公元1499年秋，苏州。一位书生灰心丧气地走在街道上。同年春，他赴京参加会试，如今却被剥削仕籍、罢黜为小吏。大街上的人看见他，有的议论，有的嘲笑，有的指骂：“看，这就是那个给我们丢了脸的人”。
他叫作唐寅。
唐寅，字伯虎，小字子畏，号六如居士，苏州府吴县人，祖籍凉州晋昌郡。明朝著名画家、书法家、诗人。
唐伯虎，一个家喻户晓的名字。在周星驰主演的电影《唐伯虎点秋香》中，他是一个不折不扣的高富帅，有了八个老婆还要娶秋香回家。
电影中，这样一个风流倜傥的才子形象已经深入人心。但在真实历史中，唐伯虎实在是一个悲剧。
1470年，唐伯虎出生在苏州吴县的小康家庭里。其父经营一家酒馆，生意兴隆。在封建时代，“商”是最后一个等级。唐伯虎的父亲想要摆脱世代经商的命运，于是将希望寄托在唐伯虎身上。
唐伯虎很有天赋，14岁得到文徽明之父文林赏识，15岁以第一名补苏州府府学附生，18岁与徐廷瑞次女徐氏结婚。他与祝枝山、文征明、周文宾并称为“江南四大才子”。
1494年，唐伯虎二十四岁。这一年，他的父亲去世，弟弟病逝，妻子难产而死，带走了孩子。一瞬间，热热闹闹的大家庭就剩下了他一个人。
1498年，唐伯虎中应天府乡试第一，相当于江苏省状元。在考试这一段时间，唐伯虎天天和好友放浪形骸，中举后反而变本加厉。文征明写信劝他：
“我父亲说，你很有才华，但是你很轻浮张狂，只怕最后一事无成。”
唐伯虎回信：
“我生来如此，你要是看我不顺眼，就别和我交朋友。”
1499年，唐伯虎进京参加会试。在路上，他认识了一位考生，徐经。
到了京城，徐经带着唐伯虎到处去拜访有名的大官。这一拜访，两人便陷入了一场科举作弊案中。
弘治十三年，程敏政和李东阳主考会试。阅卷时，程敏政批阅完两张试卷后，脱口而出：“这一定是唐寅、徐经所作”。户科给事中华昶听说这件事情后，便上奏：程敏政受唐寅、徐经贿赂泄题。
皇帝听闻此事，很震惊，下令彻查该案件。经李东阳等其他考官调查后，认定程受唐、徐贿赂一事证据不足。后在狱中拷问唐、徐、华三人得知，徐经曾贿赂程敏政家僮，唐寅也曾用一个金币乞文。朝廷为平息舆论，便罢黜唐、徐为小吏，剥削仕籍。而华昶因奏事不实被降职，程敏政也罢官回家。这一案件就此了结。
回到家乡，唐伯虎受到了乡邻的白眼，被自己的妻子抛弃。他生活贫困，只能靠画一些风流图所获得的微薄收入谋生。他常常和宾客宴饮桃花坞，看似每日悠闲欢快，但在他写给文征明的信中，流露出了他内心的痛苦。
他在信里写道：
“方斯时也，荐绅交游，举手相庆，将谓仆滥文笔之纵横，执谈论之户辙。岐舌而赞，并口而称。墙高基下，遂为祸的。侧目在旁，而仆不知；从容晏笑，已在虎口。”
“我记得那个时候，和那些名流交游，他们个个都夸我有才华，恨不得把舌头分成两半来夸我。墙筑得高而地基不牢，这就酿成祸患。有人在一旁冷眼看我，我却不知道自己已经在虎口。”
唐伯虎只能苦笑，苦笑自己曾经的幼稚与不自知，苦笑自己的功名灰飞烟灭，苦笑自己渴望建功立业的理想就如此落幕。
这个时候，他的绘画进入了一个新的境界。他开始画女人，但他笔下的女人并没有美丽的姿容，唐伯虎画的女人无时无刻都在替自己诉说：我很孤独。
《秋风纨扇图》，唐寅代表作。该创作以诗经中“怨而不诽”的要求，把一个大才子的人生体验表达出来，不免让人十分感伤、十分爱怜，恰如画中女子，美丽而端庄，却满脸的忧伤，显得无助而楚楚可怜。
他的山水画与宋代画作风格相似，都将高山流水画得很宏伟壮阔，而游山玩水的人却只藏在一个角落，看上去如此渺小。
《山路松声图》
《步溪图》
那渺小的人，就是他自己吧。
唐伯虎懂了什么叫世态炎凉，但他还在等，在等一个被老天重新选择的机会。
1514年秋天，唐伯虎受宁王朱宸濠聘请为宁王府幕僚。唐伯虎以为他的机会到了，立马收拾行李，赶往南昌。
但不久，他愕然发现宁王有篡位夺权之意，便装疯卖傻，被宁王放还，再一次回到了家乡。
这一次，老天是彻底的抛弃了他。唐伯虎生活窘困，没有房子住，没有钱吃饭。他在朋友的帮助下，在城外建了一间草房，取名为“桃花庵”。
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙；
桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠；
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前；
车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天；
若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿；
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
唐伯虎的这首《桃花庵歌》就是他生活的写照，“别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿”这句诗被世人口口相传。很多人赏析这首诗都说诗人生活闲适，性格超脱，但又有多少人知道他的闲适与超脱其实只是在被世界抛弃后的绝望与无奈。
天下之大，竟容不下一个唐伯虎。
1523年冬天，唐伯虎病逝。他的朋友筹钱为他安葬，墓碑上写着“唐解元之墓”。
唐解元，唐伯虎这一辈子最得意的称呼。