特朗普作为一个地产商人，真正拥有的第一个地产项目是在酒店行业。在之前的合作伙伴，宾州中心铁路公司，在市中心拥有几座饭店，其中有一家饭店叫科莫多饭店，一直亏损，并且拖延税款。但特朗普判断，科莫多饭店位于纽约市中心42大街和派克大街，毗邻中央车站，对一个饭店来说，是最好的地理位置。他知道饭店的价值不在于饭店，而在于它周围的环境，如果能改变科莫多饭店的状况，就肯定能保证它的成功。而且，特朗普亲自去周边调研过，人流量很大。之所以会亏损，是因为这个饭店非常残破不堪，这事好解决，装修一下就没问题了，所以特朗普决定买下这个酒店。
但接触后特朗普发现，科莫多饭店是个很棘手的项目，比想象的要困难的多。他至少要搞定三件事：1.说服宾州中心铁路公司卖给他这家饭店；2.说服一家有经验的餐饮企业和他一起干，因为他没有经营饭店的经验，只有这个才能获得银行的信任，给他提供贷款；3.说服政府官员，让他们相信，为了政府的利益应该给他一个史无前例的税收优惠。
这次收购成了特朗普非常经典的一战，也是非常典型的特朗普式经商风格。
特朗普先找到了宾州中心铁路公司，这关是相对最简单的，因为饭店当时亏损的厉害，成了一个金钱黑洞，有人来买当然求之不得。最终双方商定，特朗普用1000万美金的价格买下这家饭店。
钱从哪来呢？特朗普作为一个初出茅庐的小子，哪来的600万美金买下那两块地？特朗普买东西通常不付全款，而是先买下一个独家购买权。比如这1000万美金的科莫多饭店，他实际上只支付了25万美元买下了独家购买权，这笔钱不可撤销，就跟定金一样，如果有一天特朗普反悔了，钱是拿不回来的。买独家购买权的好处是，他付全款的时间可以拖的比较长，他利用这段时间辗转腾挪找资金。
但是，即便是科莫多饭店的这25万美元，特朗普也一直拖着不付，他让自己的律师不停去找合同里的小瑕疵，这样双方需要不停地修改合同，拖延了时间。争取到时候后，特朗普迅速推进其他事项。
饭店残破无比，得找个建筑设计师重新设计、装修。特朗普就找了一个年轻的建筑设计师，设计要求是，让这个饭店明显和周围的建筑不一样。在特朗普看来，以前的饭店颜色很暗淡，风格很保守，所以要破旧立新。他让设计师把饭店设计的闪闪发光，周围的建筑物都是老旧的砖墙，特朗普就用反光玻璃把饭店包起来，老远以看很现代感，一定要制造反差，吸引眼球。这个设计师完成的不错，但特朗普没给他太多钱。特朗普说：小伙子，你这么年轻，需要一个代表作，你设计完我这个项目，一定会成为明星设计师，挣钱不是早晚的事。结果，特朗普真的只付了很低的设计费用。
设计图有了，接下来需要找一个做过饭店连锁的企业合作。特朗普选中的是著名的凯悦集团。为啥选这家呢？有很多原因，但最重要的原因是，凯悦当时在美国的其他城市很成功，唯独在纽约还没有连锁店，而其他酒店品牌，像希尔顿、喜来登，早就在纽约有连锁店了。特朗普考虑，论合作的迫切程度的话，肯定是凯悦更迫切，这对压价有好处。
特朗普和凯悦的大老板普利兹克一谈就谈拢了，毕竟合作对双方都有利。而且特朗普非常喜欢普利兹克，他认为普利兹克和自己是一类人，做生意非常专注，商业嗅觉非常敏锐，都会优先把风险降到最低，同时在生意里对谁都不太相信。所以，特朗普像尊重自己一样尊重他。
特朗普跟凯悦达成的合作协议是，特朗普负责重建、装修，凯悦负责之后的经营管理，双方各占50%的股权，新酒店命名位凯悦大饭店。
之后，就得搞定银行了。
特朗普和银行打交道的时候，又是连吹带唬，说自己的公司特朗普组织怎么实力强劲，取得了什么成绩，然后为项目前景画大饼，饭店一旦建成将怎么改变周围的环境，创造多少就业机会，合作伙伴凯悦有多牛....结果，特朗普发现银行不大感冒，那些搞金融的毕竟都是人精，人家想的都是能获得多少利润、要承担多大风险....
特朗普只好使出了杀招，说：我们这饭店，未来会从市政府那拿到税收上的优惠。
特朗普知道，如果是政府特别支持项目，通常银行会比较放心，毕竟有政府信用背书。银行当然对这一点感兴趣，但他们也不傻说：你先拿到政府的减税优惠待遇，我们再谈贷款的事。
特朗普的意思是，银行先给贷款，他再去跟政府要优惠，双方就这么僵住了，最终，特朗普碰了钉子，只能先去搞定政府了。
去找政府谈的时候，好多人跟特朗普说：你连钱都没搞定，银行不答应给你贷款，你这样两手空空去找政府，政府为什么理你？这不是搞笑吗？
但特朗普觉得未必，因为他知道，政府的日子也不好过，经济衰退、失业严重，政府难受的很，肯定渴望有人来投资做个大项目，刺激一下经济，自己其实是有机会的，所以特朗普就向市政府提交了方案，而且是从政府角度去说服。
特朗普说：这个科莫多饭店的状况非常差，有可能导致火车站周围这一片变成贫民窟。现在凯悦连锁酒店准备进军纽约，而且点名跟我特朗普合作。我觉得，只要政府能在税收方面给松松绑，减免点税费，我会投个几千万美金进去。
政府也是久旱逢甘霖，比较草率的就跟特朗普达成了一个初步协议：市政府给特朗普40年的不动产的税收优惠待遇，作为回报，特朗普的饭店赚了利润之后，要跟政府分成。
后来这事传开了，很快就激起了纽约酒店协会的反对，因为其他酒店眼红，说政府也太不公平了，怎么能减免这么多税？很多反对党的政客也借题发挥，在媒体上炮轰政府当局，说这里边恐怕有猫腻。这些反对弄得始终敷比较犹豫。紧接着，科莫多饭店宣布暂时歇业，因为实在入不敷出，但这事引发了反对者的质疑，觉得事特朗普玩阴的，故意给政府施压。
但这事的效果事立竿见影的，饭店一说要关闭，媒体马上纷纷报道，饭店的几百个员工一看单位要黄了，不少就离职了，这给了政府巨大压力，本来经济不好，失业人口多，那赶紧表决吧。最终，政府顶着压力，投票一致通过给特朗普减税。然后，特朗普拿着这个减税的待遇去找银行谈判，最终从两家金融机构拿到了8000万美金的贷款，凯悦大饭店正式开建。这就是特朗普的第一个地产项目。
特朗普在和凯悦谈判的时候，希望加一个条款：除非经过特朗普的同意，否则凯悦不能在纽约五个区之内，造一家跟凯悦大饭店直接竞争的其他凯悦连锁酒店，影响到自己的收益。当特朗普提出这个要求的时候，凯悦的老大普利兹克一口拒绝了，人家也是老江湖了，这等于把未来发展的路堵死了，但特朗普还是手段多，他找到贷款的银行说：你们投了这么多钱到这家酒店，这家酒店能不能在未来还钱，取决于它经营的怎么样，如果凯悦开了其他的店，会影响这家店的生意，会影响到你们的资金安全。
银行一听，觉得有道理，就赶紧找凯悦，非常强硬的说：必须加一个条款，凯悦不能在纽约再开其他的饭店。胳膊拧不过大腿，凯悦最后只好同意了。