"奶茶不算漂亮，出道多年，拍片产量不多，演出却勇于尝试不同戏路，挑战自己，也挑战影迷对她的肯定，感性知性兼具，演技获得各界的肯定。而她的音乐，则以诚挚朴实见长，嗓子不很出色，但是她会用情感歌唱，能轻易感染听众，而且她的歌声中有一种表达的冲动，将真挚的、有感而发的东西通过歌声去坦白表露"——陈升
说起刘若英，不得不提的一个男人就是陈升了。
高中毕业后，刘若英赴美国修读声乐和钢琴演奏，并取得古典音乐的学士学位。之后，机缘促成她遇到了生命中很重要的一个人——著名音乐人陈升。
陈升把刘若英带入著名的滚石唱片公司，并收在自己门下。在每个新人都要经历的等待机遇的阶段，陈升的助理恰好辞职了，于是刘若英就成了他的助理，并且一干就是三年。
此期间曾与金城武一起担任助理，其外号“奶茶”便是担任助理时由陈升所取。因为刘若英的英文名字叫Rene，读起来的发音结尾类似“奶”，陈升觉得叫着别扭，就改叫她奶茶。以至于大家都习惯叫她“奶茶”了。
她喜欢陈升的时候，他已经31岁，有妻儿。
这份爱也只能收藏在心里，对于21岁的奶茶来说，是非常残酷的一件事情。
在他眼里，她不算漂亮，嗓子不出色，就是凭借她的努力，在唱歌与电影的路上越走越远。
1994年，奶茶被陈国富导演相中，饰演《我的美丽与哀愁》的女主角正式出道 .
同年在导演张艾嘉的坚持下，饰演电影《少女小渔》的女主角“小渔”。
1995年以《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角奖，同时也入围了第32届台湾电影金马奖最佳女主角。
同年以《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域。
当时在刘若英准备这张专辑的时候已经有了十三、四首歌，但滚石仍觉得没有一首适合做作为专辑的主打歌。
在很普通的一天，晚上刘若英和陈升去录音室，陈升就拿起了一把吉他弹，告诉刘若英他写好了一个melody，就是《为爱痴狂》。
陈升完全按照她的性格、情绪为其量身打造的。
歌曲MV中那个奶茶坐在海边，用清亮的嗓音一遍遍地唱着：“想要问问你敢不敢，像你说过那样的爱我。”短发、清澈的眼神、淡淡的微笑，从容的唱出了一个女孩对爱的执著与痴狂。
想要问你想不想
陪我到地老天荒
......
想要问问你敢不敢
像我这样为爱痴狂
想要问问你敢不敢
像你说过那样的爱我
1998年，奶茶发行专辑《很爱很爱你》，在歌坛打开了知名度，这首耳熟能详的歌曲，相信很多人都能哼唱几句，我每次去ktv必点。
很爱很爱你
所以愿意
舍得让你
往更多幸福的地方飞去
2000年她是《人间四月天》里的张幼仪，与黄磊、周迅等大腕同台飙戏，奶茶一点都不逊色。
电视剧里的张幼仪个性沉默坚毅，像极了现实中的奶茶。
“你最爱的人，伤你最深；能伤你最深的，才是你最爱的人。二者何为正解？也许，爱与伤害，从来都是相伴而生。”
这一年，她翻唱了kiroro的歌曲，也就是《后来》。
后来我总算学会了如何去爱
可惜你早已远去消失在人海
后来终于在眼泪中明白
有些人一旦错过就不在
“从开始到结束，感受到爱情本身的无可奈何，那是苍凉而美丽的，在命运面前如此渺小的我们别无选择。后来，太多的故事没有结果，太多的牵手只能放手，可谁又不是一边受伤一边还学着坚强。”
遗憾也是一种美好吧。
2001年，她是《粉红女郎》中的“结婚狂”。
奶茶完全没有形象考虑的扮丑，特别符合角色定位的肢体动作和表情，让人看了就觉得结婚狂就是你在生活中看到过的那种超级没气质没自信又丑的完全没有人喜欢的小角色。
虽然是喜剧，但是这个傻女孩让人看着看着就哭了。
电视剧里和现实中的她，爱的如此勇敢，但总会被现实中的一些东西阻隔。
2002年，陈升和往常一样在台北举办跨年度演唱会。演出结束后，无数歌迷围着陈升请他签名。
这时，刘若英含情脉脉地走了过来。歌迷们认出了大名鼎鼎的刘若英，爆发出更激动的喊声。刘若英站在陈升面前，当着所有人的面问道：“你能给我一个拥抱吗？”这一声恳求像炸雷一样在歌迷中炸开，人群顿时安静了下来。
只见陈升迟疑了一下，最终只是用他那厚厚的手掌拍了拍刘若英的头。刘若英的眼神一下子黯淡下去，两行泪水刷地流了下来。
她全明白了，他要将与她的一生缘分都写成“师徒”二字。这么多年来，刘若英参加了陈升的每一场演唱会，但是从此她将不再参加了。
2004年她凭借电影《天下无贼》中“王丽”一角获得第五届华语电影传媒大奖最佳女主角、香港第十届金紫荆奖最佳女主角、第二十八届大众电影百花奖最佳女主角。
奶茶与刘德华饰演一对夫妻，也是一对亡命恋人，王丽（刘若英）发现自己怀上孩子，坚固的贼心瞬间变得柔软无力，一心想回头从善，为肚子里的孩子积点德。所以，一看见纯朴的傻根，就不可救药的要帮他维护一个天下无贼的美梦。最后得知丈夫死去，坐在餐厅里吃饼的瞬间让人心疼。
“饰演的角色总有一点像自己，这么爱，又这么不能爱。”
2005年，推出新专辑《一整夜》后，奶茶在台湾做客综艺节目“桃色蛋白质”，陈升作为嘉宾参加。
那是一场令人心碎的采访。很久不见的师徒二人在节目中相遇，性情中的奶茶自然无法控制自己的情绪，她没有办法平静下来好好说话，从头到尾一直哭着，用自然流露的真性情表达着她永远不变的感念、感激与深情。
侯佩岑问陈升：“你喜欢刘若英吗？”没想到陈升很直接地说：“我当然喜欢她，否则我为什么为她做这么多事情。当在亚太影展，刘若英成为影后之后，我就对她说，你可以离开了，不要再黏我。你有你的梦，我有我的事情要做。我会是那种永远都让你找不到的爸爸，而不是一个每天问你是否回来吃饭的爸爸。你一个女人，永远不要对别人和盘托出。因为你将来是要嫁人的。如果都交出去了，那么等结婚的时候，还拿什么留给你丈夫呢？”
听了这句话，刘若英哭得更厉害了。
陈升接着说：“现在她像风筝，不知已经飘到什么地方。”
刘若英闻言不禁失声大哭起来，像孩子般追问：“如果我飞远了，你可以拉拉线啊，风筝的线永远在你的手里！你一拉线，我就会回来的！”
陈升微笑说：“你白痴啊，怎么可能呢？”
候佩岑问刘若英，奶茶，你可不可以告诉我，为什么女人听到他讲话，就会没有办法控制要哭？
刘若英说：“我觉得是这样，你看到他，你就会觉得原形毕露，你觉得你做任何补妆啊、弄任何外表的东西，都会觉得自己很虚伪，很假。因为他太真实了，他是关心人心里面的东西。所以我常常觉得我和他之间是沉默就可以了。前几年，有时候，我有觉得自己拼不下去的时候，我就会去开车去他在的地方，走进去，他看到我，就摸一摸我的头。然后我就好了，我看到他我就觉得我好了。我就走了。”
每当陈升讲话的时候，她就那样流着泪，目不转睛地注视着。陈升的话不多，但对奶茶来说，字字千金。
2010年，专辑《在一起》，里面的一首歌是我最喜欢的。
《我们没有在一起》
仿佛写的就是她和陈升。
可是呀只有你曾陪我在最初的地方
只有你才能了解我要的梦从来不大
我们没有在一起至少还像情侣一样
我痛的疯的伤的在你面前哭得最惨
我知道你也不能带我回到那个地方
你说你现在很好而且喜欢回忆很长
我们没有在一起至少还像家人一样
总是远远关心远远分享
“每个人可能都会经历爱情的甜蜜与苦涩，从爱情过渡到友情，是不愿离开又不得不离开的不得已。”
2013年5月12日，刘若英睽违三年，再度发行专辑《亲爱的路人》
那时候 年轻得不甘寂寞
错把磨练当成折磨
对的人终于会来到
因为 犯的错够多
总要为 想爱的人不想活
才跟该爱的人生活
来过 走过 是亲爱的路人 成全我
“林夕的词总能唤出每个人的回忆，也写出了奶茶对于爱的执着到放弃。”
从《为爱痴狂》到《很爱很爱你》，从《后来》到《我们没有在一起》，最后尘埃落定于《亲爱的路人》
终于，2011年，41岁的她学会放下，与钟小江结婚。
2015年奶茶在台北通过剖腹产生下一个儿子，重2.8公斤；1月30日，刘若英发布微博称：“奇妙的过程，开始奇妙的旅程。让我们陪你一步一步慢慢走。”并晒出一张新生小孩的脚印向大家报喜。
从一个小助理到影后，再到大家熟知的歌手，背后的信念支撑源于对一个男人深切而倔强的爱。
爱情真的可以让人变成更好的自己。