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拜部分影视剧所赐，唐伯虎给我们留下的是才华横溢、风流倜傥的公子哥形象。他能诗能画、玩世不恭、妻妾成群。但你若是了解历史中真实的唐伯虎，便知他的人生根本没那么洒脱随性，而是充满了悲情。
唐伯虎自幼聪明伶俐、博览群书，读书悟性极高。二十八岁时参加应天府乡试，考得第一名“解元”，声名大噪。第二年满怀豪情的他进京会试，坚信自己必能金榜题名，衣锦还乡。然而命运却跟他开了个残酷的玩笑。
在唐伯虎参加乡试时，文章写得非常出众，当时的主考官梁储对其十分欣赏。梁储还特意将唐伯虎的文章留下，拿给礼部侍郎、学士程敏政看。程敏政读完后也觉得文章写得十分精彩。赶巧的是，在第二年朝廷举行的会试中担任主考官的官员也正是程敏政。
唐伯虎在进京赶考的路上结识了江阴富商之子徐经，两人一路同行到了京城。那一年会试的题目出得极为冷僻，除了唐伯虎与徐经两人之外，考生们都难以答出考题。后来有人举报是程敏政向两人出卖了考题，两人才能答出题目。于是，三个人一同被抓捕入狱。经查明事实，结论是徐经向程敏政的仆人买了考题。程敏政和唐伯虎都收到牵连，唐伯虎被贬为小吏，不得为官。
徐经买了考题大致可以是可以确认的，因为对于一个难住了大部分考生的题目，才智一般的他答出来的可能性是极小的。而且他是个土财主，肯花大价钱去买考题是有很大的可能性的。
问题是，唐伯虎事先知道考题吗？如果知道，是徐经泄露给他的还是程敏政泄露给他的？以唐伯虎的学识，有必要作弊吗？很遗憾，我也给不了确切的答案。
如论事实如何，这位才子的命运从此彻底改变了。仕途无望让他心灰意冷，只能寄情于诗文书画、逛妓院，开始了浪子生涯。风流才子的称号从此开始传扬，然风流非他所愿，若他能入仕为官、一展心中抱负，何须如此般纵意花丛、醉生梦死？�
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此时的唐伯虎已经没有前途和理想可言了，但上天似乎觉得这样的遭遇还是不够悲情刺激，于是又为唐伯虎送来了另一个人—宁王朱宸濠。
正德九年，明宗室宁王朱宸濠以高薪聘请唐伯虎到南昌为其效力。能得到欣赏和任用，唐伯虎一度十分高兴。然而很快他就发现了宁王的造反意图。为了避免成为政治斗争的牺牲品，唐伯虎只好通过装疯的办法来让宁王放他走。为了让宁王相信他是真的疯，他甚至“裸奔”，在南昌城里光着身子到处走，使宁王丢尽了面子。宁王无法忍受，终于解雇了他。
逃脱虎口的唐伯虎没有了优厚的俸禄，只能靠卖字画为生。至此唐伯虎更加堕落，精神无所寄托，常常酗酒。公元1532年，唐伯虎在贫病交加中去世，享年54岁。唐伯虎身后很萧条，家中经济十分困难，还是他的好友祝枝山慷慨相助，将其埋葬在桃花庵附近。
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坎坷的命运摧毁了他的精神和意志，却也成就了他的艺术。他的诗词书画不拘泥于规则，尤其在绘画方面的成就令人赞叹，他是吴门画派的重要代表人物。
后人已难以评判上天阻断了他的仕途之路是幸还是不幸，但对他自身来说，他无疑是痛苦的、绝望的、心灰意冷的。他唯有以诗词书画来诉说他的心声，正如下面这首《桃花庵歌》中所写-
〖别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。〗
附：
《桃花庵歌》
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫者，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我忒风颠，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。