有“三百年帮会第一人”、“上帝”之称的杜月笙，是上海滩上最富有传奇性的人物。他从一个一无所有的小瘪三，混成上海最大的黑帮大佬，涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业，成为当时活跃的政治风云人物。
说起杜月笙一生的传奇经历，虽然有运气的成分，但是更多还是靠不断地自我努力，精明的商业头脑，圆滑的社交手段起作用。分析起来，个性上的这些特点，是成就杜月笙一生作为的重要因素。
善于察言观色，勇于抓住机遇
黄金荣是当时上海青帮最有名的人物，上海法租界巡捕出身，一路做到了华人督察长的位置。杜月笙托人混到了黄金荣的手下，找到了保护伞，正式开启了往高处走的第一步。
一直没有机会被重用的杜月笙，发现黄金荣的老婆林桂芝才是公馆里说话算话的主，便决定走“夫人路线”。林桂芝一次重病，说是需要年轻男子来以阳气压制邪气，旁人都怕有损自己，杜月笙却巴不得去照顾林桂生的生活起居。日积月累，杜月笙赢得了林桂生的喜爱与信任，这才从佣人被提为黄金荣助手的。
之后，终于得到信任，能够参与抢烟土，将一个资历深的大哥将多抢的烟土，偷偷私藏的事告密给老板娘。事发后，肇事者被撵走，老板娘让他去取对方一根手指。杜月笙不露声色，买了茶点喝酒，假装好人，让对方逃走，说自己领了任务也不会为难，因为舍不得，结果人家不胜感激，自己剁下手指，让杜月笙回去复命。
这手段，这心机，就不是一般人能有的。
做事胆大心细，为人低调沉稳
黄金荣家的鸦片抢到手，又被人劫了，黄金荣也没办法。因为此事是黑吃黑，伸张不得，只能吃个哑巴亏，杜月笙申请自己去一趟，黑灯瞎火，揣了把枪就冲出去。心里盘算好，此人只能逃往那里，边上了皇包车追过去，不知所料，找到偷烟土的人，掏出枪来，只说了三句话：
“放心，没人要你命，黄公馆里什么时候做过人啊！”
“但是你要和我走一趟！”
“桂生姐刀子嘴豆腐心，菩萨心肠！”
事情做成了，杜月笙依旧低调，不喜形于色，不好大喜功，谦逊的站立一边，好像刚刚立的大功和自己无关一样。
他曾经对朋友朋友说过：你原来是一条鲤鱼，修行了年跳了龙门变成龙了，而我呢原来是条泥鳅，先修炼了年变成了鲤鱼；然后在修炼年才跳了龙门，倘若我们俩一起失败那你还是一条鲤鱼而我可就变成泥鳅了，你说我做事情怎么能不谨慎呢？
这是他一直做事小心的原因。谦受益，满招损。做事高调，做人踏实，正是杜月笙的优秀品质之一。
不肯安于现状，不断提升发展
已经赢得黄金荣的信任，成为青帮重要成员，杜月笙管理赌场生意，地位、收入也比从前提高了不少，一般人已经很满足了，可是他不。
不满足有时就是前进的动力。
杜月笙看到烟土生意大有赚头，只是私下里抢那一点点，完全不过瘾。他率领小八股党，扳倒沈杏山为代表的大八股党后，就独自筹划要开烟土公司。
其实由于平时大手大脚惯了，尤其没事喜欢当散财童子，对朋友特别的大方，当时杜月笙身上只有几千大洋，但仍然去找了林桂芝，商量几家合股凑钱开个烟土公司，每家算一股，每股一万大洋。自己钱不够，还是林桂芝先为他垫上的。
这份胆量和魄力真不是一般人能有的，这说明杜月笙有着富人的思考模式。穷人是有多少钱，扣一些，再去想办什么事，还得考虑周全，注意风险，特别怕欠人钱过日子。只有有钱人，才会让资金在手上转起来，才乐于，敢于借钱、贷款做生意，因为他们懂得，商机才是最大的机会，富贵从来都是在险中求来的。有超前的眼光，还要有常人不及的魄力，方能成事。
平时仗义疏财，广泛结交朋友
单枪匹马抢回一批中途被劫的烟土后，老板带杜月笙去赌钱，赢了2千大洋，几经推辞后，老板悄悄让人跟踪揣了钱的杜月笙，看看他是不是用这钱去吃喝嫖赌。没有想到的是，杜月笙把两千大洋，全部分给了初到上海一起闯江湖的弟兄们，当时黄金荣就觉得，这个小子以后一定有大出息。
“钱财用得光，交情用不光”，杜月笙的生意经从来不是一进一出的数字账，而是吃好“人面、场面、情面”这三碗面的大算盘。
杜月笙发迹后，不仅结交权贵要员，与蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等结为杜氏豪门密友，同时也能在知识界、文化界也周旋得游刃有余。
国学大师章太炎，一度对杜月笙这样的地痞流氓非常看不起。后来家里有事，不得不请杜月笙帮忙。杜月笙摆平之后，自己亲自去苏州拜访老先生。临走的时候，偷偷将一张2000酷爱大洋的票子，叠成小方块，放在茶碗下面，顾全读书人面子，表达他的敬仰。
几次相处下来，号称民国的狂人的章太炎，与杜月笙从此订交。
去世前，杜月笙销毁了别人写给他的所有借据。他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”这份大气，真不是每个阔佬都能做到的。
重情义爱祖国，凡事大局为重
杜月笙虽然娶了几房太太，但依然不得不说是个重情重义之人。
他整整爱慕了孟小冬十年。得知孟小冬离婚，放低身位，用真诚打动了孟小冬，从中做媒的人竟然是杜月笙的二太太姚玉兰。这个男人是多么有魅力，才能让妻子如此包容。
对朋友他更是讲感情，有担当，帮过章太炎，救过张学良。只要是朋友用的着的地方，他就毫不吝惜，之前帮助过的他的人，更是数倍的方式回报感谢他人。
面对国家大义，他更是棱角分明，没有商人一贯的唯利是图。
日本人想控制上海，对杜月笙进行拉拢，他说：
“我是一个中国老百姓，碍于国家民族主义，未敢从命”。
抗日战争时期是杜月笙最忙的时候，他给军队的募捐军饷，组织义演救济难民，还有他的四姨太姚玉兰也参与演出募捐，这段时期，为国家捐款达150万大洋。有人劝他不要这么操劳，他总是以国难当头呵斥对方。
机会垂青有准备的人，不是苹果掉在谁的头上，谁都可以成为牛顿。有时候不仅是时势造英雄，当你的内在不具备这些优秀特质的时候，给你同样的环境也一样籍籍无名。
再来看看杜月笙说过的话：
人可以不识字，但不能不识人。
做人不能当刺猬，能不与人结仇就不结，谁都不跟谁一辈子。
不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。
我的处世之道，尽在一个诚字。
英雄不怕出身低，关键要有一个好脑子