楚怀王这个人，往往在紧要关头展示他的愚蠢，或许是本性中的优柔寡断使然，或许是极度自尊感中纠缠着的极度自卑给冲昏了头脑，总之，在大是大非最关键的一瞬间，他总能作出令人啼笑皆非的决定。
六国联军大败后，屈原出使齐国。当时有个说法，横则秦帝，纵则楚王。当今天下，如果连横的话，秦国将称帝，如果合纵的话，楚国将成王。
什么意思呢？当时的战国七雄中，真正有实力的也就秦国、楚国、齐国了。齐国是个棋子。秦国在西边，如果能拉拢东边的齐国，形成连横之势打压楚国，那天下最终将是秦国的。楚国在南边，如果能跟北边的齐国联手，形成合纵之态抗击秦国，那天下最终将属于楚国。于是乎，齐国倒向哪一边就显得异常重要。
屈原是很清楚天下大势的，联军一失败，马上建议怀王再度与齐国结盟。楚怀王因当初没有听从屈原的建议任命春申君黄歇为联军大将，任命子兰为将结果蒙羞，觉得有愧于屈原黄歇等主战派，于是开始重用屈原，派他出使齐国。
屈原出使齐国，惊动了秦国朝野。秦国君臣经过商议，授权张仪来化解这次危机。
张仪不愧是当时天下第一辩士，对楚怀王的性格揣摩得非常到位。两次出使楚国，不可谓不成功，但是其手段实在算不上是高明。
第一次出使是在齐楚联手击败秦军后大摇大摆到郢都的。楚怀王以礼相待，亲自接见他。
时人皆言虎狼之国秦国战无不胜，楚国终于打了一次胜仗，当然要在秦国的“外交部长”面前摆摆谱。
泱泱楚国，怎能怕你又小又穷又偏僻的秦国呢？
春秋五霸时，你秦国算老几啊？楚怀王的傲慢劲儿，真是溢于言表。
机会难得，他要找的就是一种感觉，一种王者至尊的威严感。张仪恭维他，他更高兴了。
唤来跳舞的美女、唱歌的巫师助酒兴。酒过三巡，张仪才打着酒嗝提醒他，齐国的军事援助是有限的，打一仗可以，但要帮楚国收复失地，那不太可能。
这收复失地正是怀王的一块心病，不觉停下酒杯。张仪又说，这一次到楚国，是带来了秦惠王的一番美意的：六百里商於之地，全部归还楚国，条件是楚与齐断绝邦交。
楚怀王一听，兴奋得从座位上蹦起来了。翌日，楚怀王竟然宣布：商於之地已重新纳入楚国版图，那块土地上的百姓，重新回到了楚国的怀抱！郑袖、靳尚、子兰、子椒、上官大夫一帮人欢呼雀跃，纷纷向怀王贺喜。
这事在今天看来是荒唐可笑至极的，但是楚怀王就是信以为真了，何故？
据赵逵夫老师考证，商於之地本为楚国的发迹之地，西周末至春秋初年楚先王和臣民曾长期在那里居住。
楚成王四十年（前 632），晋、楚城濮之战楚国大败，作为左军统帅的子西想自杀以谢罪，楚成王“止子西，子西缢而县绝，王使适至，遂止之，使为商公。”（《左传·文公十年》）商鞅变法后，秦国即占领了楚国的商於之地。《史记·楚世家》云：“（宣王）三十年，秦封卫鞅于商，南侵楚。是年，宣王卒，子威王熊商立。”
秦对商於之地的占领，不仅使楚国失去祖居之地，也使楚国西北门户大开。这对楚国来说是一个悲剧，也是一个极大的耻辱和威胁。楚国一直很想收回商於之地，为此而千方百计的努力，楚人有着深深的“商於情结”。
楚威王名“商”，便是明志之举。楚宣王、威王和怀王都想收回商於之地，但终未能如愿。
如今却能不动一兵一卒而收复祖父父亲都未能收复的六百里失地，对楚怀王来说，这无疑是一次在楚国扬名立万的事情，也是一次证明自己的绝好机会，怎么能轻易放过呢！
因兴奋而冲昏了头脑的楚怀王当即解除了与齐国的盟约，派人跟张仪去接收商於。后来的事情就是众所周知的张仪装病，三月不见客，等三个月后楚使终于见到他，他一跛一跛地来了，用拐杖指着地图说：我们秦国言出必行，从这儿到那儿，六里地。
楚使大惊：不是说好了六百里吗？张仪眼皮子一翻：你们怀王听错了吧？我何曾说过六百里？
一场闹剧就此收场，楚怀王的自尊受到了极大的侮辱。
楚怀王勃然大怒，下令攻秦。齐国作壁上观。两次大战役，均以楚军大败而告终，将士阵亡十几万。商於之地未能收，还失去汉中。
韩、魏趁机袭击楚国南部。楚国没辙，只好派屈原去齐国斡旋，希望再度与齐国联盟。屈原的外交努力很是成功，齐宣王着眼于大局，不计前嫌，齐楚两国再度结盟。
可是张仪也没闲着。他又对秦惠王进言：为阻止楚怀王因愤怒而再度联齐，退还汉中的一半。秦惠王依计行事。不久，却传来楚怀王的答复：宁可不要汉中，也要张仪的人头！
张仪第二次出使楚国，则彻底击中楚怀王的软肋，激化了楚怀王与屈原之间的矛盾。
楚怀王被张仪戏弄了一次后，传出话要不惜一切代价换张仪的人头。可是令他万万想不到的，是张仪居然主动跑来了，带着他那颗朝不保夕的人头。
楚怀王看着张仪那颗笑嘻嘻的人头，想着你既然到了我的手里，哪天杀你都一样，我也戏弄戏弄你，于是把张仪给关进了大牢。
故事到这里似乎应该结束了。可是，历史常常让人啼笑皆非，很多事情的发展往往是出乎意料的。
张仪这次出使楚国，排场非常的大，大张旗鼓地进入郢都，搞得整个郢都人人皆知，但是迟迟没有官方知会楚怀王。
当屈原风尘仆仆地从齐国赶回楚国，听说张仪已经被怀王关押后，当夜就进宫面见怀王，慷概激昂地要楚怀王立即杀了张仪，以免夜长梦多。
楚怀王的自尊心又开始作祟，问了屈原一个很幼稚的问题：张仪出使楚国，本王也是刚刚得知，你屈原刚从齐国回来，是怎么得知的？言下之意是，当今世界最大的两个国家间的外交活动，你屈原为何比我这个楚王还提前得知。
于是，楚怀王觉得心里有点不舒服，觉得自己没有被重视。等回到后宫，王后郑袖又哭又闹，说秦国已经在武关外聚集了三十万大军，就等着你杀了张仪，秦王好来趁机举全国之力来灭楚呢。
楚怀王心下一惊，倒吸一口凉气。他倒不是真的被秦国三十万的大军给吓住了，他吃惊的还是心里的那个结，为何张仪出使楚国，他堂堂一楚国国王才是刚刚知道，而王后很明显早就知道了；不仅如此，王后显然知道的还要更多。
当然，这一切都是张仪事先就安排好了的。张仪有备而来，在进入楚国之前就悄悄地派人贿赂了靳尚，又通过靳尚见过了郑袖，来人告诉郑袖：秦王想跟楚国修好罢兵，提出归还汉中的一半，可是楚王不要汉中，只要张仪的人头。
秦王如何肯教自己的丞相送死？于是秦王秘密遴选了二十名上庸（今湖北竹山县一带）美女，外加十名绝色胡女，要送给楚王。夫人您知道上庸六县吗？美女遍街都是，又年轻，一个个水蛇腰丹凤眼。
秦胡美女入楚，王后岂能安宁？郑袖俏脸嗔怒细眉紧皱。她固然很漂亮，南国女子风情万种，可毕竟三十多岁了，她比得过上庸的那些小妖精么？更不用说那火辣妩媚的绝色胡女了。
这位郑袖，几年前就干过一件事，表明她在王宫中不同凡响的生存智慧：有个大美人儿与她争风吃醋，她急中生智，让大美人儿失掉俏鼻子。
事情是这样：郑袖对这美人说：你呀，生得样样出色，就是鼻子稍逊一点，你以后见君王，不妨捂着它。这美人想：不会吧？我的鼻子人人夸呢……不过她初受宠，还是谨慎为妙。
郑袖所讲的，万一真是楚怀王的意思呢？她果然在怀王跟前捂鼻子，只尽量捂得好看一些。怀王很不理解，问郑袖，郑袖笑道：她是嫌你身上有股臭味儿呢。怀王大怒，立即传令，割了那女人的俏鼻子。
楚怀王的自尊又一次被伤到了。郑袖不愧是有智慧超群的离间之道，她巧妙地把火引到了屈原身上。
她说这事朝中大臣都知道了，是老令尹昭睢告诉她的。楚怀王因为起用屈原而教老令尹昭睢在家闲居了，可是秦国屯军这事为何屈原刚刚面见他的时候没有跟他提起呢？
不仅没提，而且一个劲地要他立马杀了张仪，这又是何居心呢？楚怀王越想越不对劲，越想越觉得屈原别有用心。
于是乎，把楚国君臣戏弄得鸡犬不宁的张仪，这一次又安全逃出楚国了。
我们看完了张仪和楚怀王的较量，再来看屈原是如何跟楚怀王打交道的。屈原不可谓不忠，只是这千古忠君忠得有点过于方正，以至于硌着了别人的同时也伤害了自己。
《史记》里讲到屈原“正道直行，竭忠尽智以事其君”，可见其方正，可见其耿直。诚然，这是屈原的优良品质，值得肯定。但是，屈原成也方正，败也方正，方正得没有了一点圆滑，棱角突出。
遇上了一个好面子的领导，屈原却没有丝毫的谦让之意，抓不住楚怀王的心思。楚怀王身居王者之位，一方面活在祖父父亲的光环里没有什么功业，于是急躁冒进；另一方面，又受世族势力的牵制而放不开手脚。或许，楚怀王是很愿意起用屈原等一帮改革派在楚国实施彻底的变法的，不然就不会在初期重用屈原，使其“入则与王图议国事，以出号令；出则接遇宾客，应对诸侯”的。
只是，一次接一次的打击使得楚怀王对自己的身份产生了深深的焦虑：头顶楚国王冠却无多大王权，权力局限在有限的范围内，想干一番事业却无法展开。
于是，楚怀王急需找到一种存在感，一种实实在在的作为楚国国王的自我存在感。可是，最有才华的屈原却体察不到楚怀王内心的纠结，在楚王一次次地寻求认同感的时候，屈原总是过于理性而不解风情。
屈原一身正气，对国家对人民忠心耿耿，只是在极度自尊纠缠着极度自卑的楚王面前捉襟见肘，屡屡碰壁，空有一腔热血却无处挥洒。
从以上张仪跟楚怀王的较量中我们可以看出，张仪是完全抓住了楚怀王性格上的缺陷，极大地满足楚怀王对于身份的强烈的需求感，诱使楚怀王一步一步地钻进张仪布置好的陷阱里，可以说玩弄于股掌之上。
而屈原是不屑于纵横家的这些见不得人的伎俩的，总是以正大光明的正派之士自居，却每次都收不到好的效果。
在战国中后期这样一个大争之世，张仪等人的为达目的不择手段、凡事无所不用其极的风格适应了大争之世的发展，而屈原等人的风格则显得与这个时代格格不入。
说屈原生不逢时也好，说孤洁清高也罢，总之屈原是败下阵了，而且败得一塌糊涂。
俗话说，性格决定命运，屈原的性格决定他悲情的一生，而楚怀王的性格则在影响到他自己的命运的同时，很大程度上影响到了楚国的命运；影响到了楚国人民的命运，也就是影响到了屈原的命运。
从这个角度看，楚怀王的个人悲喜剧既是性格的悲喜剧，又是一场历史悲喜剧。