升级操作系统OpenSSH及其OpenSSL的正确姿势

参考文档：

https://blog.csdn.net/huhuhuemail/article/details/79309178

http://blog.51cto.com/techsnail/2138927

https://www.jianshu.com/p/e247c41cec85

需求说明

在本小节中，让我花点篇幅绕个弯子解释下文章标题是什么意思，以及这篇文章到底讲的是什么，这将有助于理解本文的内容。

 

有时，可能由于审计需要或修复漏洞的需要，我们可能会遇到这么一个需求：升级操作系统的openssl。

 

那，怎么升级操作系统的openssl呢？那很简单，一条命令搞定：

[root@gw ~]# yum update openssl -y

没错，这的确可以升级操作系统的openssl。这只是小版本的升级，比如将openssl从1.0.1e-43版本升级到1.0.1e-57版本，也可以修补一些漏洞。但是，在审计时，审计人员会告诉你，这不行，他要的是跨版本的升级。比如，将操作系统的openssl从1.0.1e版本升级到1.0.2h版本，啥，新出了个1.1.0h版本，那就升级到最新的1.1.0h版本吧。他就认为版本越高越好，漏洞越少，他也不管你到底有没有进行跨版本升级的必要性，到底是不是真的技术上可行。而他怎么看openssl版本的呢？可能就是登录到系统中，执行下面的命令：

[root@gw ~]# ssh -V

 

就因为ssh -V命令执行后显示出来的openssl版本较低，就说要(跨版本)升级操作系统的openssl。这里面存在逻辑问题，让我逐个地解释。

 

首先，我给个结论：跨版本升级操作系统的openssl是不可能的。

你可以在系统中尝试执行下yum remove openssl命令，你就可以看到，非常非常多的软件是依赖于openssl软件。openssl是一个非常基础的软件。假设你升级了操作系统的openssl，比如说，编译安装一个新版本的openssl覆盖掉操作系统自带的openssl。这就会导致那些依赖于openssl的软件的openssl相关的功能变得不可用，比如说，某软件原本是支持https的，现在可能就不支持了。除非你能将系统中所有依赖于openssl的软件基于新版本的openssl全都编译一遍，而这通常是不可能的。

 

其次，我们并不需要升级操作系统的openssl。

我想，很多人在碰到这个需求时，可能都有去百度过，然后百度出了一大堆文章，然后了解到也需要重新编译安装openssh。但是，几乎我看到的所有文章，都采用的是错误的做法，所以才有了我这篇文章。他们的做法虽然各不相同，但大概也可以概括为：先强制卸载操作系统的openssl、openssh，再编译安装一个新版本的openssl(和其它可能的附带软件)，然后各种莫名其妙的操作，最后编译安装一个新版本的openssh。这种做法无法达到目的吗？那倒也不是。但可能代价就是，所有其它依赖于操作系统的openssl的软件的openssl相关的功能都不能用了。

 

因此来说，正确的做法是什么？这就是本文所要介绍的。

ssh命令是openssh软件的一部分。我们无法升级操作系统的openssl，但是我们可以另外编译一个openssl，放到单独的应用目录中，与操作系统的openssl互不干涉。再基于新编译出来的openssl，将新的openssh软件编译出来。 而操作系统的openssh是可以被替换的。如果你尝试执行 yum remove openssh* 命令就可以看到，没有其它软件依赖于openssh。此外，openssh软件提供了sshd服务。所以，我们只要还要配置并搭建好sshd服务，就可以替代操作系统自带的openssh了。

 

简单来说，这篇文章讲的就是，如何升级openssh及其所依赖的openssl。

 

OpenSSH升级思路

要升级openssh，我们需要先搞懂openssl是怎么安装的。

 

我使用的操作系统是centos 6的，我以安装openssh 7.5.p1为例。

从openssh官网下载openssh 7.5.p1源码包，查看里面的INSTALL文件，里面有对它的依赖关系做说明。

 

openssh 7.5.p1对下列软件的依赖是必选的：

openssh依赖的软件(必选)	备注
Zlib	要求1.1.4或1.2.1.2或更新的版本(1.2.x早期的版本有问题)。
libcrypto (LibreSSL或OpenSSL)	OpenSSH依赖于libcrypto，而libcrypto可以由LibreSSL或OpenSSL提供。如果是使用的OpenSSL，要求OpenSSL的版本要大于等于0.9.8f并小于1.1.0。由于API不同，现在还不支持OpenSSL 1.1.x版本。 LibreSSL/OpenSSL应该编译成位置无关的库(position-independent library)，比如使用-fPIC选项，否则OpenSSH会无法链接它；如果你必须使用一个非位置无关(non-position-independent)的libcrypto，那么你在编译OpenSSH时必须加上--without-pie选项。

 

openssh 7.5.p1对下列软件的依赖是可选的：

openssh依赖的软件(可选)	备注
PAM	如果操作系统支持PAM(Pluggable Authentication Modules)，那么OpenSSH就可以被编译成支持PAM功能的。大多数的Linux发行版，自然也包括RedHat/CentOS系统，都是支持PAM的。所以，如果我们要编译出一个可以替换操作系统自带OpenSSH的完整功能的OpenSSH，自然也是要支持PAM的。
其它软件： NB PRNGD EGD GNOME S/Key LibEdit LDNS Autoconf Basic Security Module (BSM)	这些就不展开来说了。

 

基本上来说，要编译出一个功能类似于操作系统自带的OpenSSH软件，我们至少需要先准备好Zlib、OpenSSL(或LibreSSL)和PAM软件。下面，我们就逐个逐个地来进行安装。

 

安装Zlib

Zlib用于提供压缩和解压缩功能。操作系统已经自带了zlib，版本也符合要求。实际上，openssl和openssh都依赖于zlib。执行下面的命令，安装zlib开发包：

[root@gw ~]# yum install zlib-devel -y

 

安装PAM

PAM(Pluggable Authentication Modules，可插拔认证模块)用于提供安全控制。操作系统也已经自带了PAM，版本也是可以的。执行下面的命令，安装PAM开发包：

[root@gw ~]# yum install pam-devel -y

 

安装tcp_wrappers

tcp_wrappers是一种安全工具，通常，我们在/etc/hosts.allow或/etc/hosts.deny文件中配置的过滤规则就是使用的tcp_wrappers的功能了。openssh在编译时的确是可以选择支持tcp_wrappers的，但我不知道为什么它的安装要求里面没有体现。操作系统自带的tcp_wrappers的版本是可以的。执行下面的命令，安装tcp_wrappers开发包：

[root@gw ~]# yum install tcp_wrappers-devel -y

 

安装OpenSSL

由于OpenSSH 7.5.p1要求OpenSSL的版本大于等于0.9.8f并小于1.1.0，因此，当前(2017年6月)符合要求的最新OpenSSL版本为1.0.2l。

 

首先，从openssl官网下载源码包openssl-fips-2.0.16.tar.gz，将其安装到/opt/fips-2.0.16目录下。

 

编译安装FIPS模块：

[root@gw OpenSSL]# export FIPSDIR=/opt/fips-2.0.16 [root@gw OpenSSL]# tar -xvf openssl-fips-2.0.16.tar.gz [root@gw OpenSSL]# cd openssl-fips-2.0.16 [root@gw openssl-fips-2.0.16]# ./config [root@gw openssl-fips-2.0.16]# make [root@gw openssl-fips-2.0.16]# make install

说明：

• 在编译前先设定环境变量FIPSDIR，这是用于指定FIPS模块的安装目录，这是fips软件特有的安装特性。软件编译时会检测该环境变量是否存在。若不指定，默认会安装在/usr/local/ssl/fips­2.0目录。

 

从openssl官网下载源码包openssl-1.0.2l.tar.gz，将其安装到/opt/openssl1.0.2l_20170617目录下。将openssl安装到专门的目录，这是为了避免对操作系统自带的openssl造成影响。

 

编译安装OpenSSL：

[root@gw OpenSSL]# tar -xvf openssl-1.0.2l.tar.gz [root@gw OpenSSL]# cd openssl-1.0.2l [root@gw openssl-1.0.2l]# ./config --prefix=/opt/openssl1.0.2l_20170617 --openssldir=/opt/openssl1.0.2l_20170617/openssl fips --with-fipsdir=/opt/fips-2.0.16 zlib-dynamic shared -fPIC [root@gw openssl-1.0.2l]# make depend [root@gw openssl-1.0.2l]# make [root@gw openssl-1.0.2l]# make test [root@gw openssl-1.0.2l]# make install

下面是编译时使用到的选项：

• --prefix：指定openssl的安装目录。按本例中的安装方式，安装完成后该目录下会包含bin(含二进制程序)、lib(含动态库文件)、include/openssl(含报头文件)及openssl(--openssldir选项指定的)这些子目录。

• --openssldir：指定openssl文件的安装目录。按本例中的安装方式，安装完成后该目录下会包括certs(存放证书文件)、man(存放man文件)、misc(存放各种脚本)、private(存放私钥文件)这些子目录及openssl.cnf配置文件。

• fips：集成FIPS模块。

• --with-fipsdir：指向FIPS模块的安装目录位置。

• zlib-dynamic：编译支持zlib压缩/解压缩，让openssl加载zlib动态库。该选项只在支持加载动态库的操作系统上才支持。这是默认选项。

• shared：除了静态库以外，让openssl(在支持的平台上)也编译生成openssl动态库。

• -fPIC：将openssl动态库编译成位置无关(position-independent)的代码。

 

安装完成后，将OpenSSL的库文件目录添加到/etc/ld.so.conf文件中，并加载到系统内存缓存中：

[root@gw openssl-1.0.2l]# echo '/opt/openssl1.0.2l_20170617/lib' >> /etc/ld.so.conf [root@gw openssl-1.0.2l]# ldconfig

 

安装OpenSSH

从openssl官网下载源码包openssh-7.5p1.tar.gz，将其安装到/opt/openssh7.5.p1_20170617目录下。将openssh安装到专门的目录，这是为了避免与操作系统自带的openssh造成不必要的冲突，增加复杂度。

 

编译安装OpenSSH：

[root@gw OpenSSH]# tar -xvf openssh-7.5p1.tar.gz [root@gw OpenSSH]# cd openssh-7.5p1 [root@gw openssh-7.5p1]# ./configure --prefix=/opt/openssh7.5.p1_20170617 --with-ssl-dir=/opt/openssl1.0.2l_20170617 --with-pam --with-tcp-wrappers [root@gw openssh-7.5p1]# make [root@gw openssh-7.5p1]# make install

下面是编译时使用到的选项：

• --prefix：指定安装目录

• --with-ssl-dir=DIR：指向LibreSSL/OpenSSL库的安装目录的所在路径。

• --with-pam：启用PAM支持。根据OpenSSH的安装说明，如果在编译时启用了PAM，那么在安装完成后，也必须在sshd服务的配置文件sshd_config中启用它(使用UsePAM指令)。

 

根据OpenSSH的安装说明，如果有启用PAM，那么就需要手工安装一个给sshd程序使用的PAM配置文件，否则安装好OpenSSH后你可能会无法使用密码登录系统。在编译时，我使用 --with-pam 选项启用了对PAM的支持，但是，编译OpenSSH时并没有编译选项让你指定PAM配置文件的位置，那么我们要怎么提供这个配置文件呢？

事实上，OpenSSH有另外一个编译选项--with-pam-service=name可以指定PAM服务名，它的默认值是sshd。而操作系统自带的PAM软件默认将所有PAM配置文件都放置在/etc/pam.d目录下。结合这两个信息，就可确定OpenSSH的PAM配置文件应为/etc/pam.d/sshd文件。而这个文件原来就有了，所以我们不用额外手工创建一个。

 

设置PATH路径：

[root@gw ~]# echo 'export PATH=/opt/openssh7.5.p1_20170617/bin:/opt/openssh7.5.p1_20170617/sbin:$PATH' >> /etc/profile.d/path.sh [root@gw ~]# . /etc/profile.d/path.sh

 

此时，使用ssh -V命令就可以看到新版本号了：

[root@gw ~]# ssh -V OpenSSH_7.5p1, OpenSSL 1.0.2l-fips  25 May 2017

 

配置OpenSSH

前面已经安装好了openssh，但是我们还需要配置它，以保证sshd服务可以启起来。

 

我们可以先看一下原有的sshd服务(属于openssh-server软件包)都有哪些配置文件：

[root@gw ~]# rpm -ql openssh-server | grep -i --color etc /etc/pam.d/ssh-keycat /etc/pam.d/sshd /etc/rc.d/init.d/sshd /etc/ssh/sshd_config /etc/sysconfig/sshd

可以看到，sshd服务的配置文件为/etc/ssh/sshd_config，它的pam配置文件为/etc/pam.d/sshd和/etc/pam.d/ssh-keycat，启动脚本文件为/etc/rc.d/init.d/sshd，启动脚本里面有引用到文件/etc/sysconfig/sshd。

 

参照系统原有的配置文件修改我们软件的sshd_config配置文件，这是sshd服务的配置文件(红色字体的为新增或修改的部分)：

[root@gw ~]# vim /opt/openssh7.5.p1_20170617/etc/sshd_config Protocol 2 SyslogFacility AUTHPRIV PermitRootLogin yes AuthorizedKeysFile      .ssh/authorized_keys PasswordAuthentication yes ChallengeResponseAuthentication no #GSSAPIAuthentication yes                                                    //该选项目前还不支持 #GSSAPICleanupCredentials yes                                            //该选项目前还不支持 UsePAM yes   AcceptEnv LANG LC_CTYPE LC_NUMERIC LC_TIME LC_COLLATE LC_MONETARY LC_MESSAGES AcceptEnv LC_PAPER LC_NAME LC_ADDRESS LC_TELEPHONE LC_MEASUREMENT AcceptEnv LC_IDENTIFICATION LC_ALL LANGUAGE AcceptEnv XMODIFIERS   X11Forwarding yes Subsystem       sftp    /opt/openssh7.5.p1_20170617/libexec/sftp-server

注意，UsePAM一定要启用，OpenSSH的安装说明里有提到，如果编译时启用了PAM支持，那么就必须在sshd_config文件中启用它。

 

拷贝系统原有的配置文件/etc/sysconfig/sshd到我们软件下面，这个配置文件用于设置启动sshd服务所需的环境变量，在sshd服务的启动脚本里有调用到该配置文件：

[root@gw ~]# cp -a /etc/sysconfig/sshd /opt/openssh7.5.p1_20170617/etc/sshd

 

接下来要修改sshd服务的启动脚本/etc/rc.d/init.d/sshd。先将启动脚本备份一份为sshd.old，并添加至chkconfig管理：

[root@gw ~]# cp /etc/rc.d/init.d/sshd /etc/rc.d/init.d/sshd.old [root@gw ~]# chkconfig --add sshd.old

再根据我们的OpenSSH的安装路径，来修改原有的启动脚本(红色字体为有新增或修改的部分)：

[root@gw ~]# vim /etc/rc.d/init.d/sshd ### BEGIN INIT INFO # Provides: sshd # Required-Start: $local_fs $network $syslog # Required-Stop: $local_fs $syslog # Should-Start: $syslog # Should-Stop: $network $syslog # Default-Start: 2 3 4 5 # Default-Stop: 0 1 6 # Short-Description: Start up the OpenSSH server daemon # Description:       SSH is a protocol for secure remote shell access. #                    This service starts up the OpenSSH server daemon. ### END INIT INFO   . /etc/rc.d/init.d/functions   [ -f /opt/openssh7.5.p1_20170617/etc/sshd ] && . /opt/openssh7.5.p1_20170617/etc/sshd   RETVAL=0 prog="sshd" lockfile=/var/lock/subsys/$prog   KEYGEN=/opt/openssh7.5.p1_20170617/bin/ssh-keygen SSHD=/opt/openssh7.5.p1_20170617/sbin/sshd RSA1_KEY=/etc/ssh/ssh_host_key RSA_KEY=/opt/openssh7.5.p1_20170617/etc/ssh_host_rsa_key DSA_KEY=/opt/openssh7.5.p1_20170617/etc/ssh_host_dsa_key PID_FILE=/var/run/sshd.pid                                   # PID文件的所在路径，这个变量的值不要改   runlevel=$(set -- $(runlevel); eval "echo \$$#" )   fips_enabled() {        if [ -r /proc/sys/crypto/fips_enabled ]; then                cat /proc/sys/crypto/fips_enabled        else                echo 0        fi }   do_rsa1_keygen() {        if [ ! -s $RSA1_KEY -a `fips_enabled` -eq 0 ]; then                echo -n $"Generating SSH1 RSA host key: "                rm -f $RSA1_KEY                if test ! -f $RSA1_KEY && $KEYGEN -q -t rsa1 -f $RSA1_KEY -C '' -N '' >&/dev/null; then                        chmod 600 $RSA1_KEY                        chmod 644 $RSA1_KEY.pub                        if [ -x /sbin/restorecon ]; then                            /sbin/restorecon $RSA1_KEY.pub                        fi                        success $"RSA1 key generation"                        echo                else                        failure $"RSA1 key generation"                        echo                        exit 1                fi        fi }   do_rsa_keygen() {        if [ ! -s $RSA_KEY ]; then                echo -n $"Generating SSH2 RSA host key: "                rm -f $RSA_KEY                if test ! -f $RSA_KEY && $KEYGEN -q -t rsa -f $RSA_KEY -C '' -N '' >&/dev/null; then                        chmod 600 $RSA_KEY                        chmod 644 $RSA_KEY.pub                        if [ -x /sbin/restorecon ]; then                            /sbin/restorecon $RSA_KEY.pub                        fi                        success $"RSA key generation"                        echo                else                        failure $"RSA key generation"                        echo                        exit 1                fi        fi }   do_dsa_keygen() {        if [ ! -s $DSA_KEY -a `fips_enabled` -eq 0 ]; then                echo -n $"Generating SSH2 DSA host key: "                rm -f $DSA_KEY                if test ! -f $DSA_KEY && $KEYGEN -q -t dsa -f $DSA_KEY -C '' -N '' >&/dev/null; then                        chmod 600 $DSA_KEY                        chmod 644 $DSA_KEY.pub                        if [ -x /sbin/restorecon ]; then                            /sbin/restorecon $DSA_KEY.pub                        fi                        success $"DSA key generation"                        echo                else                        failure $"DSA key generation"                        echo                        exit 1                fi        fi }   do_restart_sanity_check() {        $SSHD -t        RETVAL=$?        if [ $RETVAL -ne  0 ]; then                failure $"Configuration file or keys are invalid"                echo        fi }   start() {        [ -x $SSHD ] || exit 5        [ -f /opt/openssh7.5.p1_20170617/etc/sshd_config ] || exit 6        # Create keys if necessary        if [ "x${AUTOCREATE_SERVER_KEYS}" != xNO ]; then                do_rsa_keygen                if [ "x${AUTOCREATE_SERVER_KEYS}" != xRSAONLY ]; then                        #do_rsa1_keygen                                              # 注释掉这条语句                        do_dsa_keygen                fi        fi          echo -n $"Starting $prog: "        $SSHD $OPTIONS && success || failure        RETVAL=$?        [ $RETVAL -eq 0 ] && touch $lockfile        echo        return $RETVAL }   stop() {        echo -n $"Stopping $prog: "        killproc -p $PID_FILE $SSHD        RETVAL=$?        # if we are in halt or reboot runlevel kill all running sessions        # so the TCP connections are closed cleanly        if [ "x$runlevel" = x0 -o "x$runlevel" = x6 ] ; then            trap '' TERM            killall $prog 2>/dev/null            trap TERM        fi        [ $RETVAL -eq 0 ] && rm -f $lockfile        echo }   reload() {        echo -n $"Reloading $prog: "        killproc -p $PID_FILE $SSHD -HUP        RETVAL=$?        echo }   restart() {        stop        start }   force_reload() {        restart }   rh_status() {        status -p $PID_FILE openssh-daemon }   rh_status_q() {        rh_status >/dev/null 2>&1 }   case "$1" in        start)                rh_status_q && exit 0                start                ;;        stop)                if ! rh_status_q; then                        rm -f $lockfile                        exit 0                fi                stop                ;;        restart)                restart                ;;        reload)                rh_status_q || exit 7                reload                ;;        force-reload)                force_reload                ;;        condrestart|try-restart)                rh_status_q || exit 0                if [ -f $lockfile ] ; then                        do_restart_sanity_check                        if [ $RETVAL -eq 0 ] ; then                                stop                                # avoid race                                sleep 3                                start                        else                                RETVAL=6                        fi                fi                ;;        status)                rh_status                RETVAL=$?                if [ $RETVAL -eq 3 -a -f $lockfile ] ; then                        RETVAL=2                fi                ;;        *)                echo $"Usage: $0 {start|stop|restart|reload|force-reload|condrestart|try-restart|status}"                RETVAL=2 esac exit $RETVAL

由于OpenSSH依赖的OpenSSL已不支持rsa1，所以我将启动脚本中生成rsa1秘钥的指令注释掉了。

 

接下来，关键的一步来了，我们要关闭旧的sshd服务，启动新的sshd服务。这个操作如果失败了，不会导致现有的ssh远程连接断开。所以我们可以先关闭旧的sshd程序，再启动新的sshd程序：

[root@gw ~]# service sshd.old stop [root@gw ~]# service sshd start

 

如果新的sshd服务启动成功了，我们可以先简单测试下，比如，看看普通用户和root用户是否能正常通过ssh登录。如果没有没有问题，我们可以在测测其它的，比如scp、sftp是否正常等。当然，如果有条件的话，可以使用漏洞扫描工具扫一下，看看有没有什么我们没有注意到的地方。

 

最后，就可以删除掉旧sshd服务的启动脚本了，以免冲突：

[root@gw ~]# rm -f /etc/init.d/sshd.old

 

总结

现在，所有操作都完成了。总的来说，整个升级过程应该还是挺明了的，不会有太多把系统搞挂的风险，可重复操作性强，重复升级也没有问题，也不会影响系统中的其它软件。

当然，也有可以继续完善的地方，可能有两个方面吧。

一是，openssl和openssh的编译选项基本来说我也只是使用了必要的选项，由于不知道操作系统自带的openssl和openssh原本的编译选项是什么，所以我们编译出来的openssl和openssh软件在功能特性上只是尽可能地接近原有的，安全性和性能可能也是有差异的。

二是，我复用了操作系统原有的sshd服务的配置文件和启动脚本，这可能无法充分利用新版本openssh的特性。openssl和openssh本来也是挺复杂的东西，一时半会可能也很难完全弄明白。

但是，不管怎么说，这种升级方式，应该会比强制升级openssl和openssh的方式好很多。