黛玉初入贾府时，林如海尚在人世，爱屋及乌的贾母把黛玉接到身边养育，应该是怀有与林家联姻之想的。
当初把贾敏嫁入林家，就是看中了林家“虽系钟鼎之家，却亦是书香之族”，这对于急于转型的贾家来说，意义重大。家族联姻，历来是权贵巩固势力最好的方式，可贾敏不争气，竟然早丧了，而且没能留下子嗣。
眼看与林家的这层关系就要断了，深谋远虑的贾母，果断把黛玉接到了身边。
亲上加亲，是当时流行的联姻方式，黛玉与宝玉年龄相仿，正好可以重新巩固贾林两家的关系。未来的孙媳妇，贾母亲自来教导，这也合了林如海的意，正愁幼女无人教养呢，将来想嫁个权贵很难。何况贾母的教育有成功先例，贾敏和元春都是出类拔萃的女子。
既然将来铁定是要内部接收的，不需要被媒人挑拣，那就不必严格教育了。贾母的这份私心，致使她放任了黛玉，并用溺爱的方式，让黛玉在任性的路上越走越远，也离贵族教育越来越远。
等到黛玉长到十一二岁，到了可以考虑婚嫁的年龄，林如海却去世了。真是人算不如天算，贾母的如意算盘彻底落空了，她必须重新考虑二玉的未来。
从个人情感上，她还是希望二玉联姻，但从家族的大局着想，她更希望为宝玉寻一门书香之家。富贵与书香难以两全时，经历了四代荣衰的老祖宗深深知道诗礼传家的重要性，果断舍富贵取书香。“不管她根基富贵，只要模样配得上就好，来告诉我。便是那家子穷，不过给他几两银子也罢了。只是模样儿性格儿难得好的。”不管根基富贵，只贾模样性格好，贾府已有一个样板，“乃重孙媳中第一个得意之人”秦可卿。
按照书香之家的标准，黛玉还在符合标准的备选之列。
可是，黛玉有两大问题，成为她上位宝二奶奶的主要障碍，一是常年靠药养着的身体，二是总惹得宝玉或摔玉或痛哭的性格。这两大问题，哪怕只有其一，都是致命的，都无法与宝二奶奶的位置相匹配。
这可难为死了贾母，给他们完婚吧，无论对宝玉本人还是对整个家族，都是弊大于利。不给他们完婚吧，黛玉又该怎么安置？自家都看不上，别说嫁出去了。
黛玉成了贾母手里一只烫手的山芋。
于是，她采取了“拖”的方式，让二玉一年年大起来，依然不肯为他们谈婚论嫁
直到薛宝琴出现。
宝琴是黛玉和宝钗的结合体，她有宝黛都有的才华，有宝钗的健康，有黛玉的活泼，有贵族女子的教养，正是贾母心中完美的孙媳妇。
看看贾母对宝琴的疼爱程度，和当年疼爱黛玉并无二致。
幸好宝琴已有婚约，否则黛玉会提前夭亡。
贾母是有大智慧的人，但她的缺点也是致命的。当她遇到了难以解决的麻烦时，她会变成一只鸵鸟，逃避现实，享受一时是一时。
她想把解决不了的麻烦，留到身后：等我死了，随便你们怎么办。
所以，我们会看到，即使衰败的预兆一个个传来，她依然不想错过每一天的奢华享受：“咱们别管人家的事，且商量咱们八月十五日赏月是正经。”初读时，以为她心大；精读后，发现她其实是逃避。
贾府将败，早在清虚观打醮时，贾母就已了然。
贾珍一时来回：“神前拈了戏，头一本《白蛇记》。”贾母问“《白蛇记》是什么故事？”贾珍道：“是汉高祖斩蛇方起首的故事。第二本是《满床笏》。”贾母笑道：“这倒是第二本上？也罢了。神佛要这样，也只得罢了。”又问第三本。贾珍道：“第三本是《南柯梦》。”贾母听了，便不言语。
“神佛要这样，也只得罢了。”她深知命该如此，无力回天，索性独善其身。
偏偏贾政夫妻又是愚孝，知道贾母最看重宝玉，宝玉的婚事，他们自然不敢擅自作主，一定要贾母点头才行。
于是，二玉的婚事就这样一年一年拖了下来，直到把黛玉的身体彻底拖垮了。
当二玉吵架吵得让贾母无力时，她说出了那句让很多读者误解的话：“不是冤家不聚头。”
那贾母见他两个都生了气，只说趁今儿那边看戏，他两个见了也就完了，不想又都不去。老人家急的抱怨说：“我这老冤家是那世里的孽障，偏生遇见了这么两个不省事的小冤家，没有一天不叫我操心。真是俗语说的，‘不是冤家不聚头’。几时我闭了这眼，断了这口气，凭着这两个冤家闹上天去，我眼不见心不烦，也就罢了。偏又不咽这口气。”
活成了人精的老封君，几时这么失态过？这段话，既是对二玉不省心的责怪，也是对自己当初收养黛玉的后悔。
当初对黛玉的怜爱，随着天长地久的相处，已渐渐淡漠了：黛玉是贾母家教生涯中的失败案例！
心较比干多一窍的黛玉，又何尝感受不到？所以，每天一两的燕窝，她宁愿接受宝钗的资助，也不敢去向外祖母开口。这也是黛玉最后认宝钗为姐姐，拜薛姨妈为干妈的原因：她已经失去了贾母对她的疼爱。
养而不教，精明一世的贾母自食恶果；恃宠而骄，兰心慧质的黛玉泪尽而逝。这一对祖孙，相爱相杀，互为冤家，应该也是前后脚离开人世。
她们联手，毁了黛玉，也毁了二玉原本天造地设的美好姻缘。