只有真正爱你的人，才会时时刻刻会将你放在心间，舍不得你受半分委屈。