在新文化运动时期，尤其是在“五四”运动后，许多新文学作品抒写了知识分子的觉醒以及随之而来的众多苦闷：国家遭逢劫难的愤慨苦闷，家庭中子女与长辈间为冲破封建礼教而抗争的苦闷，以及社会民众亟待唤醒的苦闷等等。
1924年，在日本国内出版发行了一本书，这本书就是厨川白村的《苦闷的象征》。厨川白村(1880—1923)是日本文学评论家，早期他的著作主要介绍欧美文学知识，特别是介绍欧美近代文学体系和文艺思潮。1915年受文部省派送留学海外，两年后归国，不久获文学博士学位，任东京帝大教授。因受到欧洲民主主义思想的影响，作为新式文学的先习者，厨川白村开始批判日本社会及思想界的落后性，著作风格开始转向文学批评。他开展文学批评后，潜心研究弗洛伊得的学说，注意文学与内在驱力、潜意识的关系，对日本国内的青年有很大影响。他的文学批评的特点是：既追求欧美文学的新倾向，又拘束于现实中的日本伦理观念，这种矛盾正是厨川白村内心苦闷的根源。
这本《苦闷的象征》不是由作者厨川白村直接撰写的，因厨川白村在1923年的关东大地震中遇难逝世，由日本另一位学者山本修二根据厨川白村的遗稿和其在《改造》杂志发表的同名论文整理而成，于1924年2月由改造社出版发行。
《苦闷的象征》是一部文艺理论著作，这本书甫一传到中国，即让当时国内的新文学作家们有一种美好的“错觉”，似乎这本书就是对那一时期“苦闷文学”的艺术理论总结。在经由鲁迅与丰子恺等人的翻译推出后，这本著作逐渐为国内文化界人士所了解，并且译作得到一版再版，从而使这本书拥有了众多的读者。《苦闷的象征》在中国近代文艺美学史上的影响力，超越了任何其他一本美学译作，该书的问世与国内紧随其后的译作推出，包括鲁迅、丰子恺的全译本，以及其他学者的一些部分章节的译文，作为助因，影响了“五四”作家们对于“苦闷”文学的抒写，也促进了中国近代文艺理论的建立与发展。
1925年，鲁迅和丰子恺差不多同时翻译并准备出版《苦闷的象征》的译作，因而引发了一段文学巨匠们的作品“撞车”的故事，实际上反映了当时两人都想把好的书介绍给更多人读的普世为学情怀。
在1924年4月，鲁迅先生买到了《苦闷的象征》的日文原著，在9月22日时即着手翻译，至10月10日译完。译文的第一、第二部分于10月1日至31日在《晨报副刊》上连载，并于1925年3月作为《未名丛刊》的刊文之一出版。而差不多也是在这个时候，丰子恺翻译的《苦闷的象征》先是由《上海时报》连载，再于1925年3月，由上海商务印书馆列入“文学研究会丛书”随之出版。两位译者几乎于同一时间翻译一位日本学者的文艺论著，并几乎在同一段时间内出版推出，这在当时的中国文化界实为鲜见。
当时，人们很是好奇，鲁迅与丰子恺的两个译本中，在翻译质量上哪一本更好？丰子恺说：“先生(指鲁迅)的理解和译笔远胜于我。”这可能是一句自谦之词。读者之一的季小波(丰子恺的学生，与鲁迅也有交往)认为，丰子恺的译本“既通俗易懂，又富有文采”，鲁迅的文章是大家手笔，但译文中有些句子长达百来字，佶屈聱牙（形容文字曲折艰涩，极为难懂）。他为此给鲁迅写了一封信，将厨川白村的原文及鲁译、丰译的同一节、同一句译文进行比较、对照，在比较后还谈到了关于直译、意译的选择与林琴南（1852～1924年，近代文学家、翻译家。本名林纾，字琴南，古文翻译了《茶花女》与《迦因小传》）文言文译的不足之处。几天后，季小波收到了鲁迅长达3页的回信，表示同意季小波的看法，认为自己的译本不如丰子恺译的易读，还在信中幽默地说：“时下有用白话文重写文言文亦谓翻译，我的一些句子大概类似这种译法。”一番调侃的话语，表现出鲁迅为人谦逊和坦诚的品质。
鲁迅和丰子恺的两个译本由两家出版社出版后，鲁迅嘱北新书局（曾出版发行鲁迅著作多部）将他的译本推迟一段时间上市。其实个中道理很容易理解，鲁迅在当时已是成名的作家，丰子恺则刚刚走上文坛，是个名不见经传的文学青年，鲁迅想到若自己的译本先发行上市，必然会影响到丰子恺译本的销路，便向出版社提出缓期发行。后来，丰子恺每每提及此事，总是由衷地称颂鲁迅先生对文学青年的关怀和爱护，并在很多文章中谈到这个细节，以感谢鲁迅对他在文学起步阶段的扶持。
在1927年11月27日，丰子恺由画家陶元庆陪同到上海景云里拜访鲁迅。陶元庆是丰子恺在立达学院的学生，也是鲁迅的老乡，为鲁迅设计过《苦闷的象征》、《彷徨》等书的封面。在这次拜访的谈话中，丰子恺提到中译本《苦闷的象征》同时在中国出现时，他不无歉意地说：“早知道你在译，我就不会译了！”然而鲁迅笑了笑说道：“哪里，早知道你在译，我也不会译了。其实，这没什么关系的，在日本，一册书有五六种译本也不算多呢。”鲁迅认为，一部外国著作完全可以有几种不同的译本同时存在，以取此之长，补彼之短。鲁迅的这一态度不仅消除了丰子恺内心的顾虑，缩短了彼此之间的距离，而且传为一则文坛佳话。
两人的相逢故事到这里并未结束。后来，丰子恺曾三次为《阿Q正传》配插图，还陆续出版了《绘画鲁迅小说》等作品，颇有投桃报李、礼尚往来之意。据统计，在丰子恺的全部漫画插图作品中，小说插图是比较少的，而其中关于鲁迅小说的插图配画则占了丰子恺创作的小说插图的绝大部分。这不仅是画家对自身及自身以外的世界的探寻，也是20世纪两位文艺巨匠的心灵神交。
在丰子恺三次为《阿Q正传》配插图的故事中，其间的创作历程也是颇为不易，几经周折。1937年春，正值抗战前数月，丰子恺在杭州创作了漫画《阿Q正传》，尚未印刷即毁于战火。1938年应钱君匋约为《文丛》重作此稿，可惜只刊登两幅，又被炮火所毁。1939年丰子恺又重新作漫画《阿Q正传》，终由开明出版社出版。“可见炮火只能毁吾之稿，不能夺吾之志。只要有志，失者必可复得，亡者必可复兴。此事虽小，可以喻大。”（编者按：引用自丰子恺：《漫画阿Q正传》出版序言）
丰子恺先生是我国杰出的漫画大师，时至今日仍有不少人喜欢他的作品。他曾为叶圣陶主文编辑的民国时代母语教科书《开明国语课本》插画配图，水墨勾勒，寥寥数笔，神形兼具，极具中国传统水墨画作的特色。这本国语启蒙课本于1932年在上海首先推出，其后十余年间风行全国，印数达七八千万册。
丰子恺先生在《漫画阿Q正传》中共绘制了54张图，在绘本书序言里，画家寄语到：希望“将来的中国，当不复有阿Q及产生阿Q的环境”。同时他也谈到了为鲁迅小说绘图的初衷：“鲁迅先生的小说，大都是对于封建社会的力强的讽刺......在现在还有很大的价值。我把它们译作绘画，使它们便于广大群众的阅读。就好比在鲁迅先生的讲话上装一个麦克风，使他的声音扩大。”（编者按：引用自丰子恺《绘画鲁迅小说》序言）
1950年4月，《绘画鲁迅小说》由上海万叶书店出版，其中包括《祝福》、《孔乙己》、《故乡》、《明天》、《药》、《风波》、《社戏》、《白光》等8篇鲁迅小说的140幅插图。丰子恺的诞生地在浙江桐乡县石门湾，距鲁迅的家乡绍兴仅一二百公里，他的漫画所表现的清末社会的状况、乡俗、地域风情以及人物的服饰都是他亲眼见过的。所以，丰子恺笔下的鲁迅作品插图更能准确生动地描述鲁迅小说中的情景，更能帮助读者对鲁迅小说的理解与把握，更以他独特的艺术表现手法，以一种“静”的图画语言表达鲁迅小说“力”的深刻与美，形成了一幅幅不可超越的艺术杰作。