对于李密，司马光是矛盾的。
“（李）密素得士心，哭者多呕血”，李密死了，不仅李世勣哭得伤心欲绝，而且将士也是肝肠寸断。
这一幕分明与杀翟让，占领瓦岗寨那会大不相同。“初，李密既杀翟让，颇自骄矜，不恤士众；仓粟虽多，无府库钱帛，战士有功，无以为赏；又厚抚初附之人，众心颇怨。”
占领瓦岗寨，李密好像小人得志，寒贱暴贵，这不太符合人物出身的。毕竟李密也算是高门士族，其父李宽清山公，为辽东李氏四世三公。占领一个小小的瓦岗寨，至于如此骄傲自大？
杰克·霍吉在《习惯的力量》中说，“性格决定命运”。这句话很应景。
隋末唐初，群雄并起，个个都具有雄霸一方的势力，李密，王世充，窦建德，宇文化及，然而最终被李唐推着历史的车轮碾压。
无论是瓦岗寨，还是人才，或者是物质（粮食），李密都具有相当优势，最后却败在王世充手下，又被李唐斩杀。
瓦岗军是隋末农民起义中举义较早、发展最快、势力最强大的三大义军之一。李密应杨玄起兵，杨玄兵败被捕；李密投奔瓦岗寨，并且击败张须陀，而后又杀翟让取而代之。
李密在占领瓦岗寨之后，可以说强将如云，单雄信、程知节、徐世勣、朱粲、窦建德、孟海公、秦叔宝等等；文臣谋士个个如雷贯耳，房彦藻（房玄龄之父）、魏征、裴仁基、郭孝恪等等。
瓦岗军在李密的带领下，大破洛阳的粮仓，将粮仓对外开放，任由百姓取用，名望在全国逐渐打响。“群盗来就食者并家属近百万口”，归顺李密的人口激增，瓦岗军由此更加壮大。
满手王炸好牌，却被打得稀巴烂。
李密拥有如此优势，最终却失败了，究其原因以下几点。
一、嫉贤妒能
《三字经》中“如负薪，如挂角，身虽劳，犹苦卓”，“如挂角”说的就是李密。李密放牛时把书挂在牛角上，有时间就读，说他在艰苦的环境里仍坚持读书。
李密也算是读过书，而且出身高贵，所以占据瓦岗寨，“颇自骄矜”也就难怪了。正是这“骄矜”的傲气，搞得团队离心离德。
魏征，为大家所熟悉，是在李世民手下敢于谏言，实际上最早在李密手下出谋划策，那可是才干能力超常的人。然而，魏征却不受重用。
李密打败宇文化及之后，准备偃师与王世充对战。“魏公（李密）虽骤胜，而骁将锐卒多死，战士心怠，此二者难以应敌”，应该说魏征分析得十分到位了。
而此时李密却没有了自己的主见，被多数人的意见左右。“欲战者什七八，密惑于众议而从之”。
“且世充乏食，志在死战，未若深沟高垒以拒之，不过旬月，世充粮尽，必自退，追而击之，蔑不胜矣。”魏征知己知彼地分析建议，长史郑颋竟然当作“老生常谈”，嗤之以鼻，可想而知这建议根本没有走到李密那里。
能力超群、才干卓越的人不放在自己身边，不受待见重用，缺少谋划怎么能取胜？能人不为我所用，却资助对方，战胜对方又成空谈。魏征非常生气，“拂衣而起”。后来，离开魏征投靠了李唐。
二、刚愎自用
嫉贤妒能之人必然固执己见，不听别人建议。
李密之所以失败，一个很重要的原因就是不喜欢别人的建议。有时甚至还会疑忌猜测，搞得离心离德。
“徐世勣（降唐有功赐姓李，也称“李世勣”，后避讳李世民，又称“李勣”）尝因宴会刺讥其短；密不怿，使世勣出镇黎阳，虽名委任，实亦疏之。”
如此忠心耿耿的李世勣，因为提了点建议，就被下放了，远远的打发了。就这一点来讲，比李世民差的太远了。
因为疑忌猜测，与忠心的部下产生隔阂。对于慕名投奔而来的人，没有礼贤下士之风，最终导致离开自己投到敌对阵营。王君廓就是如此。
“李密将井陉王君廓帅众来降（降唐）”王君廓本来投降了李密，而且为此还进行了内讧，击败了另外两个头目，夺了辎重带着队伍投靠。
“（李）密不礼之，复来降（唐）”，估计李密有点看不起人家身份，嫌弃王君廓是盗匪出身。
不信任手下，事必亲躬，上战场每次都要亲自参与，多么可怜，多么可悲。李密三番五次差点丢了性命。童山之战，“密为流矢所中，堕马闷绝”，是秦叔宝勇战才“获免得存”。北邙山之战，王世充知道李密喜欢冲锋陷阵出风头，事先预备了一个假李密，对阵时喊了一嗓子“已获李密矣！”，李密队伍李密溃散。
不信任必然存在隔阂，能力优异自然被压制。李密虽然拥有如此多的将相之才，徐世勣、单雄信、魏征、秦叔宝和程知节，却不能得心应手的作用。最终，只能在背离成功的道路上越走越远。
三、寡恩自负
“上（李渊）使李密迎秦王世民于豳州，密自恃智略功名，见上尤有傲色”。
李密一点不懂的韬光隐晦。被王世充打得无路可去，才投降了李渊，竟然还昂头挺胸，不知道感恩也就罢了，竟然也不晓得收敛低调做人。
况且，瓦岗寨李密杀翟让，本身就非感恩之举，走投无路之际投奔瓦岗，最后却鸠占鹊巢，忘恩负义。即使如此仍然不知道抚恤士众，有功不赏，如此必然引起了众怒。
“人皆谓明公弃恩忘本，今日谁肯复以所有之兵束手委公乎！”说这话的是贾闰甫，对于李密忘恩负义这个缺点曾经明确点出来，而且也是李密之所以失败的关键所在。
“密新破宇文化及，有轻世充之心，不设壁垒。”本来王世充没有机会，因为李密自负自大，所以导致北邙山之役失败。李密失败，将降兵亡，自己带着万余人逃奔洛口。
“李密骄贵日久，又自负归国之功，朝廷待之不副本望”。投降李唐，还以为自己才能比天高，还想在出去闯荡一番。于是，再叛李唐，却发现身边乏兵少将，已不是当年了。
寡恩自负让李密丧失人心，不仅手下智士能人接连叛逃，“闰甫奔熊州”；而且将士战场上也不听从命令了，所以北邙山数倍兵力却败给王世充，洛口城单雄信“勒兵自据”。
四、目光短浅
“世充亦门人也，其为人残忍褊隘，既乘此势，必有异图，将军前计为不谐矣。非破世充，不可入朝也。”
这是徐文远告诫过李密的。徐文远是李密和王世充的老师，作为老师非常了解学生的。
李密不仅不听老师的话，而且反其道而行之，可以说目光短浅。当盖琮拿着一卷黄纸到军营时，李密扑通一下跪下了，“遂上表乞降”。与宇文化及打得头破血流，“两贼相斗”，“化及既破，密兵亦疲”。
同宇文化及童山之战，不知道李密军事目的是什么，想要达到什么目标？虽然频频获得胜利，除了满足虚荣心报告给皇泰主，却换来了“劲卒良马多死”，为后来败给王世充埋下隐患。
而且，那时王世充兵力不如李密，两万对三万；将帅也不如李密，单雄信、陈智略、樊文超等都在李密身边；王世充战马仅仅两千匹，即使出兵由头也是装神弄鬼扯了一个弥天大谎。
“取之者随意多少……委弃衢路，自仓城至郭门，米厚数寸……洛水两岸十里之间，望之皆如白沙。”
洛口仓散米更暴露李密没有长远规划。粮米就是生命，也是实力。李密却任人随意来取，没有典当，也没留字据，全都浪费了。散米也就是换来了好名声，散完了米也就到头了。
分析李密失败的根本原因，可能是他没有长远发展，缺乏行动纲领，他的队伍跟王君廓的匪众没有分别。如果说有点差距可能就是作为领导人，李密用功读过书，出自明师徐文远，还有家庭出身比较优越。
从《资治通鉴》来看李密，以奸诈和算计为主，作为一个领导者缺少格局，不够大度，他充其量如同项羽一般，但是却未曾宏图霸业。
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（2020年5月3日 星期日 雾纱朦胧）