一出《唐伯虎点秋香》，让明朝大才子唐寅，以一种风流欢乐的形象，来到大众面前。其实，真实的唐寅，也就是唐伯虎，是没有欢乐的人生，只有无奈的苟且了。
唐伯虎少有才名，被当时所看好。他所在的苏州，自古就是才子佳人汇聚的地方。因为被欣赏，他有机会借文征明的光，跟大画家沈周，学习绘画。这也为他后来的卖画为生，打下基础。
十六岁时，唐寅参加苏州府试，一举夺得头名。少年唐寅，盛名之下，也表现出春风得意之态。这种性情，也是后来“倒霉”的根由。
唐寅出身虽然不是大富，生活也还稳定。父母健在，夫妻恩爱的日子，人生何其幸福美满。但二十五岁时，他的“天”突然坍塌。他的父亲、母亲、妹妹、妻子、孩子，同一年时间，相继辞世。突遭变故的唐寅，几乎被击垮。他的几个好朋友，文征明，祝枝山等，经常陪伴劝慰，使他终于得以走出心里阴霾。
重拾信心的唐伯虎，终于在二十九年那年的乡试中，得中第一名解元。这一刻，唐伯虎是骄傲的。身边的人，都是欣羡仰慕的。他甚至多次在众人场合，表达要拿到会试第一，来个连中三元。
唐伯虎志得意满之时，会有多少满含嫉妒，甚至怨恨的目光。只可惜，以为被老天过于眷顾的唐伯虎，看不到这些。他得意得有些忘形。
次年赴会试途中，结交颇富豪情的富家子弟徐经。这个修改唐伯虎人生轨迹的人物，出现了。
徐经久慕唐伯虎的才华，这次相逢欢喜异常。他们结拜为异姓兄弟，从此他们同吃同住同玩乐，花销一切徐经出。
天下没有免费的午餐，唐伯虎为“这一餐”，支付了高昂的代价。
他们频繁出入于官员府邸，送上财物打通关节，直接目标是这一科可能的主考官。完全是读书人的思维，不懂得瓜田李下，应该避嫌。
主考官程敏政，公认的严谨公正一好官。他爱惜人才，欣赏唐寅，给予太多关注与喜爱。别有用心的人，从这里找到突破口。
考试题目偏难，众多考生无从下手。有两份试卷，明显高于群体。程敏政随口一句，最好的一份应该是苏州唐伯虎，成为事件的发酵点。
很快，唐伯虎与徐经，被打入大牢。受尽折磨与屈辱。徐经屈打成招，程敏政被罢官。理由是，考前早有勾结漏题。程敏政的无心之语，也是“勾结受贿”的铁证。
弘治朝，应该是政治清明时期，偏偏发生了震惊朝野的科场舞弊案。可叹唐寅，一代才子，从此无缘科考，绝了仕途之路。
与之前的意气风发形成巨大反差的是，唐寅被打击得一蹶不振。在当时无缘仕途，对于读书人而言，就是没有了希望。
他感到没脸回家，走出监狱，离开帝都，开始了长达两年的游历。他满腔悲愤无从诉说，背负的冤屈欲告无门。他行走在山川之间，希望能消散心中的愁云。
当钱囊已空，心力憔悴时候，他回家了。家乡未变，人已变。后娶的妻子，弃他而去。他心里的灰暗又多一重。熟悉的人们，从前仰视的目光，变成了鄙夷与不屑。唐寅垮了，终于病倒。
之后的唐寅，就是一个出入风月场的人。被这个世界抛弃的人，开始了自甘堕落。他还要生存，于是主攻绘画。在之前学习南宗沈周的技法后，又学习了北宗。从而南北画法融会贯通。
在绘画方面有绝世天赋的唐寅，沦落到为吃饭卖画。为了适应“市场需求”，他绘制了很多“春宫图”。《红楼梦》里面薛蟠向贾宝玉推荐好看的春宫图，作者“庚黄”，就是唐寅了。
唐寅在郊外置下一处桃花坞，房子就叫桃花庵。唐伯虎成了逍遥“桃花庵主”。他做起了洞穿世事的桃花仙人。“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。”唐伯虎在诗里，写出了真实心态。愿守着桃花日复日，不再拼搏争当先。“别人笑我忒疯癫，我笑他人看不穿”，这是唐伯虎多么痛苦的感悟：看穿了，人生就这么回事吧。
潦倒穷困的唐伯虎，在四十多岁时，有了一次“机会”：在宁王朱宸濠身边效力。这一次，他几乎落入万劫不复的深渊。
他渴望入仕，渴望施展才华，却没有等来应有的机会。他看到宁王招兵买马，铸造武器，知道落入贼窝。
由于已经知道了宁王府太多的秘密，唐寅已经不可能脱身了。危急关头，唐寅的聪明才智帮助了他。他适时地“疯了”。他狂喊乱叫，他赤裸狂奔，他终于获得自由，也丢掉了读书人的尊严。
后来宁王果真造反，所有相干人等统统问斩。唐伯虎惊出一身冷汗。经此一劫，唐伯虎变得更加自暴自弃。从此秦楼楚馆里面成常客，市井街巷浪形骸。
晚年的唐伯虎越发的穷困潦倒。上天给了他已于常人的才华，却又偏偏把他的人生置于底层。他在无奈中接受，在困顿中挣扎。终于在五十四年那年，告别了痛苦的人世。留给后人一些珍贵的画作，与无尽的感叹。