乌云堆积的天空摇摇欲坠，镜头摇晃下的市井百态光影交错。“每天你都有机会跟别人擦身而过，你也许对他一无所知。不过也许有一天，可以变成一个朋友或是知己。”故事随着典型的王式独白展开了。
警察何志武，编号223，与女友阿May分手。分手那天是愚人节，阿武以为女友跟他开玩笑，便买了30罐阿May最爱吃的凤梨罐头，并在5月1号到期那天吃光它。
阿武以为阿May会跟他和好，便想用罐头有效期来作为等待的最后期限。在阿武打了无数个电话之后，他知道没人会回电他。惯于自欺欺人的阿武只是需要一段时间来接受失恋的事实。
“不知道从什么时候开始，在每个东西上都会有一个日子。秋刀鱼会过期，肉酱会过期，连保鲜纸都会过期。我开始怀疑，在这个世界上还有什么东西是不会过期的？”
阿武抱着一堆过期罐头在喃喃自语。食物会过期，连感情都有期限，逾期不候是它的底线。超过期限，食物会变质，感情会变淡，人会渐行渐远。
快节奏的生活，颓废沉闷的氛围，善变的都市人。喜新厌旧成了潮流，一成不变守着地老天荒反而成了食古不化迂腐不堪。
在爱情游戏中，谁先暗度陈仓抽身而退，谁才能游刃有余明哲保身。情深不寿，慧极必伤。这世上赢的，多半是薄情人。
寂寞难以排遣，失恋后的阿武走进酒吧买醉。为了忘记前女友，阿武跟自己讲：“从这一分钟开始，第一个走进来的女人，我就会喜欢她。”这一段故事取材于导演自身经历。
当年刚失恋的王家卫被朋友拉去酒吧喝酒，当他说完那句王式情话就走进来一个戴墨镜的女人。他跟朋友调侃道：“一个女人这么晚了还戴墨镜，只有三个理由：第一，说明她是个盲人；第二，说明她在耍酷；第三，因为她失恋了，不想让别人看出来她哭过。”
戴墨镜的女人听到了他们的谈话，微笑的抛过来一句：“我看失恋的人应该是你吧。”不得不说，失恋的人看谁都像有同样的遭遇。
这个女人就是陈以靳。后来，成了他的妻子。而那副墨镜也成了他们的定情之物，王家卫借之遮挡熬夜后疲惫的眼。
自此，惊艳电影圈的，除了王式情话，还有如影随形的标志墨镜。墨镜王的绰号由此而来。
阿武在酒吧中遇到了金发女子，并试着去了解她。神秘的金发女子谨慎的有点神经质，喜欢穿雨衣，戴太阳眼镜。因为她不知道什么时候会下雨，什么时候出太阳。
金发女子弄丢了一批值钱物品，并由此开启了亡命天涯之路。她并不想跟阿武交朋友，只是想找个地方休息一下。
其实了解一个人并不代表什么，人是会变的。今天他喜欢凤梨，明天他可以喜欢别的。阿武以前喜欢阿May，现在喜欢金发女子，以后还会喜欢别人。
酒吧打烊后，阿武带她回酒店休息，并帮她擦干净高跟鞋后离开。金发女子在5月1号当天给阿武留言，祝他生日快乐！成了第一个call他的人。
金发女子找到了背叛她的人，给了他一枪，并留下一罐5月1号到期的罐头。随后扔掉金色假发，消失在茫茫人海中。
如果记忆是一个罐头的话，我希望它永远不会过期。如果一定要加一个日子，我希望是一万年。
阿武与金发女子萍水相逢，彼此的际遇如落花流水，淡淡交汇过，各不留痕迹。罐头在5月1号这天过期，他们的故事也在这天结束。回忆却会被密封在永不过期的脑海里，历久弥新。
第二个故事是属于警察663与店员阿菲之间的，伴随着摇滚音乐做了一个加州梦。
警察663经常来快餐店帮女友打包厨师沙拉作为宵夜，听了快餐店老板推荐后换成炸鱼薯条。他没想到，宵夜口味一换，男友身份也随之被换，喜新厌旧的空姐女友离开了他。
警察663再到快餐店，只为自己点一杯咖啡。招呼他的店员是摇头晃脑听着加州音乐的阿菲，像个古怪精灵在梦游。阿菲关注了他很久，偷偷拆开了空姐留给663的分手信，里面还留了一把钥匙。
心里有事，请个病假。警察663失恋后，假装坚强一一安慰家里的香皂、毛巾、公仔。仿佛失恋的不是他，而是一间感情丰富的房子。他请假在家，对外宣称被大头针扎伤，恐怕是心被扎伤。而大头针钉着的，是他没有勇气拆开的信。
阿菲拿着钥匙去663家帮他打扫房间，换了他的罐头、照片、香皂毛巾，以及金鱼。后知后觉的663终于发现了阿菲留在他房间的痕迹。
663约阿菲在隔壁加州酒吧见面，过后才得知她飞去了美国加州。回来时，已成了空姐，阿菲变成了663喜欢的女友身份。而663也辞职了，盘下快餐店当老板，等着阿菲回来。再相遇时，属于他们的故事，才刚刚开始。
过期的凤梨罐头，不过期的回忆。凤梨罐头可以有千千万万个，而属于你们之间的回忆故事，仅此一份，珍稀如孤本。
就像王家卫的初恋女友苏丽珍（阿美），成了他心中的白月光朱砂痣。无需刻意提起，却从不曾忘记。短暂的回忆是美好的，它们还来不及腐化变质。
回忆被珍藏在琥珀中，定格于最美好的年华。闪烁明灭如萤火虫的光，成了他作品创作的灵感来源。在电影中独树一帜，熠熠生辉。