杜月笙是中国近代史上一个极富传奇色彩的人物。一个来自乡下的15岁孤儿，单枪匹马独闯上海滩，由一名三餐吃不饱的街头小混混，摇身一变成为威震上海滩的风云人物，并与金融、工商、政界、教育界高层称兄道弟。他的人生就像一部好莱坞跌宕起伏的传奇大片。
1931年6月9日，上海华，英，法三界居民万人空巷，人们纷纷涌向金利源码头，目睹一场空前盛况。
这一天是杜月笙奉主入祠的仪仗。5000人组成的仪仗队，英、法、华巡捕为开路先锋，海、陆军，公安，保卫团及学生，抬着上海各界人士赠送的匾（包括蒋介石、徐世昌、吴佩孚、张学良），缓缓前行，热闹非凡。
离开家乡29年后，杜月笙终于实现了当初跪拜在外婆面前说的那番话：
“外婆，高桥家乡人看不起我，我将来回来，一定要一身光鲜，一家风光！我要起家业，开祠堂！不然，我发誓永远不踏进这块土地。”
一、不幸的童年
1888年，杜月笙出生在高桥镇杜家花园破败的老屋中。他的童年非常不幸，3岁丧母，5岁丧父，8岁继母神秘失踪。
由于受不了娘舅一家的冷落和白眼，流落街头，天天和街上的小混混在一起，偷鸡摸狗，打架斗殴，赌博。这段经历磨练出他日后闯荡上海滩的基本素质：足智多谋，隐忍，坚韧，霸道却不露声色的狠劲。
15岁那年，杜月笙拜别外婆，决定一个人到不远处的上海滩闯荡。
初到上海滩，杜月笙在“鸿元盛”水果店当了一名学徒，由于沉迷于赌博，不到一年半时间便被老板辞退。
杜月笙又一次流落街头，宝大水果房的账房黄文祥看他可怜，把一些卖不掉快烂的水果便宜批发给他，让他沿街叫卖。杜月笙脑瓜灵活，不管什么样的水果都能卖掉，生意做得不错，渐渐有了一个固定的水果摊。
杜月笙有手绝活：削水果，他站在赌棚里，眼睛盯着别人的麻将，嘴里和别人说话，手里飞刀旋转，眨眼间，白白的果肉就送到别人嘴上，别人送他“水果月笙”的绰号。
二、黄公馆崭露头角
杜月笙加入青帮后，他青帮的老头子陈世昌有个同辈兄弟黄振忆，外号“饭桶阿三”，自己十分平庸，却看重杜月笙的为人和能力，觉得此人日后必有作为。把杜月笙推荐给了名震上海滩的青帮大亨黄金荣。
在杜月笙心中，时任法国巡捕房里的法探头目黄金荣，财势绝伦，八面威风，高不可攀。
进入黄公馆期间，杜月笙一改往日种种恶习，每日沉默寡言，冷静观察每个人的生活习惯，脾气秉性。他不仅发现黄公馆背地里在做鸦片交易，还发现黄公馆真正灵魂人物不是黄金荣，而是他的太太林桂生。
这个女人看上去柔弱，实则精明能干，处事果断干练，黄公馆所有大小事都是她在打理。
像杜月笙这种打杂的，根本没机会接触林桂生。可他运气好，很快林桂生病倒了。由于当时卫生条件不好，黄公馆迷信旁门左道，老板娘病了，要借年轻小伙子头上的三把火驱妖镇邪，也就是由年青小伙子守护。大家都不愿意，杜月笙主动请缨。
林桂生是江湖有名的“第一白相嫂”，人称“桂生姐”。杜月笙自从进了桂生姐的房间，除了吃饭，把自己收拾干净，其它时间都在病房，半个月都衣不解带，比佣人还贴心。桂生姐一个眼神，他都心领神会，奉上桂生姐想吃的，喝的。
桂生姐大病初愈后，在家人和朋友面前直夸杜月笙运道好。江湖中都重视运道，一个人运道好，很容易得到老板重视。
一日深夜，黄老板带着几个得力打手外出了，黄公馆内只剩几个没经过刀口舔血的老瘦病弱。刚好那晚成交的一麻袋货几个时辰过去还没有到，桂生姐在家急得团团转。一麻袋货不仅价格不菲，而且自家做的是法租界巡捕房的总探长，说出去招牌都砸了。
“老板娘，让我去吧！”杜月笙在人群里说道。
桂生姐有点迟疑，看着单薄消瘦的他，能行吗？
“老板娘，时辰不早了，莫要错失良机。”杜月笙说。
“好吧，要帮手吗？”
“不用。”
杜月笙向桂生姐借了把枪，通过分析路线，坐上了一辆黄包车。“快，只管往前跑。”杜月笙吩咐。很快看到前面有一辆可疑黄包车，没等盗贼反应过来，杜月笙已跳下车子，把枪对准车上那个人。
“兄弟，你失风了。”杜月笙说道。
杜月笙一边拿绳子把那人绑起来，一边对车夫说到：“我晓得不管你的事，你把车子拉到黄公馆，赏你两块大洋。”
车夫一听是黄公馆的人，那敢怠慢，又有银元赏赐，何乐而不为，立即调头往回拉。这件事发生后，黄金荣和林桂生都开始对杜月笙刮目相看，并委派一些重任给他。
三、桂生姐试探杜月笙的为人
桂生姐自己的私房钱不计其数，连黄金荣都不知道数目，这些都让杜月笙保管，负责借出去放高利贷之类。杜月笙手头拮据，却从没动过一分。
有一次，桂生姐想试探杜月笙的为人，给了他2000大洋让他自己花。原以为会花两个月，结果一个月不到，杜月笙就花光。了解真相后得知，原来杜月笙十分重情谊，他拿着这些钱，跑到没进黄公馆之前，卖水果的地方，还清了以前的赌债，还有以前帮过他的人，或交情较好的朋友，这个给别人50大洋，那个给别人100大洋，朋友们都乐开了花。
也有朋友劝他，以后在黄公馆要用钱的地方多，不能大手大脚，要留点钱。杜月笙只是笑笑，这些道理他当然明白。不过终其一生，在杜月笙心中，金钱是身外之物，情义无价。他是这样想的，也是这样做的。
桂生姐知道后，没有说什么。而是这样对黄金荣评价杜月笙的：“倘若他把2000大洋拿去狂嫖滥赌，就算他有胆有识，充其量也就是小白相人的材料。倘若他把铜钿存起来，买房子，开店，那他就不适合在我们这里混。结果他把这些钱拿去还债交朋友，说明他重义气，讲交情，不忘恩负义。将来会是我们得力的帮手。”
黄金荣点了点头，佩服林桂生的胆量和眼力。
四、组建“小八股党”，开办三鑫公司
就在法租界三大赌台生意红火的时候，黄金荣的抢土生意遇到“大八股党”的阻碍。在征得黄金荣和桂生姐的同意后，杜月笙组建了一只自己的精干队伍和他们对抗。彼时的杜月笙，在白相地界，早已大名鼎鼎，如雷贯耳。在别人心中，杜月笙早就是大亨级别的人，能和“亨”字号的人称兄道弟，那是多少人求之不得的事。
1918年，杜月笙有了自己的铁杆核心队伍“小八股队”。杜月笙待朋友真诚，不分彼此，食则同席，出则同行，使得这八人心悦诚服，死心塌地，出生入死，流血拼命。
杜月笙严格训练“小八股党”：精密调查，妥善布置，猛如鹰隼的动作，疾似狡兔般撤离。
连黄金荣夫妇都惊叹：一向文质彬彬瘦弱的杜月笙，仿佛就像一个筹思谋策，运筹帷幄的军师。
有了“小八股党”的势力，黄、杜公馆手里有了大批鸦片。黄金荣，杜月笙，金廷荪合伙开了三鑫公司，专门搞鸦片，几乎垄断上海滩所有的鸦片生意，包括法租界。高峰期，20年代一年的营业额，能挣5770万大洋，相当于现在的20亿。
五、黄老板跌霸
露兰春是张师的养女，张师曾拜黄金荣为老头子。露兰春长得亭亭玉立，人又聪明，热爱戏曲，黄金荣贪恋她的美色，想纳她为妾。不惜花重金培养她，还让她到自家开的剧院唱戏，挂头牌。又在报纸上打广告，只要露兰春登台，场场爆满。最红的时候声势不在后来的梅兰芳之下。
被浙江督军卢永祥的公子卢筱嘉看上，卢筱嘉是民国有名的四公子，求爱遭拒后，心生不快。
那天刚好露兰春心烦意乱，将一段戏文唱走了调。卢筱嘉精通音律，听得清楚，便在台下带头起哄，气哭了露兰春。
在台下坐镇的黄金荣见状，肺都气炸了，不管三七二十一，吩咐手下打了卢公子两耳光，打完后发现是军阀卢永祥之子，为时已晚。
卢筱嘉被放后，叫父亲的部下何丰林把黄金荣抓了起来，扬言要挖掉黄金荣的眼睛，报纸上吵得沸沸扬扬。
杜月笙意识到这是上天给他的绝佳机会，只有黄老板跌霸（丢面子），他才有机会站起来，他不甘心一直在黄老板身后。
就在大家纷纷商量如何救黄老板时，杜月笙准备了二十根金条，单身闯虎穴，去见卢筱嘉和何丰林，先寒暄，接着道歉，并给出三个解决方案：
1.答应把稻香楼的头牌送给卢筱嘉。2.说明打卢公子的人不认识其人，公开陪酒道歉。3.由黄金荣，张啸林，杜月笙出资1000万，开公司，从事烟土生意，卢永祥与何丰林加入按五股份分红。这样天上掉馅饼，无本万利的事，他们当然同意。
这件事，让黄金荣跌霸，为杜月笙赢得了重义气的好口碑，名声甚至超过黄金荣。通过结交何丰林，又认识了一部分军阀，开辟了贩卖烟土的新渠道。
六、改头换面
那时白相的穿着都是黑绸短打，一襟中分，单排密扣，卷袖，敞怀，露出刺青和金链子。
杜月笙不同于他们，永远不安于现状，深知自己的影响在黑社会中。社会名流，知识分子虽有往来，那些人内心对他还是有鄙夷。因此想在社会上做事业，必须接近知识分子，让他们为自己所用，提高自己的身价。
首先是着装上：摘掉手上钻戒，一年四季穿长衫，夏天也不例外。从不挽袖露出刺青。
由于自幼没读多少书，为了让自己变得风雅，花重金请来最有名的说书先生，给他说书。不管多么忙，从不间断，保持了大半辈子。他的知识，以及言谈举止，行为做派，都得益于他的听书。
七、左右逢源，上下通吃
杜月笙讲义气，擅交友，只要别人找他，无论认不认识，无论大小事，他都答应，一概圆满解决，连乞丐上门，他都拿铜钿打发。由于有求必应，名声越来越大，拜访的人越来越多。
对前清遗老，政客，党国高层，社会名流，金融巨子，无不礼貌相待，傾力结交。对失意的政客，文人也给予援助。其中孔详熙，宋子文，戴笠，都成为其好友。大学者章太炎，名士杨度，名律师秦联奎是他的座上客。
有了这样一张操作政界，工商金融的关系网，法租界作靠山，黑社会垫底，杜月笙在上海滩左右逢源，无往不胜。
成为几十个企业，工会的董事长，理事长，常务理事，以及上海地方协会会长。
“杜先生”一度成为上海滩的金字招牌，人们不管有什么事，大到社会纠纷，小到家庭矛盾，只有“杜先生”出面，总是会解决。
八、黑和白
他的黑：加入帮会期间，死于他手中的人，不在少数，还贩卖烟土。后来又充当蒋介石打压革命者的帮凶。1927年，设计活埋了上海工人运动领袖汪寿华。
他一直希望蒋介石能给他一个身份，洗白之前的种种。只可惜到最后都未能如愿。
杜月笙曾经和别人这样说过，蒋介石拿我当什么？当夜壶而已，用的时候拿出来尿一下，不用的时候嫌寒碜，塞床底下都嫌臭。
他的白：做慈善，设立很多医院，投身教育，创立学校。抗战后，主持筹集救国捐款150万元，支援前方抗战。1937年，日本发动卢沟桥事变，他筹集大量物质送给抗敌后援会，弄一些军中急需通讯器材，装甲保险车送给中共将领。进口一千副防毒面具，赠给八路军。
1951年，杜月笙病死香港。让家人没有想到的是，一生挥金如土的杜月笙，临死时手里只有11万美金。那时他做了两件事，第一件，分光了家产。第二件事，把家人叫到床前，别人借他的欠条统统烧光，这是一笔非常庞大的数目。他对家人说：“别人欠的是我杜月笙的，不是欠你们的。我不想我死后让你们坏了我杜月笙的名声。”
“我是河里的一只泥鳅，先要修行一千年化身为鲤，再修五百年才有跳龙门的资格。因此，我无论做任何事，都是只可成功，不许失败。”