在五百多年前的苏州城外，一位身着破旧青衫的男子遗世而立。春风吹起，花瓣漫天飞舞，仿佛下了一场落英缤纷的花雨。站在漫天飞舞的花雨里，只听见他喃喃地吟诵出了“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙……”这个男子就是自诩“桃花仙”，愤世嫉俗、狂放不羁，被世人誉为“风流才子”的唐伯虎。
历史上的唐伯虎，却比电影里倒霉一百倍，误交损友导致当官无望，穷得三餐都吃不饱……但喜欢他的人，却还是喜欢他的才华心性，他也一次次对命运绝地反击。每个有过少年心性的人，都能在唐伯虎身上看到自己。无论命运如何不公，依然执笔走天涯，倚门是少年。
唐伯虎从小天资聪明，因为祖上从没出过读书人，全家人都指望他读书做官，于是他整个童年都泡在书堆里，出众的才华，使他慢慢长成了一个清高自许的少年。这样的少年一开始总是傲娇的，不讨喜的，但总能交到最好的朋友。
祝枝山仰慕他，主动来交朋友，他嫌对方出身官员世家，太俗，不理睬。好在祝枝山大度，锲而不舍，唐伯虎才敞开心扉。后来他的朋友，也是像文徵明、徐祯卿这样的才子，没文化的入不了他们的圈子。
16岁那年，唐伯虎以第一名考入苏州府学，声名大噪。可他本来就对功名不感兴趣，脱离家里的管束后，他更是开始展露出自己的个性。
同学里有个叫张灵的，跟他“臭味相投”。一天，两个人在书院后的水池里打水仗，惹来整个学堂的学生参战，气得先生拿鞭子跑来抽人。到了下雪天，他们就打扮成乞丐，敲鼓唱歌，讨钱买酒到野寺里偷喝。不小心被抓现行了，就笑着打哈哈，事后屡教不改。
想起读书时，班里总有那么一个聪明却调皮捣蛋的家伙，他们身上总有一股天不怕地不怕的傲气，唐伯虎就是典型。
快活的岁月在25岁戛然而止，唐伯虎的父亲、母亲、妹妹、妻子在几间相继病逝。唐伯虎不堪打击，书也不看了，天天饮酒买醉。幸得有好友文徵明，一直在旁鼓励他。
29岁，唐伯虎再次一举夺魁，成为应天府解元。这次成功，让他重新找回了面对生活的底气。他不无得意地想，接下来的目标不止是考中进士，他还要挑战天下读书人的终极理想──连中三元，于是他收拾行装继续上京赴考。
在赶考路上，唐伯虎碰上了改变他一生命运的人。富商子弟徐经与唐伯虎一见如故，结拜为兄弟。徐经说：“考科举最重要让名流认识我们的锦绣文章。”
他带着唐伯虎到处拜会高官名流，更有当时主考官程敏政，结果这反而让他们被怀疑为科举作弊。唐伯虎和徐经都沦为阶下囚。
一时间，“唐伯虎徐经作弊案”闹得天下皆知，再也说不清白。唐伯虎尊严扫地，人生从高峰跌入深渊。判官可怜他，让他到浙江去做小吏，算是留条后路，可唐伯虎坚决不干。
正是因为一股少年心性还在，命运越是羞辱他，他就越要跟命运对着干，绝不合作，这是一个才子最后的骄傲。
出狱后，唐伯虎回到故乡苏州。走在街头，路人指着他鼻子骂，昔日万人称羡的唐解元，今日竟落得万人唾弃。
唐伯虎一生只有过两任妻子，他与第一任妻子情投意合，却可惜妻子难产而死，第二任妻子虽是大家闺秀，却只顾眼前利益，本来指望唐伯虎能给她带来荣华富贵，“考场风波”却令唐伯虎永不得翻身，看到富贵无望，妻子最终选择抛弃了他。
经历过仕途和家庭的种种挫折，心灰意冷的唐伯虎绝意最终离开家，到郊外建了一座桃花坞，自号“桃花庵主”，作为他对抗无常命运的堡垒。世界如此负我，我也自有一方清净世界，去当我的桃花仙。
在这个桃花庵，不必求什么功名，反而能重新释放自己的天性。他常常和一群朋友在桃花树下喝酒跳舞，醉了躺下就睡，完全不用讲什么规矩。
没钱买酒的时候，就用诗文书画来挣钱。他自豪地写道：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来就写青山卖，不使人间造业钱。”
凭着自己杰出的才能，唐伯虎在艺术之路上反而取得了空前的成功，四方名士都来求他的书画。他为自己刻了几个印章，一方叫“南京解元”，一方叫“江南第一风流才子”，印在每一幅字画上。即使身败名裂，天意弄人，也败不了作为才子的骄傲
随着名气越来越大，城里的县官动了歪念，威胁唐伯虎要拆掉桃花坞，除非交出字画。唐伯虎看着眼前之人，忽然觉得有些可笑。他慢悠悠地说：且慢，大人可看得上这把扇子？
一瞧，扇子上有唐伯虎的桃花，仇英的小鸟重山，徐祯卿的诗，祝枝山文征明盖的章，非常值钱。县官正想接过，唐伯虎却合上扇子，往对方脑袋上一敲，说：这是金山寺高僧所赠的宝扇，敲谁谁就官运亨通！县令还没反应过来，头上又重重挨了两下。
潦倒多年，44岁时唐伯虎遇上宁王招揽的机会，但却发现宁王并非真心欣赏自己的才华，只是为谋反网罗人才，于是唐伯虎便在宁王府装疯卖傻，暴露丑秽，宁王忍受不了他如此粗俗不堪，于是解雇了他。
经过这些事情之后，唐伯虎看透了官场，看破了命运。他反而有些庆幸，自己被命运折腾，一身傲气不改，却反而活出了自己的路数。
54岁那年，他临终写下一首诗：一日兼作两日狂，已过三万六千场。他年新识如相问，只当漂流在异乡。虽然离他常常计算的“人生七十”还差了十六年，可无论是得意还是失意，似乎还得感谢命运，让他狂傲了一辈子。
清高就清高，骄傲就骄傲，放纵就放纵，没有虚伪和掩饰。他情愿自己一直是个不谙世事的少年。有人说，上天给了他好牌，他却不懂收敛，才把一手好牌打烂了。
可命运本就不可预计，个性也不是被谴责的理由，更何况他还是一个才华横溢，心地干净的人。
不管后人如何评说，只愿有更多人记住历史上这个真实的唐伯虎。
世俗要求人圆滑，低调，不当出头鸟，聪明如他，不是不明白这个道理，然而“别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿”，他骄傲一生，潇洒一生，才华傍身，黑白分明，这种对别人来说“看不穿”的人生谁又能说不是一种快意与成功？